Siklopropan, ilk çalışmasında yeni madde için doğru yapıyı da öneren August Freund tarafından 1881'de keşfedildi. Freund, 1,3-dibromopropan'ı sodyum ile işleme tabi tuttu ve doğrudan siklopropana yol açan intramoleküler bir Wurtz reaksiyonuna neden oldu.

$BrCH_2CH_2CH_2Br + 2Na \to (CH_2)_3 + 2NaBr$

Reaksiyon verimi, 1887'de Gustavson tarafından sodyum yerine çinko kullanılarak geliştirildi. Henderson ve Lucas, 1929'da anestetik özelliklerini keşfedene kadar siklopropanın ticari bir kullanımı yoktu; endüstriyel üretim 1936'da başladı.

Siklopropanın yapısı

Siklopropan, üç karbon atomundan oluşan $C_3H_6$ moleküler formülüne sahip bir sikloalkan molekülüdür, bağlı arkadaş bir halka oluşturmak için birbirleriyle birleştiğinde, her karbon atomu iki hidrojen atomuna bağlanır ve bu da molekülün $D3h$ simetrisiyle sonuçlanır.

Resim 1.

Siklopropan ve propilen aynı moleküler formüle sahiptir - $C_3H_6$, ancak farklı yapılara sahiptir, bu da onları yapısal izomerler yapar.

Siklopropan bir anesteziktir. Modern anestezik pratiğinde, normal koşullar altında aşırı reaktivitesi nedeniyle diğer ajanlarla değiştirilmiştir: gaz oksijenle karıştırıldığında önemli bir patlama riski vardır.

Siklopropan türevlerinin enantiyomerizmi

Alisiklik bileşiklerin enantiyomerizmi, kiral bir karbon atomunun varlığında ve öncelikle simetri düzlemi olmak üzere simetri elemanlarının yokluğunda ortaya çıkar. Böylece, trans-1,2 konumunda iki özdeş ikame ediciye veya hem trans-1,2 hem de cis-1,2 konumunda iki farklı ikame ediciye sahip siklopropan, enantiyomerler olarak bulunur:

Şekil 4

İki özdeş ikame edicinin cis-1,2 ve trans-1,2 konumlarına sahip bileşikler, birbirleriyle diastereoizomerlerdir.

Siklopropanın moleküler yapısı

Siklopropanın moleküler yapısı, üç karbon atomu arasındaki bağ açıları 60$^\circ$ ve hidrojen-karbon-hidrojen açıları 114$^\circ$ olan düzenli bir üçgen olarak temsil edilebilir:

Şekil 5

Böylece, siklopropan halkasındaki bağ açıları, alkanların karbon atomları arasındaki tetrahedral açılardan 49.5$^\circ$ daha küçüktür, bu da Bayer açısal stresi adı verilen bir strese yol açar.

Siklopropan moleküllerindeki kuantum mekaniksel hesaplamalara göre, bağlı karbon atomları ($sp^3$ hibrit orbitalleri) arasındaki gerçek açılar 60$^\circ$ değil, 104$^\circ$'dır:

Şekil 6

Bu sapma iki farklı teori ile açıklanmaktadır:

    Sonuç olarak, yörüngelerin maksimum örtüşmesi $C-C$ bağlarının çekirdekler arası eksenleri boyunca değil, aslında ara olan zayıf "muz benzeri" bağların oluşumu ile bir şekilde onların dışında (üçgenin kenarlarının dışında) meydana gelir. $\sigma$- ve $\pi$-tahvilleri arasında (Şekil 7, a, A. Coulson ve I. I. Moffitt, 1947).

    Ayrıca siklopropandaki karbon atomlarının $sp^2$-hibrit durumu ve $p$-atomik orbitallerinin muz benzeri bağların oluşumuna önemli katkısı hakkında da bir görüş vardır (Şekil 7b, A. Wolp, 1949) ,

Şekil 7. Siklopropanda bağ oluşum şeması: a - A, Coulson ve E. Moffit'in yapısı, b - A. Walsh'ın yapısı. Author24 - öğrenci belgelerinin çevrimiçi değişimi

Böyle bir bağlantının varlığı ve iç "Bayer" gerilimi, bir sapmaya yol açar. içsel enerji siklopropan diğer sikloalkanlara göre daha yüksektir ve alkenlere benzer yüksek reaktivitesine neden olur. Bu, şartlı olarak, propanın siklopropana siklizasyonunun, heksanın siklohekzana siklizasyonuna kıyasla ek enerji - enerji "voltajı" gerektiren daha endotermik bir reaksiyon olduğu anlamına gelir. Bu nedenle, propan döngüsünün bölünmesiyle meydana gelen reaksiyonlarda, yüksek reaktivitesinin bir tezahürü olan aşırı enerji "voltajı" serbest bırakılır.

Anestezik olarak siklopropan

Siklopropan klinik uygulamaya Amerikalı anestezist Ralph Waters tarafından tanıtıldı. kapalı sistem Bu pahalı ajanı kurtarmak için karbon dioksit emilimi ile. Siklopropan nispeten güçlü bir anesteziktir, tahriş edici değildir ve minimum alveolar konsantrasyonu %17,5 ve kan/gaz bölme katsayısı 0,55 olan tatlı bir kokusu vardır. Bu, siklopropan ve oksijenin solunmasıyla anestezi indüksiyonunun hızlı olduğu ve rahatsız edici olmadığı anlamına gelir. Bununla birlikte, siklopropan ile uzun süreli anestezi sırasında, hastalar kan basıncında ani bir düşüş yaşayabilir ve bu da kardiyak aritmilere yol açabilir; "siklopropan şoku" olarak bilinen reaksiyon. Bu sebeple ve ayrıca onun yüksek fiyat ve yanıcılığı nedeniyle artık sadece anestezi indüksiyonu için kullanılmaktadır ve 1980'lerin ortalarından beri klinik kullanımdan çıkarılmıştır. Siklopropan silindirleri ve debimetreleri boyandı turuncu renk.

Siklopropan, GABA ve glisin reseptörlerinde inaktiftir ve bunun yerine bir NMDA reseptör antagonisti olarak görev yapar. Ayrıca AMPA reseptörünü ve nikotinik asetilkolin reseptörlerini inhibe eder ve belirli K2P kanallarını aktive eder.

"Sikloparafinler. Kompozisyon, yapı, izomerizm»

Sikloalkanlar (Sikloparafinler)

Sikloalkanlar, molekülleri kapalı bir karbon atomu halkası içeren doymamış hidrokarbonlardır.

Açık karbon zincirlerinin varlığı ile karakterize edilen doymuş hidrokarbonların aksine, kapalı zincirli (döngüler) hidrokarbonlar vardır. Özelliklerinde, sıradan doymuş hidrokarbonlar alkanlara (parafinler) benzerler, dolayısıyla adları - sikloalkanlar (sikloparafinler).

Genel formül sikloalkanların homolog serisi CnH2n, yani sikloalkanlar, etilen hidrokarbonlara izomeriktir. Bu bileşik serisinin temsilcileri siklopropan, siklobutan, siklopentan, sikloheksandır.

Organik bileşiklerin molekülleri yapılarına göre açık zincirli ve halkalı bileşikler olarak ikiye ayrılır. Döngüler ya yalnızca karbon atomlarından (karbosikller) oluşturulabilir ya da diğer elementlerin atomlarını (heterosikller) içerebilir. Sırayla, siklik bileşikler doymuş, doymamış ve aromatiktir.

Sikloalkan molekülleri, yalnızca sp3 hibrit karbon atomlarından oluşan bir döngü şeklinde inşa edilmiş bir iskelete sahiptir. Sikloalkanların adını oluşturmak için, karşılık gelen doymuş hidrokarbonun adına "siklo" önekini eklemek gerekir. Bu nedenle, mümkün olan en küçük sikloalkan, siklopropandır, ardından siklobütan, ardından siklopentan vb.

İkame edicilerin konumları, döngünün atomlarının numaralandırılmasıyla gösterilir ve en kıdemli ikame ediciye sahip atoma 1 sayısı atanır. İki ikameli sikloalkanlarda, ikameler halkanın bir (cis-) veya karşı taraflarında bulunabilir. düzlem (trans-).

Sikloalkan molekülleri iki veya daha fazla döngüden oluşabilir. Bisiklik hidrokarbonlar, döngülerin bağlantı (annelation) yöntemi ile ayırt edilmelidir. İki halka sadece bir karbon atomunu paylaşıyorsa, bileşiklere spirosiklik denir. Bu tür bisikletlerin adları, ilgili alkan homologunun adına "spiro" öneki eklenerek oluşturulur. Köşeli parantez içindeki önekten sonra, iki basamak, düğüm C atomunun her iki tarafında bulunan karbon atomlarının sayısını gösterir. Atomların numaralandırılması daha küçük bir döngü ile başlar, son sayı düğüm atomudur.

Başka bir halkalama yönteminde, halkalar iki karbon atomunu paylaşır. Bunlar sözde köprülü sikloalkanlardır. Bu tür bileşiklerin adları, bisiklo-, trisiklo- öneki ile döngü sayısıyla başlar, ardından düğüm atomlarıyla bağlantılı her köprünün karbon atomlarının sayısını gösteren üç basamak gelir. Karşılık gelen alkanın adı sonunda yazılır. Atomlar, bir düğümden başlayarak ve daha büyük (ana) döngü boyunca başka bir düğüm C atomuna doğru hareket ederek numaralandırılır. Bazen köprünün ek koordinatları belirtilir.

Fiş

1. Sikloalkanlar, bazı alanların yağlarında önemli miktarlarda bulunur (bu nedenle adlarından biri - naften). Yağ arıtma sırasında, esas olarak sikloalkanlar C5H10 - C7H14 izole edilir

2. Aktif metallerin dihalo ikameli alkanlar üzerindeki etkisi (Wurtz reaksiyonu) çeşitli sikloalkanların oluşumuna yol açar:

(metalik sodyum yerine toz çinko da kullanılır).

Ortaya çıkan sikloalkanın yapısı, başlangıç ​​dihaloalkanın yapısı tarafından belirlenir. Bu şekilde, belirli bir yapıya sahip sikloalkanlar elde etmek mümkündür. Örneğin 1,3-dimetilsiklopentan sentezi için 1,5-dihalojen - 2,4-dimetilpentan kullanılmalıdır:

Sikloalkanları elde etmek için başka yöntemler de vardır. Örneğin, sikloheksan ve alkil türevleri, petrol rafinasyonu ürünleri olan benzen ve homologlarının hidrojenlenmesiyle elde edilir.

izomerizm

Sikloparafinler için, C4H8'den başlayarak, bazı yapısal izomerizm türleri karakteristiktir ve şunlarla ilişkilidir:

a) halkadaki karbon atomlarının sayısı ile - örneğin, (etilsiklopropan), (metilsiklobutan);

b) ikame edicilerdeki karbon atomlarının sayısı ile - (1-metil-2-propilsiklopentan), (1,2-dietilsiklopentan)

c) halkadaki ikame edicinin konumu ile - (1,1-dimetilsikloheksan), (1,2-dimetilsikloheksan)

Sikloalkanlar ayrıca alkenler ile sınıflar arası izomerizm ile karakterize edilir.

Halkada farklı karbon atomlarında iki ikamenin varlığında, C5H10'dan başlayarak geometrik cis-trans izomerizmi ve optik izomerizm mümkündür. Optik izomerizm, molekül bir simetri düzlemine sahip olmadığında meydana gelir.

Döngüsel bileşiklerde Cis-trans izomerizmi

Siklik bileşiklerde iki ikamenin varlığında cis-trans izomerizmi de mümkündür. Verilen örneklerdeki metil grupları, halka düzleminin bir tarafında (böyle bir izomere cis izomeri denir) ve karşı taraflarında (böyle bir izomere trans izomer denir) yerleştirilebilir.

Doğal olarak, cis- ve trans-izomerlerin modelleri üst üste bindirildiğinde eşleşmezler. Karşılıklı izomerizasyonlar, halka bölünmesini ve ardından halka kapanmasını veya sübstitüentin halkanın karbon atomuyla bağının kopmasını ve halkanın diğer tarafında yeni bir bağın oluşmasını gerektirir.

Siklik bileşiklerde sadece cis-trans değil, aynı zamanda ayna izomerizminin de meydana gelebileceği belirtilmelidir. Aynı sübstitüentlere sahip bir cis-izomer molekülünün modeli ve onun ayna yansıması üst üste bindirildiğinde, bunlar birleştirilirken, farklı sübstitüentlere sahip bir cis-izomer için bu imkansızdır. Trans-izomerler için, molekül modelinin kombinasyonu ve ayna yansıması, hem aynı hem de farklı ikamelerle imkansızdır.

Siklobütan, siklopentan ve konformasyonları

Döngüsel bileşikler, karbon atomlarının kapalı zincirler oluşturduğu organik bileşiklerdir, yani. döngüler. Bu tür bileşiklerin en basit temsilcileri sikloparafinler veya sikloalkanlardır.

Döngüsel bileşiklerdeki bağların gücü, döngünün oluşumunda yer alan atomların sayısına bağlıdır. Döngünün atomlarının bağ açılarındaki değişiklik ve bu atomların normal yönden sapması nedeniyle yoğunluğunun derecesi ile belirlenir.

Siklopropan için, çekirdekler arası açılar, bir eşkenar üçgende olduğu gibi 60º, siklobütan için bir karede olduğu gibi 90º ve normal bir beşgende olduğu gibi siklopentanda 108º'dir. Bir karbon atomu için normal bağ açısı 109,5º'dir. Dolayısıyla bu bileşiklerde tüm karbon atomları aynı düzlemde yer aldığında bağ açılarındaki azalma siklopropanda 49.5º, siklobütanda 19.5º ve siklopentanda 1.5º'dir.

Bağ açısının normalden sapması ne kadar büyük olursa, döngüler o kadar gergin ve dolayısıyla kırılgandır. Bununla birlikte, siklopropandan farklı olarak, siklobütan ve siklopentan düzlemsel olmayan halkalara sahiptir. Karbon atomlarından biri sürekli düzlem dışına çıkar. Siklobütan, düzlemsel olmayan "katlanmış" konformasyonlarda bulunur. Siklopentan, bir zarf konformasyonuyla karakterize edilir. Bu nedenle, tartışılan döngüler salınımlı hareket halindedir ve hidrojen atomlarının komşu karbon atomlarından "kararması"nda bir azalmaya ve voltajda bir azalmaya yol açar.

Sikloheksan ve konformasyonları

Sikloheksan için, düzenli bir altıgen olarak, çekirdekler arası açılar 120º'dir. Sikloheksan molekülü düz bir yapıya sahipse, karbon atomunun normal bağ açısından sapma: 109.5º-120º = 10.5º idi.

Ancak sikloheksan ve büyük halkalar düzlemsel olmayan bir yapıya sahiptir. Söz konusu sikloheksan molekülünde, "koltuk" ve "banyo" olmak üzere iki konformasyonda bulunması koşuluyla olağan değerlik açıları korunur. “Sandalye” konformasyonu daha az streslidir, bu nedenle sikloheksan esas olarak konformer I ve III formunda bulunur ve döngü, konformer II'nin ara oluşumu ile sürekli tersine çevrilir (inversio - Latince dönüşten, permütasyon):

simetri ekseni II III I

Sikloheksanın sandalye konformasyonunda sahip olduğu on iki C-H bağı iki tipe ayrılır. Altı bağ halkadan molekülün çevresine radyal olarak yönlendirilir ve ekvatoral bağlar (e - bağları) olarak adlandırılır, kalan altı bağ birbirine ve simetri eksenine paralel olarak yönlendirilir ve eksenel (a - bağları) olarak adlandırılır. Üç eksenel bağ, döngü düzleminden bir yöne ve üçü diğer yöne yönlendirilir (bir değişim vardır: yukarı ve aşağı).

Sikloalkanların özellikleri

Fiziksel özellikler sikloalkanlar, moleküler ağırlıklarının büyümesiyle düzenli olarak değişir. Normal koşullar altında, siklopropan ve siklobutan gazdır, sikloalkanlar C5H10 - C16H32 sıvıdır, C17H34 ile başlayarak katıdır. Sikloalkanların kaynama noktaları, karşılık gelen alkanlardan daha yüksektir. Bunun nedeni, döngüsel yapıların daha yoğun paketlenmesi ve daha güçlü moleküller arası etkileşimleridir.

Kimyasal özellikler sikloalkanlar, stabilitesini belirleyen halka boyutuna kuvvetle bağlıdır. Üç ve dört üyeli çevrimler ( küçük döngüler), doymuş olmakla birlikte, diğer tüm doymuş hidrokarbonlardan keskin bir şekilde farklıdır. Siklopropan ve siklobütandaki bağ açıları, sp3 hibritleştirilmiş karbon atomunun özelliği olan normal tetrahedral açıdan 10928' çok daha küçüktür.

Bu, bu tür döngülerin yüksek yoğunluğuna ve reaktiflerin etkisi altında açılma eğilimlerine yol açar. Bu nedenle siklopropan, siklobütan ve türevleri ekleme reaksiyonları, doymamış bileşiklerin karakterini gösterir. Serideki döngü yoğunluğu azaldıkça ekleme reaksiyonlarının kolaylığı azalır:

siklopropan > siklobutan >> siklopentan.

En kararlı, açısal ve diğer stres türlerinin olmadığı 6 üyeli döngülerdir.

Küçük döngüler(C3H6 - C4H 8) hidrojenasyon reaksiyonlarına oldukça kolay bir şekilde girer:

Siklopropan ve türevleri, halojenler ve hidrojen halojenürler ekler:

Diğer çevrimlerde (C5 ile başlayan), moleküllerin düzlemsel olmayan yapısından dolayı açısal gerilim ortadan kalkar. Bu nedenle, sikloalkanlar (C5 ve üstü) için, kararlılıkları nedeniyle, siklik yapının korunduğu reaksiyonlar karakteristiktir, yani. yer değiştirme reaksiyonları.

Alkanlar gibi bu bileşikler de hidrojen giderme, bir katalizör varlığında oksidasyon vb. reaksiyonlara girer.

Halka boyutuna bağlı olarak sikloalkanların özelliklerinde böylesine keskin bir fark, genel homolog sikloalkan serilerini değil, halka boyutlarına göre bireysel serilerini dikkate alma ihtiyacına yol açar. Örneğin, siklopropanın homolog serisi şunları içerir: siklopropan C3H6, metilsiklopropan C4H8, etilsiklopropan C5H10, vb.

Başvuru

Sikloheksan ve etilsikloheksan, en büyük pratik öneme sahiptir. Sikloheksan, sikloheksanol, sikloheksanon, adipik asit, kaprolaktam üretmek için ve ayrıca bir çözücü olarak kullanılır. Siklopropan tıbbi uygulamada inhalasyon anestezik olarak kullanılır.

kullanılmış literatür listesi

1. Kimya: Organik Kimya: 10 hücre için eğitici baskı. ort. okul - Moskova, Aydınlanma, 1993

2. Glinka N.L. Genel Kimya. -25. baskı, rev. - L.: Kimya

3. Artemenko A.I. Organik kimya: ders kitabı. İnşaat için. uzman. üniversiteler. - M.: Yüksekokul, 2000.

4. Berezin B.D., Berezin D.B. modernliğin seyri organik Kimya. Üniversiteler için ders kitabı. - M.: Yüksek Okul, 1999.

5. KİMYA. Okul Çocuklarının El Kitabı, - M., 1995.

6. KİMYA. Çocuklar için ansiklopedi. AVANTA, 2000.

7. Khomchenko G.P. Üniversitelere girmek için kimya. - M., 1995

8. "Organik Kimya", Aydınlanma, 1991

5 atm basınç altında 1 l ve 2 l hacimli turuncu çelik silindirler. Yazıt siyahtır.

farmakolojik etki

Genel anestezi , Anlamına gelir inhalasyon anestezisi .

Farmakodinamik ve farmakokinetik

farmakodinamik

Siklopropan, yüksek analjezik ve anestezik aktiviteye sahip renksiz bir gazdır.

Kimyasal özellikler

Siklopropan, kapalı zincirli hidrokarbonların bir temsilcisidir. Siklopropanın yapısal formülü:

Karbon atomları bir halkaya kapatıldığında, narkotik etkinin şiddeti önemli ölçüde artar. Ve bu yüksek toksisite ile kanıtlanmıştır. siklopropan (birlikte sikloheksan , siklopentan ) metan hidrokarbonlarla karşılaştırıldığında. Siklopropan molekülü zayıf bağlar içerir ve ekleme reaksiyonları ile karakterize edilir. Örneğin, Siklopropan - HBr etkileşimi. Siklopropan - 1-bromopropan zinciri aşağıda gösterilmiştir:

Siklopropanın belirgin bir narkotik etkisi vardır (nitröz oksitten 7 kat daha güçlü). Oksijen ile karışımının %10'unun solunması anestezinin cerrahi aşamasına neden olur. Anesteziye hızlı bir giriş ve hızlı uyanma vardır. Anestezi iyi kontrol edilir.

Ayrıca renderlar kas gevşetici etki . Aynı zamanda mukoz zarları tahriş etmez, karaciğer üzerinde toksik etkisi yoktur ve hafifçe azaltır. . Bu nedenle, önleme için belirgin bir vagotropik etkiye sahiptir. bradikardi girilmelidir .

Anestezi sırasında, eter kullanımında olduğu kadar belirgin olmayan kısa süreli hiperglisemi meydana gelir. Sonuç olarak, için kullanılabilir , Solunum hastalıkları ve parankimal organlar . Ancak kullanımı ile anestezi bulunamadı. yaygın solunum depresyonu nedeniyle, gelişim arteriyel hipotansiyon .

sahip kardiyotoksik etki - miyokardiyal duyarlılığı artırır (norepinefrin ) ve birlikte kullanıldığında belirgin bir , çeşitli aritmilerin ve ventriküler fibrilasyonun gelişimi.

ile karışımları azot oksit ve oksijen elektrik kıvılcımı varlığında patlayabilir. Şu anda nadiren kullanılmaktadır.

farmakokinetik

Giriş anestezi - Uyarma aşaması olmadan 3-5 dakika. Hızla derin anestezi aşamasına neden olur.

Vücutta yok edilmez, 10 dakika içinde neredeyse tamamen değişmeden atılır.

Kullanım endikasyonları

  • giriş ve ana ile birlikte obstetrik ve jinekolojik operasyonlarda oksijen , anestezi için diğer araçlar ve kas gevşeticiler ;
  • "küçük" operasyonlarda kısa vadeli müdahaleler;
  • yaşlılarda ameliyat.

Kontrendikasyonlar

ile ilişkili hastalıklar atriyoventriküler iletimin ihlali .

Yan etkiler

Genellikle postoperatif dönemde baş ağrısı, kusma, bağırsak parezi vardır.

Kullanım talimatları (Yöntem ve dozaj)

Sadece ile birlikte kullanın oksijen çeşitli sistemlerde (kapalı ve yarı kapalı, daha az sıklıkla - yarı açık) dozimetreli anestezi makinelerinde.

Bu ajanın hacimce %20-30'luk bir konsantrasyonda solunması, derin anestezi . Anesteziyi sürdürmek için %15 hacim yeterlidir. Anestezik maske ile soluma neden olmaz rahatsızlık. Hastalar uyarılmadan uykuya dalarlar. Oksijen kaynağı sürekli ve 5 dakika daha gerçekleştirilir. anestezinin kesilmesinden sonra.

Bu anestezinin olumsuz etkisini azaltmak ve optimal ağrı kesici elde etmek için bir karışım kullanılır: - 1 bölüm, siklopropan - 0.4 parça, oksijen - Anestezi indüksiyonu sonrası yarı kapalı servis edilen 2 parça tiyopental-sodyum . Hipoksiyi önlemek için oksijen beslemesi en son durdurulur. Böyle bir karışımın kullanılması anestezi sonrası komplikasyonları azaltır. Hızlı uyanma nedeniyle daha operasyon bitmeden, analjezik .

Açık karbon zincirlerinin varlığı ile karakterize edilen doymuş hidrokarbonların aksine, hidrokarbonlar vardır. kapalı devreler(döngü). Özelliklerinde, sıradan doymuş hidrokarbonlar alkanlara (parafinler) benzerler, dolayısıyla adları - sikloalkanlar (sikloparafinler). Homolog sikloalkan serisinin genel formülü CnH2n yani sikloalkanlar, etilen hidrokarbonlara izomeriktir. Bu bileşik serisinin temsilcileri siklopropan, siklobutan, siklopentan, sikloheksandır.


siklopropan

siklobütan

siklopentan

sikloheksan

Organik kimyada çok yaygın yapısal formüller listelenen sikloalkanlar, C ve H sembolleri olmadan basit geometrik şekiller olarak gösterilmektedir.

Homolog sikloalkan serisinin genel formülü CnH2n'dir. Tam olarak aynı formül, homolog alken serilerini tanımlar. Buradan, her sikloalkanın karşılık gelen alkenin bir izomeri olduğu sonucu çıkar. Bu, sözde "sınıflar arası" izomerizmin bir örneğidir.

Sikloalkanların izomerizmi ve isimlendirilmesi

1) Tüm organik bileşik sınıflarında olduğu gibi sikloalkanlar için karbon iskeletinin izomerizmi (yapısal izomerizm) karakteristiktir. Sikloalkanlar için yapısal izomerizm, ilk olarak halka boyutu ile belirlenir. Dolayısıyla, C4H8 formülünün iki sikloalkanı vardır: siklobutan ve metilsiklopropan. İkinci olarak, bu tür izomerizm, halkadaki sübstitüentlerin pozisyonundan kaynaklanmaktadır (örneğin, 1,1 ve 1,2-dimetilbütan).

a) Halka izomerizmi:

a) Yan zincirlerin izomerizmi:

2) Halkadaki ikame edicilerin pozisyonunun izomerizmi:

3) Alkenler ile sınıflar arası izomerizm:

4) Mekansal izomerizm. Etrafında bedava dönüş yok C-C bağlantıları döngüde, bazı sübstitüe edilmiş sikloalkanlarda uzaysal izomerlerin varlığı için ön koşulları yaratır. Örneğin, bir 1,2-dimetilsiklopropan molekülünde, iki CH3 grubu halka düzleminin aynı tarafında (cis-izomer) veya zıt taraflarda (trans-izomer) olabilir:

Halka boyutuna göre, sikloalkanlar, küçük (C3, C4) ve sıradan (C5-C7) halkaları dikkate alacağımız bir dizi gruba ayrılır.

Sikloalkanlarda uluslararası isimlendirme kurallarına göre, bir döngü oluşturan karbon atomlarının ana zinciri dikkate alınır. Adı, "siklo-" (siklopropan, siklobutan, siklopentan, sikloheksan, vb.) önekinin eklenmesiyle bu kapalı zincirin adı üzerine kurulmuştur. Döngüde sübstitüentlerin varlığında, halkadaki karbon atomlarının numaralandırılması, dalların mümkün olan en küçük sayıları alması için gerçekleştirilir. Bu nedenle bileşik, 2,3-dimetilsiklobutan veya 3,4-dimetilsiklobutan değil, 1,2-dimetilsiklobutan olarak adlandırılmalıdır.

Sikloalkanların yapısal formülleri genellikle kısaltılmış biçimde, döngünün geometrik biçimi kullanılarak ve karbon ve hidrojen atomlarının sembolleri çıkarılarak yazılır.

Sikloalkanların fiziksel özellikleri

Normal şartlar altında, serinin ilk iki üyesi (C3 - C4) gazdır, (C5 - C11) C12 ile başlayan sıvılardır - katılar. Sikloalkanların kaynama ve erime noktaları, karşılık gelen alkanlardan daha yüksektir. Sikloalkanlar suda pratik olarak çözünmezler. Karbon atomu sayısı arttıkça, molar kütle dolayısıyla erime noktası artar.

Sikloalkanların kimyasal özellikleri

Özellikler, kararlılığını belirleyen döngünün boyutuna güçlü bir şekilde bağlıdır.

Bununla birlikte, doymuş olan üç ve dört üyeli çevrimler (küçük çevrimler), diğer tüm doymuş hidrokarbonlardan keskin bir şekilde farklıdır. Siklopropan ve siklobütandaki bağ açıları, sp3-hibritleştirilmiş karbon atomunun özelliği olan 109°28' normal tetrahedral açısından çok daha küçüktür.

Bu, bu tür döngülerin yüksek yoğunluğuna ve reaktiflerin etkisi altında açılma eğilimlerine yol açar. Bu nedenle siklopropan, siklobütan ve türevleri, doymamış bileşiklerin doğasını gösteren ekleme reaksiyonlarına girer. Serideki döngü yoğunluğu azaldıkça ekleme reaksiyonlarının kolaylığı azalır:

siklopropan > siklobütan >> siklopentan

En kararlı, açısal ve diğer stres türlerinin olmadığı 6 üyeli döngülerdir.

Küçük döngüler (C3 - C4) oldukça kolay bir şekilde hidrojenasyon reaksiyonlarına girer:

Siklopropan ve türevleri, halojenler ve hidrojen halojenürler ekler:

Siklopropan ve homologları, halkayı Markovnikov kuralına göre açmak için hidrojen halojenürlerle reaksiyona girer.

Simetrik olmayan bir alken, bir hidrohalik asit ile birleştiğinde, halojen, daha az hidrojen atomu içeren bir karbon atomuna bağlanır.

Diğer döngülerde (C5 ile başlayan), moleküllerin düzlemsel olmayan yapısından dolayı açısal gerilim ortadan kalkar. Bu nedenle, kararlılıkları nedeniyle sikloalkanlar (C5 ve üstü), siklik yapının korunduğu reaksiyonlarla karakterize edilir, yani. ikame reaksiyonları.

Reaksiyon, bir zincir radikal mekanizması ile ilerler (alkanlardaki ikameye benzer).

Alkanlar gibi bu bileşikler de hidrojen giderme reaksiyonlarına, örneğin sikloheksan ve alkil türevlerinin dehidrojenasyonuna girer:

Bir katalizör varlığında oksidasyonların yanı sıra, örneğin sikloheksanın oksidasyonu:

Özetliyor Kimyasal özellikler sikloalkanlar, kimyasal özellikleri aşağıdaki gibi yazılabilir:


Testi geçmek için referans materyali:

periyodik tablo

çözünürlük tablosu

-32.86°C T. svsp. 555 °C Kr. nokta 397,80 Kimyasal özellikler sudaki çözünürlük 0,502 gr/100 ml sınıflandırma Kayıt CAS numarası 75-19-4 PubChem 6351 gülümser Emniyet toksisite hafif toksik, narkotik özelliklere sahiptir NFPA 704 Veriler, aksi belirtilmedikçe standart koşullara (25 °C, 100 kPa) dayanmaktadır.

siklopropan (trimetilen) - kimyasal bileşik C3H6 formülü ile alisiklik (karbosiklik) serisinin en basit hidrokarbonu; sikloalkanlara aittir ve homolog serinin ilk üyesidir.

Fiziksel özellikler

Petrol eterini andıran karakteristik bir kokuya sahip renksiz yanıcı gaz, keskin bir tat. Göreceli yoğunluk 1.879. 4 - 20 °C sıcaklıkta ve 5 atm basınçta, sıvı hal; erime noktası −127 °C, siklopropanın kaynama noktası atmosferik basınç-33°C. Suda az çözünür (+20°C'de bir hacim gaz 2.85 hacim suda çözünür). Alkol, petrol eteri, kloroform ve yağlı yağlarda kolayca çözünür. Kolay alevlenir, hava, oksijen veya nitröz oksit ile karışımlar patlayıcıdır.

Siklopropan vücudun kolinerjik sistemleri üzerinde heyecan verici bir etkiye sahiptir ve nabzın biraz yavaşlamasına neden olur, aritmiler mümkündür. Siklopropanın etkisi altında, miyokardın adrenaline duyarlılığı büyük ölçüde artar; siklopropan ile anestezi altında epinefrin uygulanması ventriküler fibrilasyona neden olabilir.

Kısa süreli cerrahi müdahaleler için siklopropan anestezisi kullanılabilir.

Siklopropan, dozimetreli anestezi makineleri kullanılarak kapalı ve yarı kapalı sistemde (bazen yarı açık sistemde) oksijen ile karışım halinde kullanılır. Anesteziyi sürdürmek için %15-18 siklopropan kullanılır. Anesteziye giriş, daha yüksek konsantrasyonlarda siklopropan ile gerçekleştirilir. İşlemin sonunda siklopropan beslemesi durdurulur ve 2 ila 5 dakika sonra. saf oksijen inhalasyonu hastaları uyanır.

Oksijen kaynağı sürekli olmalıdır. Akciğerlerin yeterli havalandırmasının sağlanması ve vücudun karbondioksitten salınmasının sağlanması gereklidir.

Bazen siklopropan şu şekilde kullanılır: kurucu kısım"Shane Ashman karışımları". Tiyopental-sodyum ile giriş amaçlı bir intravenöz anesteziden sonra, aşağıdaki oranda (yarı kapalı bir yönteme göre) bir gaz karışımı verilir: nitröz oksit - 1 kısım, oksijen - 2 kısım, siklopropan - 0.4 kısım.

Bu karışımı kullanırken, anestezi sona erdikten sonra, anestezik bileşenleri belirli bir sırayla (hipoksi gelişimini önlemek için) hariç tutmak gerekir: ilk olarak, 2-3 dakika sonra siklopropan beslemesi durdurulur - nitröz oksit , ve aynı dönemden sonra - oksijen.

Doğru siklopropan dozu ile anestezi komplikasyonsuz ilerler, hastalar inhalasyonun bitiminden sonra hızla uyanır. Doz aşımı durumunda, kalp durmasına kadar solunum durması ve kalp depresyonu meydana gelebilir.

Anestezi kesildikten sonra hızlı uyanma nedeniyle hastalar ameliyattan sonra şiddetli ağrı hissedebilir, bu nedenle operasyon bitmeden analjezik verilmesi önerilir. Anesteziden sonra, bazı durumlarda nispeten sık bir baş ağrısı görülür - postoperatif kusma, bağırsak parezi. Bu nedenle anesteziden uyandıktan sonra hastaların dikkatli bir şekilde izlenmesi gerekir.

Siklopropan kullanımına yalnızca uygun eğitimi almış tıbbi personel için izin verilir.

Kontrendikasyonlar

Siklopropan anestezisi ile adrenalin ve norepinefrin uygulaması kontrendikedir.

Siklopropanın toksik etkileri

Siklopropan sıçanlarda %15-20 konsantrasyonda solunduğunda ve oksijenle karıştırıldığında, bir saat sonra karaciğerdeki glikojen ve toplam protein miktarı azalır, karaciğer hücrelerinin SH gruplarının aktivitesi artar ve ribonükleik içeriği artar. içlerinde asit artar. Siklopropanın kronik etkisi altında, esas olarak granülositler olmak üzere kemik iliğinin üretimi engellenir.

Salım formu

Serbest bırakma formu: 5 atm basınç altında 1 ve 2 litre sıvı siklopropan kapasiteli dikişsiz çelik silindirlerde; silindirler turuncuya boyanmıştır ve yazıya sahiptir<Осторожно. Циклопропан. Огнеопасен>.

Depolamak

Depolama: ateş kaynaklarından uzakta serin bir yerde.

"Siklopropan" makalesi hakkında bir inceleme yazın

Notlar

Siklopropan'ı karakterize eden bir alıntı

Prenses Mary yalnız kaldı. Liza'nın isteklerini yerine getirmedi ve sadece saç stilini değiştirmedi, aynada kendisine bile bakmadı. Çaresizce gözlerini ve ellerini indirerek sessizce oturdu ve düşündü. Kocasını, bir erkek, güçlü, baskın ve anlaşılmaz derecede çekici bir yaratık hayal etti ve onu aniden kendi, tamamen farklı, mutlu dünyasına aktardı. Çocuğu, dün hemşirenin kızıyla gördüğü gibi, ona kendi göğsünde görünüyordu. Koca ayağa kalkar ve ona ve çocuğa şefkatle bakar. "Ama hayır, bu imkansız: Çok kötüyüm" diye düşündü.
- Çay için gel. Prens şimdi dışarı çıkacak, - dedi hizmetçinin sesi kapının arkasından.
Uyandı ve düşündükleri karşısında dehşete düştü. Ve aşağı inmeden önce ayağa kalktı, figüratife girdi ve lambanın aydınlattığı Kurtarıcı'nın büyük görüntüsünün siyah yüzüne bakarak, birkaç dakika boyunca ellerini kavuşturmuş olarak önünde durdu. Prenses Mary'nin ruhunda acı veren bir şüphe vardı. Bir erkek için aşk sevincini, dünyevi aşkı tatması mümkün mü? Evlilik düşüncelerinde, Prenses Mary hem aile mutluluğunu hem de çocukları hayal etti, ancak asıl, en güçlü ve en gizli hayali dünyevi aşktı. Duygu o kadar güçlüydü ki, onu başkalarından ve hatta kendisinden saklamaya çalıştı. Tanrım, dedi, şeytanın bu düşüncelerini kalbime nasıl bastırabilirim? Senin isteğini sakince yerine getirebilmek için kötü düşüncelerden sonsuza dek nasıl vazgeçebilirim? Ve bu soruyu sorar sormaz, Tanrı zaten ona kendi kalbinden cevap verdi: “Kendin için hiçbir şey isteme; aramayın, merak etmeyin, kıskanmayın. İnsanların geleceği ve kaderiniz sizin için bilinmiyor olmalı; ama her şeye hazır olmak için yaşa. Evliliğin görevleri konusunda sizi sınamak Tanrı'yı ​​hoşnut ediyorsa, O'nun isteğini yerine getirmeye hazır olun." Bu yatıştırıcı düşünceyle (ama yine de yasak, dünyevi rüyasını gerçekleştirme umuduyla), Prenses Mary içini çekti, haç çıkardı ve aşağı indi, elbisesini, saçını veya nasıl gireceğini ve ne yapacağını düşünmeden aşağı indi. söylemek. Bütün bunlar, iradesi olmadan bir insanın başından tek bir saç telinin düşmeyeceği Tanrı'nın takdirine kıyasla ne anlama gelebilir?

Prenses Mary odaya girdiğinde, Prens Vasily ve oğlu zaten oturma odasındaydılar, küçük prenses ve m lle Bourienne ile konuşuyorlardı. Ağır yürüyüşüyle ​​içeri girip topuklarının üzerine bastığında, adamlar ve küçük Bourienne ayağa kalktılar ve küçük prenses onu işaret ederek adamlara şöyle dedi: Voila Marie! [İşte Marie!] Prenses Marya herkesi gördü ve ayrıntılı olarak gördü. Prensesi görünce bir an için ciddi bir şekilde durup hemen gülümseyen Prens Vasily'nin yüzünü ve misafirlerin yüzlerinde Marie'nin onlarda yaratacağı izlenimi merakla okuyan küçük prensesin yüzünü gördü. . Kurdelesi ve güzel yüzüyle Bourienne'i de gördü ve gözleri her zamanki gibi canlı bir şekilde ona dikildi; ama onu göremedi, odaya girdiğinde sadece büyük, parlak ve güzel bir şeyin kendisine doğru hareket ettiğini gördü. İlk olarak, Prens Vasily ona yaklaştı ve elinin üzerine eğilen kel kafayı öptü ve tam tersine onu çok iyi hatırladığını söyleyen sözlerini yanıtladı. Sonra Anatole ona yaklaştı. Hala onu görmedi. Sadece nazik bir el hissetti, onu sıkıca tuttu ve güzel sarı saçlarının üzerine krem ​​sürüldüğü beyaz alnına hafifçe dokundu. Ona baktığında, güzelliği onu etkiledi. Anatopi, sağ elinin baş parmağını üniformasının düğmeli düğmesinin arkasında, göğsü öne doğru kıvrık ve sırtıyla sırtında, bir ayağını uzatmış ve hafifçe başını eğerek sallanıyor, sessizce, neşeyle prensese baktı, görünüşe göre değil. onu hiç düşünmek. Anatole becerikli değildi, hızlı değildi ve konuşmalarda etkili değildi, ancak öte yandan, dünya için değerli olan sakinlik yeteneğine ve değiştirilemez bir güvene sahipti. İlk görüşte sus, kendine güveni olmayan bir insan ve bu sessizliğin edepsizliğinin ve bir şeyler bulma arzusunun bilincini göster ve bu iyi olmayacak; ama Anatole sessizdi, bacağını sallıyor, prensesin saç modelini neşeyle izliyordu. Çok uzun bir süre böyle sakince sessiz kalabileceği belliydi. "Bu sessizlikten rahatsız olan varsa konuşsun, ama ben öyle hissetmiyorum," der gibiydi. Ek olarak, Anatole, kadınlarla ilişkilerinde, kadınlarda en çok merak, korku ve hatta aşk uyandıran bir tavır sergiledi - üstünlüğünün küçümseyen bir bilinci. Sanki onlara görünüşüyle ​​anlatıyor gibiydi: “Seni tanıyorum, biliyorum ama neden seninle uğraşayım? Ve sevinirsin!” Kadınlarla tanıştığında bunu düşünmemiş olabilir (hatta düşünmemiş olması da muhtemeldir, çünkü pek düşünmezdi), ama böyle bir görünüşü ve tavrı vardı. Prenses bunu hissetti ve sanki onu meşgul etmeyi düşünmeye bile cesaret edemediğini göstermek istercesine yaşlı prense döndü. Küçük prensesin beyaz dişlerinin üzerinde yükselen bıyıklı sünger ve ses sayesinde konuşma genel ve canlıydı. Prens Vasily ile, genellikle konuşkan neşeli insanlar tarafından kullanılan ve böyle davranılan bir kişi ile kendisi arasında, bazı köklü şakalar ve komik, kısmen herkes tarafından bilinmeyen bir şaka hilesiyle tanıştı. , eğlenceli hatıralar olduğu varsayılır, o zaman böyle hatıralar olmadığından, küçük prenses ve Prens Vasily arasında hiçbir şey olmadığı için. Prens Vasily isteyerek bu tona yenik düştü; Küçük prenses, daha önce hiç karşılaşmadığı komik olayların ve pek tanımadığı Anatole'nin bu hatırasına daldı. M lle Bourienne de bu ortak anıları paylaştı ve Prenses Mary bile bu neşeli anıya çekildiğini zevkle hissetti.
Küçük prenses, Prens Vasily'ye Fransızca, "Eh, en azından şimdi senden tam olarak faydalanacağız, sevgili prens," dedi, "her zaman kaçtığın Annette'deki partilerimizde olduğu gibi değil; cette chere Annette'i hatırlıyor musun? [tatlı Annette?]
"Ah, Politika hakkında Annette gibi konuşmama izin vermiyorsun!"
Çay masamız ne olacak?
- Ah evet!
"Neden Annette'lere hiç gitmedin?" küçük prenses Anatole'ye sordu. "Ama biliyorum, biliyorum," dedi göz kırparak, "kardeşin Ippolit bana senin işlerinden bahsetti. - Ö! Parmağını ona salladı. - Şakalarını Paris'te bile biliyorum!
"Ama o, Hippolyte, sana söylemedi mi?" - dedi Prens Vasily (oğluna dönerek ve prensesi elinden tutarak, sanki kaçmak istiyormuş gibi ve onu zar zor geri tutmayı başardı), - ama size kendisinin nasıl olduğunu söylemedi, Ippolit, kurudu sevgili prenses için ve o nasıl bir la porte ile tanıştı? [onu evden kovdu mu?]
- Ey! C "est la perle des femmes, prenses! [Ah! Bu kadınların incisidir prenses!] - prensese döndü.
M lle Bourienne de Paris kelimesiyle genel bir hatıralar sohbetine girme fırsatını kaçırmadı. Anatole'un Paris'ten uzun süre ayrılıp ayrılmadığını ve bu şehri ne kadar sevdiğini sormasına izin verdi. Anatole, Fransız kadına çok isteyerek cevap verdi ve gülümseyerek, ona bakarak onunla anavatanı hakkında konuştu. Güzel Bourienne'i gören Anatole, burada, Kel Dağlarda sıkıcı olmayacağına karar verdi. "Çok aptal! ona bakarak düşündü, "bu demoiselle de compagn çok güzel. [arkadaş.] Umarım benimle evlendiğinde onu da yanında götürür, diye düşündü, la petite est gentille. [küçük - şirin.]