Tanım. çözünürlük Kokusuz beyaz kristal toz, tuzlu-alkali tat, suda çözünür, alkolde pratik olarak çözünmez. Sulu çözeltiler hafif alkali reaksiyona sahiptir. NaHC03'ün sulu çözeltilerini 70 ° C'ye kadar çalkalarken ve ısıtırken, bir çift Na2C03 tuzu oluşur · NaHC03.

Fiş

Sodyum bikarbonat, 1801 yılında bilim adamı V. Rose tarafından keşfedildi. Hazırlık, saflaştırılmış soda külünün karbon dioksit ile doyurulmasıyla elde edilir:

Na2CO3 · 10 H 2 O + CO 2 → 2NaHC03 + 9 H 2 O

kalsine dioksit içmek

özgünlük

saat niteliksel analiz Na + ve HCO 3 - iyonuna farmakope reaksiyonları yürütmek - ve o.

CO 3 2- ve HCO 3 - - iyonlarına genel reaksiyonlar:

Güçlü bir mineral asidin etkisi altında, hızlı bir CO2 salınımı gözlenir:

NaHC03 + HCl → NaCl + H 2 O + CO 2

CO 2 + Ca(OH) 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O

beyaz kireç dioksit

karbon suyu

ayırt edici reaksiyonlar:

1) Karbonatlar, hidrokarbonlardan göstergenin rengi - fenolftalein ile ayırt edilebilir. Sodyum karbonat suda çözündüğünde ortamın reaksiyonu hafif alkalidir ve bu nedenle göstergenin rengi pembedir: Na 2 CO 3 + H 2 O → NaHCO 3 + NaOH

Sodyum bikarbonatı çözerken ortamın reaksiyonu asidiktir ve gösterge renksiz veya hafif pembedir: NaHC03 + H2O → H2C03 + NaOH

H 2 CO 3 → CO 2 + H 2 O

2) Doymuş bir magnezyum sülfat çözeltisi ile karbonatlar, oda sıcaklığında beyaz bir çökelti ve hidrokarbonlar - sadece kaynatıldığında:

4 Na 2 CO 3 + 4 MgSO 4 + 4 H 2 O → 3 MgCO 3 Mg(OH) 2 3 H 2 O↓ + 4 Na 2 SO 4 + CO 2

2 NaHC03 → Na 2 CO 3 + CO 2 + H 2 O

iyilik

NaHC03: 1) izin verilir: Cl -, K +, Ca 2+, Fe, As.

CO 3 2–'nin spesifik katkısı 300 ° C sıcaklıkta kalsinasyon ile belirlenir. Kütle kaybı en az % 36,6 olmalıdır. Karbonatların safsızlığı ne kadar fazla olursa, ateşlemede kütle kaybı o kadar az olur. Teorik kayıp %36.9'dur. Teorik ağırlık kaybı ile GF'de belirtilen arasındaki fark, müstahzardaki karbonat safsızlıklarının izin verilen sınırını belirler - %0,3.

2) izin verilmez: NH 4 + tuzları ve ağır metaller.

kantitatif

asidimetri, doğrudan titrasyon, numune CO2'yi çıkarmak için taze kaynatılmış ve soğutulmuş suda çözülür, 0.5 N HCl, metil turuncu indikatör ile titre edilir. E = M.

Başvuru. Depolamak.

mağaza iyi kapatılmış bir kapta. Madde kuru havada stabildir, ancak nemli havada yavaş yavaş CO2 kaybeder ve Na2C03 oluşturur.

Uygulamak içinde bir antasit olarak ve ayrıca harici olarak durulamalar, durulamalar, % 0,5 - 2'lik çözeltilerin solunması şeklinde.

NaHCO 3 enjeksiyon çözeltilerinin hazırlanmasının özellikleri

NaHC03 enjeksiyon çözeltileri 100°C'de 30 dakika sterilize edilir. Bu durumda, CO2 oluşur, bu nedenle, NaHC03 enjeksiyon çözeltisine sahip şişeler, 20 o C'den fazla olmayan bir sıcaklıkta hacmin 2 / 3'üne kadar doldurulur.

Sterilizasyondan sonra çözelti, elde edilen C02'nin tamamen çözünmesine kadar soğutulur.

Tanım. çözünürlük Renksiz şeffaf kristaller veya beyaz kristal toz, kokusuz, hafif acı bir tat. Yükselir ve kaybolur. Suda az çözünür, alkolde çözünür, kloroform, eter, terebentin içinde az çözünür.

Fiş

terpinhidrat pinenden elde edilir - terebentin fraksiyonel damıtılmasının bir ürünü. Pinen, 10 gün boyunca soğukta sülfürik asit etkisi altında hidratlanır. Daha sonra karışım soda ile nötralize edilir, terpinhidrat ayrılır, saflaştırılır ve yeniden kristalleştirilir.

özgünlük

Genel reaksiyonlar

İlaçlar tanımlar alkol hidroksil:

1) asitlerle ester oluşum reaksiyonu. Bu özellik, validol alınırken kullanılır. Mentol ve terpinhidratın asetik anhidrit ile esterleştirilmesi, beyaz bir çökelti formunda asil türevleri verir; erime noktası belirlenebilir.

2) oksidasyon reaksiyonu. Mentol, zayıf oksidanlar tarafından keton-mentona oksitlenir. Güçlü oksitleyici ajanların etkisi altında mentol, formik, asetik, butirik ve oksalik asitlere ayrışır.

Spesifik reaksiyonlar

terpinhidrat buharlaşma sırasında alkollü bir ferrik klorür çözeltisi ile etkileşime girdiğinde, buharlaşma kabının farklı yerlerinde karmin kırmızısı, menekşe ve yeşil renk oluşturur. Oksidasyon ürünlerine benzen eklendiğinde mavi bir renk oluşur.

Terpinhidrat ayrıca, bulanıklık ve aromatik koku oluşturmak için konsantre sülfürik asit varlığında bir dehidrasyon reaksiyonu ile açılır:

iyilik

Terpinhidrat. 1) İzin vermek:

sülfat külü ve ağır metaller.

Karbondioksit (karbondioksit)-birçok karboksilasyon ve dekarboksilasyon reaksiyonlarına katılan canlıda ve laboratuvar ortamında.

Kısmi reaksiyona sahip bileşikler karbon dioksit ile reaksiyona girdiğinde karboksilasyon mümkündür. negatif yük bir karbon atomu üzerinde. Vücutta, karbondioksitin asetil koenzim A ile etkileşimi, malonil koenzim A oluşumuna yol açar.

Karbonik asidin kendisi gibi, bazı türevleri de serbest biçimde bilinmemektedir: ClCOOH monoklorür ve monoamid - karbamik asit H2NCOOH. Ancak esterleri oldukça kararlı bileşiklerdir.

Karbonik asit türevlerinin sentezi için kullanılabilir fosgen(dikloranhidrit) COCl2, ışıkta karbon monoksitin klor ile etkileşimi ile kolayca oluşur. Fosgen son derece zehirli bir gazdır (bp. 8 o C), İlk etapta Dünya Savaşı kimyasal savaş ajanı olarak kullanılmıştır.

Kloroformik asidin etil esteri, amonyak ile reaksiyona girdiğinde, karbamik asit H2NCOOC2H5'in etil esterini oluşturur. Karbamik asit esterleri (karbamatlar) yaygın isim - üretanlar.

Üretanlar tıpta özellikle ilaç olarak uygulama bulmuştur. meprotan ve etazin.

Üre (üre)(NH 2) 2 C=O, insan metabolizmasının en önemli nitrojen içeren son ürünüdür (yaklaşık 20-30 g/gün üre idrarla atılır).

Asitler ve alkaliler, ısıtıldıklarında ürenin hidrolizine neden olur; vücutta, enzimlerin etkisiyle hidrolize edilir.

150-160 ° C'lik bir sıcaklığa yavaş yavaş ısıtıldığında, üre, amonyak salınımı ve oluşumu ile ayrışır. biüret.

Biüre, alkali çözeltilerde bakır(II) iyonlarıyla etkileşime girdiğinde, bir şelat kompleksinin oluşumu nedeniyle karakteristik bir menekşe rengi gözlenir. (biüret reaksiyonu).Şelat kompleksindeki biüret kalıntısı bir imid yapısına sahiptir.

Bir ikame edici olarak bir üre kalıntısı içeren karboksilik asitlerin türevleri şunlardır: üreitler. Tıpta kullanılırlar, özellikle a-bromoizovalerik asit üreid - bromlanmış
(bromural) - hafif bir uyku hapı olarak kullanılır. Etkisi, merkezi sinir sistemi üzerindeki inhibitör etkisi ile bilinen brom ve izovalerik asit kalıntısının bir kombinasyonundan kaynaklanmaktadır.

Guanidin (iminoüre)- ürenin azotlu bir türevi - güçlü bir bazdır, çünkü konjuge asit - guanidinyum iyonu - mezomerik olarak stabilize edilir.

Guanidin kalıntısı, a-amino asit - arginin ve nükleik baz - guaninin bir parçasıdır.

3.2 Heterofonksiyonel yaşam süreçlerindeki bileşikler

Genel özellikleri

Metabolizmada yer alan maddelerin çoğu heterofonksiyonel bileşiklerdir.

Bileşikler, farklı fonksiyonel grupların bulunduğu moleküllerde heterofonksiyonel olarak adlandırılır.

Biyolojik olarak önemli bileşiklerin karakteristik fonksiyonel gruplarının kombinasyonları Tablo 3.2'de sunulmaktadır.

Tablo 3.1. Biyolojik olarak önemli alifatik bileşiklerde fonksiyonel grupların en yaygın kombinasyonları

Doğal nesnelerdeki heterofonksiyonel bileşikler arasında en yaygın olanları amino alkoller, amino asitler, hidroksikarbonil bileşiklerin yanı sıra hidroksi ve okso asitlerdir (Tablo 9.2).

Tablo 9.2. Bazı hidroksi ve okso asitler ve bunların türevleri

* Di- ve için trikarboksilik asitler- tüm karboksil gruplarının katılımıyla. Eksik tuzlar ve fonksiyonel türevler için bir önek eklenir hidro)-, örneğin HOOC-COO - anyonu için "hidroksalat".

Özellikle biyolojik öneme sahip α-amino asitler 12. bölümde ele alınmaktadır. Polihidroksi aldehitler ve polihidroksi ketonlar (karbonhidratlar) 13. bölümde ele alınmaktadır.

Aromatik seride, önemli doğal biyolojik olarak aktif bileşikler ve sentetik ilaçlar (bkz. 9.3) şunlara dayanmaktadır: i-aminofenol, i-aminobenzoik, salisilik ve sülfanilik asit.

Heterofonksiyonel bileşiklerin sistematik isimleri, Genel kurallar değiştirme terminolojisi (bkz. 1.2.1). Bununla birlikte, yaygın olarak kullanılan bir dizi asit için önemsiz isimler tercih edilir (bkz. Tablo 9.2). Latince adları, genellikle önemsiz Rus adlarıyla uyuşmayan anyonların ve asit türevlerinin adlarının temelini oluşturur.

reaktivite

Karbonik asit klorür - fosgen:

Tüm asit klorürler gibi, fosgen de yüksek bir asilleme kabiliyetine sahiptir:

karbonik asit amidleri

1) Karbamik asit

karbamik asit- karbonik asidin yarı amidi (asit amidi) - kararsız:

2) Üre

Üre– karbamid, karbonik asidin diamidi:

Üre, memelilerde protein metabolizmasının en önemli son ürünüdür. Bir yetişkin günde idrarda 20-30 g üre salgılar.

Wöhler Sentezi (1828).

Üre elde etmek için endüstriyel yöntem

Üre, kimya endüstrisinin büyük tonajlı bir ürünüdür (dünya üretimi yılda 100 milyon tondan fazladır). Azotlu gübre olarak ve üre-formaldehit reçinelerinin üretimi için yaygın olarak kullanılmaktadır. Kimya ve ilaç endüstrisinde barbitürat üretiminde kullanılır.

Kimyasal özelliklerüre

1) Temellik:

2) Isıtıldığında bozunma:

3) Nitröz asit ile ayrışma

Üre, salınan nitrojen miktarı ile ölçülebilir.

(Van Sleik yöntemi).

3) Guanidin

Guanidin, inorganik alkalilerle karşılaştırılabilir alışılmadık derecede yüksek bir bazikliğe sahiptir. Bu, protonlanmış formunun yüksek derecede yapısal simetrisinden ve (+) yükünün maksimum delokalizasyonundan kaynaklanmaktadır:

Guanidin kalıntıları bazı doğal bileşiklerde ve tıbbi maddelerde bulunur, örneğin:

Organik bileşiklerin bileşimindeki kükürt, farklı bir oksidasyon derecesine sahiptir.

Tiyoller ve tiyoeterler

Bir halojeni bir SH grubuyla değiştirirken tiyoller oluşur:

Tiyoller alkollerden daha yüksek asitliğe sahiptir:

Tiyolat anyonları güçlü nükleofillerdir; halojen türevleri ile etkileşime girdiklerinde tiyoesterler oluştururlar:

Tiyoeterlerdeki kükürt atomu, baziklik ve nükleofilikliğin merkezidir; halojen türevleri ile etkileşime girdiğinde, tiyoeterler trialkiltiyonyum tuzları oluşturur:

Hafif koşullar altında tiyoller kolayca oksitlenir ve disülfidler oluşturur:

Reaksiyonun yönü değiştiğinde

Ortamın OB potansiyeli: yüksek OB potansiyeli ile - sağa, düşük OB potansiyeli ile - sola. Tiyol-disülfid ara dönüşümleri, doğal proteinlerin fonksiyonlarının düzenlenmesi ve yapısının oluşumunda önemli bir rol oynar.

Sülfoksitler ve sülfonlar

Tiyoeterlerin oksidasyonu sırasında, kükürt atomu oksijen ekler ve sülfoksitler ve sülfonlar sırayla oluşur:

Dimetil sülfoksit (DMSO, dimexide) kaynama noktasına sahip renksiz bir sıvıdır. 189 °C, suda ve organik çözücülerde çözünür. Organik sentezde polar aprotik bir çözücü olarak yaygın olarak kullanılır.
Deriden hızla yayılma kabiliyeti, içinde çözünmüş maddeleri taşıması nedeniyle eczanede tıbbi merhemlerin bir bileşeni olarak kullanılır.

Sülfonik asitler (sülfonik asitler)

Sülfonik asitler (veya sülfonik asitler) içeren bileşiklerdir. sülfo grubu:

Sülfonik asitleri elde etme yöntemleri
1) Alifatik sülfonik asitler

2) Aromatik sülfonik asitler, benzen ve türevlerinin sülfonasyonu ile elde edilir (bkz. "Arenlerin kimyasal özellikleri")

Sülfonik asitlerin kimyasal özellikleri

Sülfo grubu -

1) güçlü elektron alıcısı;
2) o var yüksek asitlik(sülfürik asit ile karşılaştırılabilir);
3) ne zaman nükleofilik komşu C atomuna yapılan saldırı Değiştirilmek diğer artıklar için.
4) Yüksek polarite ve nemlendirme yeteneği - nedeni çözünürlük sudaki sülfonik asitler.

1) asitlik
Sulu bir ortamda, sülfonik asitler neredeyse tamamen iyonize edilir:

Alkalilerle suda çözünür tuzlar oluştururlar:

2) Sülfo grubunun diğer artıklarla değiştirilmesi

3) Sülfo grubu tarafından türevlerin oluşumu

Normal koşullar altında, fosgen, bir sıcaklıkta bir sıvıya yoğunlaşan bir gazdır. balya ve yoğunluk

Fosgen çok zehirlidir. Solunum organları ve mukoza zarları üzerinde güçlü bir etkiye sahiptir. Birinci Dünya Savaşı'nda keskin, boğucu bir koku olarak kullanılmıştır.

Suyun (veya tercihen sulu alkalinin) etkisi altında hidroklorik asit ve karbon dioksit oluşumu ile ayrışır:

Fosgen, gözenekliliğini artırmak için özel olarak işlenmiş bir katalizör varlığında klor ve karbon monoksitten elde edilir:

Fosgen, çeşitli organik bileşiklerin sentezi için bir başlangıç ​​malzemesi olarak hizmet eder.

karbon disülfid Kükürt içeren karbonik asit türevlerinden karbon disülfür yaygın olarak kullanılmaktadır. Sıcaklık ile renksiz bir mobil sıvıdır. balya eterik bir kokuya sahip (teknik karbon disülfür, turp kokusunu andıran hoş olmayan bir kokuya sahiptir). Karbon disülfür, buharları düşük sıcaklıklarda tutuştuğu için zehirli ve son derece yanıcıdır.

Karbon disülfür, karbon tetraklorür sentezi için (s. 74), viskoz elyaf üretiminde (s. 345) ve ayrıca yağlar için bir çözücü vb. için bir başlangıç ​​ürünü olarak kullanılır.

Üzerinden kükürt buharı geçirilerek karbon disülfür elde edilir. sıcak kömür:

Şu anda, karbon disülfit elde etmenin en uygun maliyetli yolu, metan ile kükürt buharının silika jel üzerinde etkileşimidir:

Karbamit (üre) tam bir amid, karbonik asittir:

Bu, inorganik maddelerden sentetik olarak elde edilen ilk organik maddelerden biridir (Wohler, 1828).

Karbamid, sıcaklığı olan kristal bir maddedir. metrekare 133 °C, suda ve alkolde kolayca çözünür. Bir eşdeğer asitle tuzlar oluşturur, örneğin:

Asitlerin veya alkalilerin varlığında karbamit çözeltileri ısıtıldığında, karbon dioksit ve amonyak oluşumu ile kolayca hidrolize edilir:

Nitröz asit karbamide etki ettiğinde, karbondioksit, nitrojen ve su oluşur:

Karbamit alkollerle ısıtıldığında üretanlar elde edilir - karbamik asit esterleri.

Üretanlar suda çözünen kristalli maddelerdir.

Karbamit, yaklaşık 30 ° C sıcaklıkta nötr veya hafif alkali bir ortamda formaldehit ile etkileşime girdiğinde, monometilolkarbamid ve dimetilolkarbamid oluşur:

Bu türevler, asidik bir ortamda ısıtıldıklarında, üre polimerleri oluştururlar - yaygın plastiklerin temeli - amino plastikler (s. 331) ve ahşabı yapıştırmak için yapıştırıcılar.

Karbamid (üre), hayvan organizmalarında metabolizmada önemli bir rol oynar; vücutta bir dizi karmaşık dönüşüme uğrayan azotlu maddelerin (örneğin proteinler) idrarla üre şeklinde (dolayısıyla adı) atıldığı azot metabolizmasının son ürünüdür.

Karbamit konsantre azotlu gübre(%46 azot içerir) ve bitkiler tarafından hızla emilir. Ayrıca karbamid, çiftlik hayvanlarının beslenmesinde başarıyla kullanılmaktadır.

Şu anda, üre, normal yapıdaki parafinik hidrokarbonları petrol ürünlerinden izole etmek için kullanılmaktadır. Gerçek şu ki, karbamid kristalleri "kristal gözenekler" oluşturur, o kadar dardır ki normal yapıdaki hidrokarbonlar bunlara nüfuz eder, ancak dallı zincirli hidrokarbonlar nüfuz edemez. Bu nedenle, üre kristalleri, karbamidin çözülmesinden sonra sulu katmandan ayrılan karışımdan sadece normal yapıya sahip hidrokarbonları adsorbe eder.

Endüstride karbamid, 185°C ve basınçta amonyak ve karbondioksitten elde edilir.

tiyokarbamid kristal madde; hız, sq. 172°C. Suda kolayca çözünür, alkolde zor çözünür. Tiyokarbamid, hidrojen sülfürün siyanamid üzerindeki etkisiyle elde edilebilir.

veya amonyum tiyosiyanatı ısıtarak. Karbamid polimerleri elde etmek için kullanılır.

Karbonik asit, resmi olarak bir hidrokarbon kalıntısı yerine bir hidroksil grubu içeren bir karboksilik asit olarak kabul edilebilir.

Karbonik asit türevlerinin özellikleri temel olarak karboksilik asit türevlerinin özelliklerine benzer. Karboksilik asitlerden farkı, karbonik asit türevlerinin bir veya iki hidroksil grubunun yer değiştirmesinin sonucu olmasıdır.

Bu nedenle, ikisi de iki işlevli bileşiklerdir. Bu, yapılarını değiştirmek için ek olanaklar açar ve ayrıca simetrik yapıları polikondenzasyon polimerlerinin üretimi için potansiyel bir hammadde haline getirir.

Karbonik asidin en önemli türevlerinden bazılarını düşünün.

Fosgen Klorokarbonik asit

Fosgen kararlı bir bileşiktir, klorokarbonik asit kararsızdır, türevleri bilinmektedir, örneğin esterler.

Fosgen, karbon monoksitin (II) serbest radikal klorlanmasıyla elde edilir.

Fosgen ve klorokarbonik asit esterleri, karboksilik asit klorürlerin özelliklerini sergiler, ancak ikincisinden farklı olarak nükleofilik ikame reaksiyonlarında daha reaktiftirler. Karbonik ve klorokarbonik asitlerin esterlerini elde etmek için reaktiflerdir.


Reaktan olarak fenoller kullanılırsa, sonuç diaril karbonatların oluşumudur.

Fosgen iki işlevli bir bileşiktir, bu nedenle plastik - polikarbonat üretmek için kullanılır.

karbonik asit esterleri

Bu bileşikler, ester yoğunlaştırma reaksiyonlarına girme dahil olmak üzere geleneksel karboksilik asit esterlerinin özelliklerini sergiler ve bu nedenle organiklerin yapısına bir alkoksikarbonil grubunu sokmak için organik sentezde kullanılır.

karbonik asit amidleri

Karbonik asit amidlerinin tipik bir temsilcisi üredir (karbamid)

Endüstride amonyak ve CO 2'den elde edilebilir.

İşlem, 180-200 0 C, 18-20 MPa ve %100 NH3 fazlalığında gerçekleştirilir. . İkame edilmiş üreler, fosgenin aminlerle reaksiyona sokulmasıyla hazırlanabilir.

Bu reaksiyon, karbaminoil klorürün ara oluşumu yoluyla adım adım gerçekleştirilir.

İkame edilmiş ürelerin sentezinin fazla miktarda amin kullanımını gerektirdiği görülebilir. Reaksiyon fazla fosgen içinde gerçekleştirilirse, kantitatif olarak karbaminoil klorür oluşur (reaksiyon (1)). İkincisi, RN=C=O izosiyanatları elde etmek için kullanılabilir:

ayrıca reaksiyon, aşama (1)'de oluşan ve yine reaksiyona (1) dahil olan amin hidroklorürün ayrışma koşulları altında gerçekleştirilir.

(1), (3), (4) reaksiyonlarını özetlersek, elimizde izosiyanat sentez sürecinin stokiyometrisi var.

İzosiyanatlar üretanlar (karbamik asit esterleri) üretmek için kullanılır.

Karbamik asitlerin kendileri amid olan RNHCOOH kararsızdır ve aminlere (amonyak) ve CO2'ye kolayca ayrışır.

Pratik önemi, dihidrik alkollerle kopolimerizasyon üzerine poliüretanlar oluşturan diizosiyanatlardır.

Poliüreanlar sentetik elyaflar, kauçuklar, yapıştırıcılar ve vernikler üretmek için kullanılır. Polimerizasyon işlemi sırasında az miktarda su ilave edilen ve izosiyanit gruplarının bir kısmını karbondioksit salınımı ile hidrolize eden köpük plastikler onlardan elde edilir.

CO2 polimeri köpürterek ona gözenekli bir yapı kazandırır.

Üretanlar (karbamatlar) elde etmenin başka bir yolu, klorokarbonik asit esterlerinin amidasyonudur:

Sübstitüe edilmiş karbamik asitlerin birçok esteri, düşük toksik bileşiklerin oluşumu ile doğal koşullar altında oldukça kolay ayrışan değerli pestisitlerdir. Ürenin kendisi yaygın olarak kullanılmaktadır. tarım yüksek kaliteli bir gübre ve yem katkı maddesi olarak. Ürenin diğer kullanımları, üre mumu giderme ve üre-formaldehit reçinelerinin sentezidir.