etilen formula, etilen glikol
Etilen(prema IUPAC-u: eten) - organski hemijsko jedinjenje, opisan formulom C2H4. To je najjednostavniji alken (olefin), izolog etana. U normalnim uslovima, bezbojni, zapaljivi gas sa blagim mirisom. Djelomično rastvorljiv u vodi (25,6 ml u 100 ml vode na 0 °C), etanolu (359 ml pod istim uslovima). Dobro se otapa u dietil eteru i ugljovodonicima. Sadrži dvostruku vezu i stoga se odnosi na nezasićene ili nezasićene ugljovodonike. Ima izuzetno važnu ulogu u industriji, a ujedno je i fitohormon. Etilen je najviše proizvedeno organsko jedinjenje na svetu; ukupna svjetska proizvodnja etilena u 2008. godini iznosila je 113 miliona tona i nastavlja da raste za 2-3% godišnje. Etilen ima narkotično dejstvo. Klasa opasnosti - četvrta.

  • 1 Getting
  • 2 Struktura proizvodnje
  • 3 Aplikacija
  • 4 Elektronska i prostorna struktura molekula
  • 5 Main Hemijska svojstva
  • 6 Biološka uloga
  • 7 Napomene
  • 8 Literatura
  • 9 Linkovi

Potvrda

Etilen je počeo da se široko koristi kao monomer prije Drugog svjetskog rata zbog potrebe za dobivanjem visokokvalitetnog izolacijskog materijala koji bi mogao zamijeniti polivinil hlorid. Nakon razvoja metode za polimerizaciju etilena pod visokim pritiskom i proučavanja dielektričnih svojstava nastalog polietilena, počela je njegova proizvodnja, prvo u Velikoj Britaniji, a kasnije i u drugim zemljama.

Glavna industrijska metoda za proizvodnju etilena je piroliza tekućih naftnih destilata ili niže zasićenih ugljikovodika. Reakcija se izvodi u cijevnim pećima na 800-950°C i pritisku od 0,3 MPa. Kada se kao sirovina koristi direktni benzin, prinos etilena je približno 30%. Istovremeno s etilenom nastaje i značajna količina tekućih ugljikovodika, uključujući i aromatične. Tokom pirolize gasnog ulja, prinos etilena je približno 15-25%. Najveći prinos etilena - do 50% - postiže se kada se kao sirovine koriste zasićeni ugljovodonici: etan, propan i butan. Njihova piroliza se vrši u prisustvu pare.

Prilikom puštanja iz proizvodnje, tokom računovodstvenih operacija robe, prilikom provjere usklađenosti sa regulatornom i tehničkom dokumentacijom, etilen se uzorkuje prema postupku opisanom u GOST 24975.0-89 "Etilen i propilen. Metode uzorkovanja." Uzorkovanje etilena može se vršiti iu gasovitom iu tečnom obliku u specijalnim uzorkivačima u skladu sa GOST 14921.

Etilen koji se industrijski proizvodi u Rusiji mora biti u skladu sa zahtjevima navedenim u GOST 25070-2013 "Etilen. Specifikacije".

Struktura proizvodnje

Trenutno, u strukturi proizvodnje etilena, 64% otpada na postrojenja za pirolizu velike tonaže, ~17% - na postrojenja za pirolizu gasa male tonaže, ~11% je na pirolizu benzina, a 8% otpada na pirolizu etana.

Aplikacija

Etilen je vodeći proizvod bazične organske sinteze i koristi se za dobijanje sledećih jedinjenja (popisanih abecednim redom):

  • Vinil acetat;
  • Dikloretan/vinil hlorid (3. mjesto, 12% ukupne zapremine);
  • Etilen oksid (2. mjesto, 14-15% ukupne zapremine);
  • Polietilen (1. mjesto, do 60% ukupne zapremine);
  • Stiren;
  • Sirćetna kiselina;
  • Etilbenzen;
  • etilen glikol;
  • Etanol.

Etilen pomiješan s kisikom korišten je u medicini za anesteziju do sredine 1980-ih u SSSR-u i na Bliskom istoku. Etilen je fitohormon u gotovo svim biljkama, između ostalog, odgovoran je za opadanje iglica četinara.

Elektronska i prostorna struktura molekula

Atomi ugljika su u drugom valentnom stanju (sp2 hibridizacija). kao rezultat, na ravni pod uglom od 120° formiraju se tri hibridna oblaka, koji formiraju tri σ-veze sa ugljikovim i dva atoma vodika; p-elektron, koji nije učestvovao u hibridizaciji, formira π-vezu sa p-elektronom susednog atoma ugljenika u okomitoj ravni. Ovo stvara dvostruku vezu između atoma ugljika. Molekul ima planarnu strukturu.

Osnovna hemijska svojstva

Etilen je hemijski aktivna supstanca. Budući da u molekulu postoji dvostruka veza između atoma ugljika, jedan od njih, manje jak, lako se kida, a na mjestu prekida veze molekuli se spajaju, oksidiraju i polimeriziraju.

  • halogeniranje:
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br Dolazi do promjene boje bromne vode. to kvalitativna reakcija za neograničene veze.
  • hidrogenacija:
CH2=CH2 + H - H → CH3 - CH3 (pod dejstvom Ni)
  • Hidrohalogenacija:
CH2=CH2 + HBr → CH3 - CH2Br
  • hidratacija:
CH2=CH2 + HOH → CH3CH2OH (pod dejstvom katalizatora) Ovu reakciju je otkrio A.M. Butlerov, a koristi se za industrijsku proizvodnju etilnog alkohola.
  • oksidacija:
Etilen se lako oksidira. Ako se etilen propušta kroz rastvor kalijum permanganata, on će postati bezbojan. Ova reakcija se koristi za razlikovanje zasićenih i nezasićenih spojeva. Etilen oksid je krhka tvar, most kisika puca i voda se spaja, što rezultira stvaranjem etilen glikola. Jednačina reakcije: 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOH2C - CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
  • Sagorijevanje:
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
  • Polimerizacija (dobivanje polietilena):
nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n
  • Dimerizacija (V.Sh. Feldblum. Dimerizacija i disproporcija olefina. M.: Hemija, 1978.

Biološka uloga

signalna kaskada etilen u biljkama. Etilen lako prodire kroz ćelijsku membranu i vezuje se za receptore koji se nalaze na endoplazmatskom retikulumu. Receptori, nakon aktivacije, oslobađaju vezani EIN2. Ovo aktivira kaskadu transdukcije signala koja dovodi do aktivacije ekspresije određenih gena i konačno do aktivacije specifičnog odgovora na etilen u datoj biljci u datoj fazi sazrijevanja. Aktivirani DNK regioni se čitaju u mRNA, koja se, zauzvrat, u ribosomima čita u funkcionalni enzimski protein koji katalizira biosintezu etilena, čime se proizvodnja etilena kao odgovor na početni signal etilena povećava na određeni nivo, pokrećući kaskadu reakcija sazrijevanja biljaka. .

Etilen u biljkama je vrsta biljnog hormona sa veoma širokim spektrom bioloških efekata. Deluje u neznatnim količinama u tragovima tokom celog života biljke, stimulišući i regulišući proces sazrevanja plodova (posebno plodova), otvaranja pupoljaka (proces cvetanja), opadanja listova i rasta korenovog sistema biljke.

U komercijalnoj berbi voća i povrća za sazrijevanje voća koriste se posebne prostorije ili komore, u čiju se atmosferu ubrizgava etilen iz posebnih katalitičkih generatora koji proizvode plinoviti etilen iz tekućeg etanola. Obično, da bi se podstaklo sazrijevanje voća, koncentracija gasovitog etilena u atmosferi komore je od 500 do 2000 ppm tokom 24-48 sati. Sa više visoke temperature zraka i veće koncentracije etilena u zraku, sazrijevanje plodova je brže. Važno je, međutim, osigurati kontrolu sadržaja ugljičnog dioksida u atmosferi komore, jer visokotemperaturno sazrijevanje (na temperaturama iznad 20 stepeni Celzijusa) ili sazrijevanje pri visokoj koncentraciji etilena u zraku komore dovodi do naglo povećanje oslobađanja ugljičnog dioksida brzim sazrijevanjem plodova, ponekad i do 10%.ugljični dioksid u zraku nakon 24 sata od početka zrenja, što može dovesti do trovanja ugljičnim dioksidom oba radnika koji beru već zrele plodove, i sami plodovi.

Od tada se etilen koristi za stimulaciju zrenja voća Drevni Egipat. Stari Egipćani su namjerno grebali ili malo gnječili, tukli hurme, smokve i drugo voće kako bi stimulirali njihovo sazrijevanje (oštećenje tkiva potiče stvaranje etilena u biljnim tkivima). Stari Kinezi su palili drvene mirisne štapiće ili mirisne svijeće u zatvorenom prostoru kako bi stimulirali sazrijevanje breskve (pri paljenju svijeća ili drva ne oslobađa se samo ugljični dioksid, već i nepotpuno oksidirani međuprodukti izgaranja, uključujući etilen). Godine 1864. otkriveno je da curenje prirodnog plina iz uličnih svjetiljki uzrokuje inhibiciju rasta u dužini obližnjih biljaka, njihovo uvijanje, abnormalno zadebljanje stabljika i korijena i ubrzano sazrijevanje plodova. Ruski naučnik Dmitrij Neljubov je 1901. godine pokazao da aktivna komponenta prirodnog gasa koja izaziva ove promene nije njegova glavna komponenta, metan, već etilen prisutan u njemu u malim količinama. Kasnije 1917. godine, Sarah Dubt je dokazala da etilen stimuliše prerano opadanje listova. Međutim, tek 1934. Gein je otkrio da same biljke sintetiziraju endogeni etilen. Crocker je 1935. godine sugerirao da je etilen biljni hormon odgovoran za fiziološku regulaciju zrenja plodova, kao i za starenje biljnih vegetativnih tkiva, opadanje listova i inhibiciju rasta.

Mladi ciklus

Biosintetski ciklus etilena počinje konverzijom amino kiseline metionina u S-adenozil metionin (SAMe) pomoću enzima metionin adenozil transferaze. S-adenozil-metionin se zatim pretvara u 1-aminociklopropan-1-karboksilnu kiselinu (ACC, ACC) pomoću enzima 1-aminociklopropan-1-karboksilat sintetaze (ACC sintetaze). Aktivnost ACC sintetaze ograničava brzinu čitavog ciklusa, stoga je regulacija aktivnosti ovog enzima ključna u regulaciji biosinteze etilena u biljkama. Posljednji korak u biosintezi etilena zahtijeva kisik i odvija se djelovanjem enzima aminociklopropan karboksilat oksidaze (ACC oksidaze), ranije poznatog kao enzim koji formira etilen. Biosintezu etilena u biljkama inducira i egzogeni i endogeni etilen (pozitivna povratna informacija). Povećava se i aktivnost ACC sintetaze i, shodno tome, stvaranje etilena visoki nivoi auksini, posebno indoloctena kiselina i citokinini.

Etilenski signal u biljkama percipira najmanje pet različitih familija transmembranskih receptora, koji su proteinski dimeri. Poznat, posebno, etilenski receptor ETR1 u Arabidopsisu (Arabidopsis). Geni koji kodiraju etilenske receptore klonirani su u Arabidopsis, a zatim u paradajz. Etilenski receptori su kodirani sa više gena u genomima Arabidopsis i paradajza. Mutacije u bilo kojoj od familija gena, koja se sastoji od pet tipova etilenskih receptora kod Arabidopsisa i najmanje šest tipova receptora u paradajzu, mogu dovesti do neosjetljivosti biljaka na etilen i poremećaja procesa sazrijevanja, rasta i venuća. DNK sekvence karakteristične za gene receptora etilena pronađene su i kod mnogih drugih biljnih vrsta. Štaviše, protein koji vezuje etilen je čak pronađen i u cijanobakterijama.

Nepovoljni vanjski faktori, kao što su nedovoljan sadržaj kisika u atmosferi, poplava, suša, mraz, mehanička oštećenja (povreda) biljke, napad patogenih mikroorganizama, gljivica ili insekata, mogu uzrokovati pojačano stvaranje etilena u biljnim tkivima. Tako, na primjer, tijekom poplave korijenje biljke pati od viška vode i nedostatka kisika (hipoksija), što dovodi do biosinteze 1-aminociklopropan-1-karboksilne kiseline u njima. ACC se zatim prenosi putevima u stabljikama do listova i oksidira u etilen u listovima. Dobijeni etilen potiče epinastičke pokrete, što dovodi do mehaničkog otresanja vode iz listova, kao i venuća i opadanja lišća, latica cvijeća i plodova, što omogućava biljci da se istovremeno oslobodi viška vode u tijelu i smanji potrebu za kiseonik smanjenjem ukupne mase tkiva.

Male količine endogenog etilena također se formiraju u životinjskim stanicama, uključujući ljude, tokom peroksidacije lipida. Neki endogeni etilen se zatim oksidira u etilen oksid, koji ima sposobnost da alkilira DNK i proteine, uključujući hemoglobin (formirajući specifični adukt sa N-terminalnim valinom hemoglobina, N-hidroksietil-valinom). Endogeni etilen oksid također može alkilirati gvaninske baze DNK, što dovodi do stvaranja adukta 7-(2-hidroksietil)-guanina, i jedan je od razloga inherentnog rizika od endogene karcinogeneze kod svih živih bića. Endogeni etilen oksid je takođe mutagen. S druge strane, postoji hipoteza da da nije bilo stvaranja malih količina endogenog etilena i, shodno tome, etilen oksida u tijelu, tada bi stopa spontanih mutacija i, shodno tome, stopa evolucije bila mnogo niže.

Bilješke

  1. Devanney Michael T. Ethylene SRI Consulting (septembar 2009). Arhivirano iz originala 21. avgusta 2011.
  2. Etilen. wp report. SRI Consulting (januar 2010). Arhivirano iz originala 21. avgusta 2011.
  3. Gasnohromatografsko mjerenje masenih koncentracija ugljovodonika: metana, etana, etilena, propana, propilena, nbutana, alfa-butilena, izopentana u zraku radnog prostora. Smjernice. MUK 4.1.1306-03 (ODOBRIO GLAVNI DRŽAVNI SANITARNI LEKAR RF 30.03.2003.)
  4. "RAST I RAZVOJ BILJAKA" V. V. Chub
  5. "Odgađanje gubitka iglica božićnog drvca"
  6. Khomchenko G.P. §16.6. Etilen i njegovi homolozi // Hemija za kandidate na univerzitetima. - 2nd ed. - M.: postdiplomske škole, 1993. - S. 345. - 447 str. - ISBN 5-06-002965-4.
  7. 1 2 3 Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). "Nedavni napredak u istraživanju etilena". J. Exp. Bot. 60 (12): 3311–36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID 19567479.
  8. Etilen i sazrijevanje voća / J Plant Growth Regul (2007) 26:143–159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y
  9. Eksterna veza za više o gasiranju etilena i kontroli ugljičnog dioksida. ne-postharvest.com (veza nedostupna od 06-06-2015 (13 dana))
  10. Neljubov D. (1901). "Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen". Beih Bot Zentralbl 10 : 128–139.
  11. Sumnja, Sarah L. (1917). "Reakcija biljaka na svjetlosni plin". Botanical Gazette 63 (3): 209–224. DOI:10.1086/332006.
  12. Gane R. (1934). "Proizvodnja etilena nekim voćem". Priroda 134 (3400): 1008. DOI:10.1038/1341008a0. Bibcode: 1934Natur.134.1008G.
  13. Crocker W, Hitchcock AE, Zimmerman PW. (1935) "Sličnosti u efektima etilena i biljnih auksina". doprinos. Boyce Thompson Inst. 7.231-48. Auksini Citokinini IAA Supstance za rast, etilen
  14. Yang, S. F. i Hoffman N. E. (1984). "Biosinteza etilena i njena regulacija u višim biljkama". Ann. Rev. Plant Physiol. 35 : 155–89. DOI:10.1146/annurev.pp.35.060184.001103.
  15. Bleecker A. B., Esch J. J., Hall A. E., Rodríguez F. I., Binder B. M. Porodica etilen-receptora iz Arabidopsis: struktura i funkcija. (engleski) // Filozofske transakcije Londonskog kraljevskog društva. Serija B, Biološke nauke. - 1998. - Vol. 353. - Br. 1374. - P. 1405–1412. - DOI:10.1098/rstb.1998.0295 - PMID 9800203. popravak
  16. Explaining Epinasty. planthormones.inf
  17. (1992) Farmakokinetika etilena kod čovjeka; opterećenje organizma etilen oksidom i hidroksietilacijom hemoglobina zbog endogenog i ekološkog etilena. Arch Toxicol. 66 (3): 157-163. PMID 1303633.
  18. (1997) "Napomena o fiziološkoj pozadini adukta etilen oksida 7-(2-hidroksietil)guanina u DNK iz ljudske krvi." Arch Toxicol. 71 (11): 719-721. PMID 9363847.
  19. (15. maja 2000.) "Fiziološki toksikokinetički model za egzogeni i endogeni etilen i etilen oksid kod pacova, miševa i ljudi: formiranje 2-hidroksietil adukata sa hemoglobinom i DNK." Toxicol Appl Pharmacol. 165 (1): 1-26. PMID 10814549.
  20. (Sep 2000) "Kancerogeničnost i genotoksičnost etilen oksida: novi aspekti i nedavna dostignuća.". Crit Rev Toxicol. 30 (5): 595-608. PMID 11055837.

Književnost

  • Gorbov A.I.,. Etilen // Enciklopedijski rječnik Brockhausa i Efrona: u 86 svezaka (82 sveska i 4 dodatna). - Sankt Peterburg, 1890-1907.
  • GOST 24975.0-89 Etilen i propilen. Metode uzorkovanja
  • GOST 25070-87 Etilen. Specifikacije

Linkovi

  • Bezuglova O. S. Etilen. Gnojiva i stimulansi rasta. Pristupljeno 22. februara 2015.

etilen, etilen alu, reakcija sagorevanja etilena, etilen iz hloroetana, formula etilena, formula hemije etilena, etilen it, etilen vinil acetat, etilen glikol, etilen ugljovodonici

Ethylene Information About

Physical Properties

Ethan na br. y.- bezbojni gas, bez mirisa. Molarna masa- 30.07. Tačka topljenja -182,81 °C, tačka ključanja -88,63 °C. . Gustina ρ gas. \u003d 0,001342 g / cm³ ili 1,342 kg / m³ (n.a.), ρ fl. \u003d 0,561 g / cm³ (T = -100 ° C). Konstanta disocijacije 42 (u vodi, prema.) [ izvor?] . Pritisak pare na 0 °C - 2,379 MPa.

Hemijska svojstva

Hemijska formula C 2 H 6 (racionalni CH 3 CH 3). Najkarakterističnije reakcije su supstitucija vodika halogenima, koje se odvijaju prema mehanizmu slobodnih radikala. Termička dehidrogenacija etana na 550-650 °C dovodi do ketena, na temperaturama iznad 800 °C - do katacetilena (takođe nastaje benzoliza). Direktno hlorisanje na 300-450 ° C - do etil hlorida, nitriranje u gasnoj fazi daje smjesu (3: 1) nitroetan-nitrometana.

Potvrda

U industriji

U industriji se dobija iz nafte i prirodnog gasa, gde ga ima do 10% zapremine. U Rusiji je sadržaj etana u naftnim gasovima veoma nizak. U SAD-u i Kanadi (gdje je njegov sadržaj u nafti i prirodnim plinovima visok) služi kao glavna sirovina za proizvodnju etena.

In vitro

Dobije se iz jodometana Wurtzovom reakcijom, iz natrijum acetata elektrolizom Kolbeovom reakcijom, spajanjem natrijevog propionata sa alkalijom, iz etil bromida Grignardovom reakcijom, hidrogenacijom etena (preko Pd) ili acetilena (u prisustvu Raneyjevog nikla ).

Aplikacija

Glavna upotreba etana u industriji je proizvodnja etilena.

Butan(C 4 H 10) - klasa organskog jedinjenja alkani. U hemiji, naziv se uglavnom koristi za označavanje n-butana. Isti naziv ima mješavinu n-butana i njegove izomer izobutan CH(CH3)3. Ime dolazi od korijena "ali-" (engleski naziv butirna kiselina - butirna kiselina) i sufiks "-an" (koji pripada alkanima). U visokim koncentracijama je otrovan, udisanje butana izaziva disfunkciju plućno-respiratornog aparata. Sadržano u prirodni gas, nastaje kada pucanje naftni proizvodi, prilikom odvajanja pridruženog naftni gas, "masni" prirodni gas. Kao predstavnik ugljikovodičnih plinova, zapaljiv je i eksplozivan, ima nisku toksičnost, specifičan karakterističan miris i narkotična svojstva. Prema stepenu uticaja na telo, gas pripada supstancama 4. klase opasnosti (nisko opasne) prema GOST 12.1.007-76. Štetno dejstvo na nervni sistem .

izomerizam

Butan ima dva izomer:

Physical Properties

Butan je bezbojni zapaljivi gas, specifičnog mirisa, koji se lako pretvara u tečnost (ispod 0 °C i normalnog pritiska, ili pri povišenom pritisku i normalnoj temperaturi - veoma isparljiva tečnost). Tačka smrzavanja -138°C (pri normalnom pritisku). Rastvorljivost u vodi - 6,1 mg u 100 ml vode (za n-butan, na 20°C, mnogo se bolje rastvara u organskim rastvaračima ). Može se formirati azeotropan mešavina sa vodom na temperaturi od oko 100 °C i pritisku od 10 atm.

Pronalaženje i primanje

Sadrži u gasnom kondenzatu i naftnom gasu (do 12%). Proizvod je katalitičkog i hidrokatalitičkog pucanje frakcije nafte. U laboratoriji se može dobiti od wurtz reakcije.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Odsumporavanje (demerkaptanizacija) butanske frakcije

Neposredna frakcija butana mora se prečistiti od jedinjenja sumpora, koja su uglavnom predstavljena metil i etil merkaptanima. Metoda čišćenja butanske frakcije od merkaptana sastoji se u alkalnoj ekstrakciji merkaptana iz ugljovodonične frakcije i naknadnoj regeneraciji alkalija u prisustvu homogenih ili heterogenih katalizatora sa atmosferskim kiseonikom uz oslobađanje disulfidnog ulja.

Prijave i reakcije

Kloriranjem slobodnih radikala stvara mješavinu 1-kloro- i 2-klorobutana. Njihov odnos se dobro objašnjava razlikom u snazi S-H kravate na pozicijama 1 i 2 (425 i 411 kJ/mol). Potpuno sagorevanje u vazdušnim oblicima ugljen-dioksid i vodu. Butan se koristi u kombinaciji sa propan u upaljačima, u plinskim bocama u tečnom stanju, gdje ima miris, jer sadrži posebno dodane mirisi. U ovom slučaju se koriste "zimske" i "ljetne" mješavine drugačiji sastav. Kalorična vrijednost 1 kg je 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

U nedostatku kiseonika nastaje čađ ili ugljen monoksid ili oboje zajedno.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

čvrsto dupont razvio metod za dobijanje anhidrid maleinske kiseline iz n-butana tokom katalitičke oksidacije.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butan - sirovina za proizvodnju buten, 1,3-butadien, komponenta visokooktanskih benzina. Butan visoke čistoće i posebno izobutan mogu se koristiti kao rashladno sredstvo u rashladnim uređajima. Performanse takvih sistema su nešto niže od freonskih. Butan je ekološki prihvatljiv, za razliku od freonskih rashladnih sredstava.

U prehrambenoj industriji butan je registrovan kao aditiva za hranu E943a i izobutan - E943b, kako pogonsko gorivo, na primjer, u dezodoransi.

Etilen(uključeno IUPAC: eten) - organski hemijsko jedinjenje, opisan formulom C 2 H 4 . Najjednostavniji je alkene (olefin). Etilen se praktički ne nalazi u prirodi. To je bezbojni zapaljivi plin blagog mirisa. Djelomično rastvorljiv u vodi (25,6 ml u 100 ml vode na 0°C), etanolu (359 ml pod istim uslovima). Dobro se otapa u dietil eteru i ugljovodonicima. Sadrži dvostruku vezu i stoga je klasifikovan kao nezasićeni ili nezasićeni ugljovodonici. Igra izuzetno važnu ulogu u industriji, a također fitohormona. Etilen je najviše proizvedeno organsko jedinjenje na svijetu ; ukupna svjetska proizvodnja etilena u 2008 iznosio je 113 miliona tona i nastavlja da raste za 2-3% godišnje .

Aplikacija

Etilen je vodeći proizvod osnovna organska sinteza i koristi se za dobijanje sledećih jedinjenja (napisanih abecednim redom):

    Vinil acetat;

    Dikloroetan / vinil hlorid(3. mjesto, 12% od ukupnog obima);

    Etilen oksid(2. mjesto, 14-15% od ukupnog obima);

    Polietilen(1. mjesto, do 60% ukupnog obima);

    Stiren;

    Sirćetna kiselina;

    Etilbenzen;

    etilen glikol;

    Etanol.

Etilen pomešan sa kiseonikom se koristi u medicini za anestezija do sredine 1980-ih u SSSR-u i na Bliskom istoku. Etilen je fitohormona skoro sve biljke , između ostalih odgovoran za opadanje iglica u četinarima.

Osnovna hemijska svojstva

Etilen je hemijski aktivna supstanca. Budući da u molekulu postoji dvostruka veza između atoma ugljika, jedan od njih, manje jak, lako se kida, a na mjestu prekida veze molekuli se spajaju, oksidiraju i polimeriziraju.

    halogeniranje:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Bromna voda postaje obezbojena. Ovo je kvalitativna reakcija na nezasićena jedinjenja.

    hidrogenacija:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (pod djelovanjem Ni)

    Hidrohalogenacija:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

    hidratacija:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (pod djelovanjem katalizatora)

Ovu reakciju je otkrio A.M. Butlerov, a koristi se za industrijsku proizvodnju etilnog alkohola.

    oksidacija:

Etilen se lako oksidira. Ako se etilen propušta kroz rastvor kalijum permanganata, on će postati bezbojan. Ova reakcija se koristi za razlikovanje zasićenih i nezasićenih spojeva.

Etilen oksid je krhka tvar, kisikov most puca i voda se spaja, što rezultira stvaranjem etilen glikol:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

    polimerizacija:

nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

izopren CH 2 = C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-metilbutadien-1,3 - nezasićeni ugljovodonik serija diena (C n H 2n−2 ) . U normalnim uslovima, bezbojna tečnost. On je monomer za prirodna guma i strukturna jedinica za mnoge molekule drugih prirodnih spojeva - izoprenoide, odn terpenoidi. . Rastvorljivo u alkohol. Izopren polimerizira dajući izopren gume. Izopren takođe reaguje polimerizacija sa vinilnim spojevima.

Pronalaženje i primanje

Prirodna guma je polimer izoprena - najčešće cis-1,4-poliizoprena molekulske težine od 100.000 do 1.000.000. Sadrži nekoliko posto drugih materijala kao nečistoće, kao npr vjeverice, masna kiselina, smola i neorganske supstance. Neki izvori prirodne gume se nazivaju gutaperča i sastoji se od trans-1,4-poliizoprena, strukturnog izomer, koji ima slična, ali ne identična svojstva. Izopren proizvode i ispuštaju u atmosferu mnoge vrste drveća (glavni je hrast) Godišnja proizvodnja izoprena vegetacijom je oko 600 miliona tona, od čega polovinu proizvodi tropsko širokolisnato drveće, a ostalo grmlje. Nakon izlaganja atmosferi, izopren se pretvara u slobodni radikali (kao što je hidroksilni (OH) radikal) i, u manjoj mjeri, ozon in razne supstance, kao što je aldehidi, hidroksiperoksidi, organski nitrati i epoksidi, koji se miješaju s kapljicama vode u aerosole ili magla. Drveće koristi ovaj mehanizam ne samo da izbjegne pregrijavanje lišća od sunca, već i da zaštiti od slobodnih radikala, posebno ozona. Izopren je prvi put dobijen toplotnom obradom prirodne gume. Najviše komercijalno dostupan kao termički proizvod pucanje nafta ili ulja, kao i nusproizvod u proizvodnji etilen. Godišnje se proizvodi oko 20.000 tona. Oko 95% proizvodnje izoprena koristi se za proizvodnju cis-1,4-poliizoprena, sintetičke verzije prirodne gume.

Butadien-1,3(divinil) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - nezasićeni ugljovodonik, najjednostavniji predstavnik dienski ugljovodonici.

Physical Properties

Butadien - bezbojan gas sa karakterističnim mirisom temperatura ključanja-4,5°C temperatura topljenja-108,9°C, tačka paljenja-40°C maksimalno dozvoljena koncentracija u zraku (MAC) 0,1 g/m³, gustina 0,650 g/cm³ na -6 °C.

Blago ćemo rastvoriti u vodi, dobro ćemo rastvoriti u alkoholu, kerozin sa vazduhom u količini od 1,6-10,8%.

Hemijska svojstva

Butadien ima tendenciju polimerizacija, lako oksidira zrak sa obrazovanjem peroksid jedinjenja koja ubrzavaju polimerizaciju.

Potvrda

Butadien se dobija reakcijom Lebedev prijenos etil alkohol kroz katalizator:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Ili dehidrogenacija normalnog butilen:

CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 = CH-CH \u003d CH 2 + H 2

Aplikacija

Polimerizacijom butadiena nastaje sintetika guma. Kopolimerizacija sa akrilonitrila i stiren primiti ABS plastika.

Benzen (C 6 H 6 , Ph H) - organsko hemijsko jedinjenje, bezbojan tečnost sa prijatnom slatkoćom miris. Protozoa aromatični ugljovodonik. Benzen je dio benzin, široko se koristi u industrija, je sirovina za proizvodnju lijekovi, razne plastike, sintetički guma, boje. Iako je benzen dio sirova nafta, in industrijske razmjere sintetizira se iz svojih ostalih komponenti. toksično, kancerogeni.

Physical Properties

Bezbojna tečnost sa posebnim oštrim mirisom. Tačka topljenja = 5,5 °C, Tačka ključanja = 80,1 °C, Gustina = 0,879 g/cm³, Molarna masa = 78,11 g/mol. Kao i svi ugljikovodici, benzen gori i stvara mnogo čađi. Formira eksplozivnu mešavinu sa vazduhom, dobro se meša sa eteri, benzin i drugih organskih rastvarača, sa vodom formira azeotropnu smešu sa tačkom ključanja od 69,25°C (91% benzena). Rastvorljivost u vodi 1,79 g/l (na 25 °C).

Hemijska svojstva

Reakcije supstitucije su karakteristične za benzen - benzen reaguje sa alkeni, hlor alkani, halogeni, azotna i sumporna kiselina. Reakcije cijepanja benzenskog prstena odvijaju se u teškim uslovima (temperatura, pritisak).

    Interakcija sa hlorom u prisustvu katalizatora:

C 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl formira hlorobenzen

Katalizatori potiču stvaranje aktivne elektrofilne vrste polarizacijom između atoma halogena.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

U nedostatku katalizatora, kada se zagrije ili osvijetli, dolazi do radikalne supstitucijske reakcije.

C 6 H 6 + 3Cl 2 - (osvetljenje) → C 6 H 6 Cl 6 formira se mešavina izomera heksahlorcikloheksana video

    Interakcija sa bromom (čistim):

    Interakcija sa halogenim derivatima alkana ( Friedel-Craftsova reakcija):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → nastaje C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl etilbenzen

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Struktura

Benzen je klasifikovan kao nezasićeni ugljovodonici(homologna serija C n H 2n-6), ali za razliku od ugljovodonika serije etilen C 2 H 4 pokazuje svojstva svojstvena nezasićenim ugljovodonicima (odlikuju ih reakcije adicije) samo u teškim uslovima, ali benzen je skloniji reakcijama supstitucije. Ovo "ponašanje" benzena objašnjava se njegovom posebnom strukturom: lokacijom svih veza i molekula na istoj ravni i prisustvom konjugovanog oblaka 6π-elektrona u strukturi. Moderna ideja o elektronskoj prirodi veza u benzenu zasniva se na hipotezi Linus Pauling, koji je predložio da se molekula benzena prikaže kao šestougao s upisanim krugom, čime se naglašava odsustvo fiksnih dvostrukih veza i prisutnost jednog elektronskog oblaka koji pokriva svih šest atoma ugljika u ciklusu.

Proizvodnja

Do danas postoje tri fundamentalno različite metode za proizvodnju benzena.

    Coking ugalj. Ovaj proces je istorijski bio prvi i služio je kao glavni izvor benzena do Drugog svetskog rata. Trenutno je udio benzena dobivenog ovom metodom manji od 1%. Treba dodati da benzen dobijen iz katrana ugljena sadrži značajnu količinu tiofena, što takav benzol čini sirovinom nepogodnom za niz tehnoloških procesa.

    katalitičko reformiranje(aromatiziranje) benzinske frakcije ulja. Ovaj proces je glavni izvor benzena u SAD. AT zapadna evropa, Rusija i Japan na ovaj način dobijaju 40-60% ukupne količine supstance. U ovom procesu, pored benzena, toluen i ksileni. Zbog činjenice da se toluen proizvodi u količinama koje prevazilaze potražnju za njim, on se također djelomično prerađuje u:

    benzen - metodom hidrodealkilacije;

    mješavina benzena i ksilena - disproporcioniranjem;

Piroliza benzinskih i težih frakcija nafte. Ovom metodom se proizvodi do 50% benzena. Zajedno s benzolom nastaju toluen i ksileni. U nekim slučajevima, cijela ova frakcija se šalje u fazu dealkilacije, gdje se i toluen i ksileni pretvaraju u benzen.

Aplikacija

Benzen je jedna od deset najvažnijih supstanci u hemijskoj industriji. [ izvor nije naveden 232 dana ] Većina dobivenog benzena koristi se za sintezu drugih proizvoda:

  • oko 50% benzena se pretvara u etilbenzen (alkilacija benzen etilen);

    oko 25% benzena se pretvara u cumene (alkilacija benzen propilen);

    oko 10-15% benzena hidrogenirati in cikloheksan;

    oko 10% benzena se koristi za proizvodnju nitrobenzen;

    2-3% benzena se pretvara u linearni alkilbenzeni;

    približno 1% benzena se koristi za sintezu hlorobenzen.

U znatno manjim količinama benzen se koristi za sintezu nekih drugih jedinjenja. Povremeno i u ekstremnim slučajevima, zbog svoje visoke toksičnosti, benzen se koristi kao a rastvarač. Osim toga, benzen je benzin. Zbog visoke toksičnosti, njegov sadržaj je ograničen novim standardima na uvođenje do 1%.

Toluen(od španski Tolu, tolu balsam) - metilbenzen, bezbojna tečnost karakterističnog mirisa, pripada arenama.

Toluen je prvi dobio P. Peltier 1835. godine destilacijom borove smole. Godine 1838. izolovao ga je A. Deville iz melema donesenog iz grada Tolu u Kolumbiji, po kojem je i dobio ime.

opšte karakteristike

Bezbojna pokretna isparljiva tečnost oštrog mirisa, ispoljava slabo narkotično dejstvo. Može se mešati u neograničenoj meri sa ugljovodonicima, mnogima alkoholi i eteri, ne meša se sa vodom. Indeks prelamanja svjetlo 1,4969 na 20 °C. Zapaljiv, gori dimnim plamenom.

Hemijska svojstva

Toluen karakteriziraju reakcije elektrofilne supstitucije u aromatičnom prstenu i supstitucije u metilnoj grupi radikalnim mehanizmom.

Elektrofilna supstitucija u aromatičnom prstenu ide pretežno u orto i para položaje u odnosu na metilnu grupu.

Osim reakcija supstitucije, toluen ulazi u reakcije adicije (hidrogenacije), ozonolize. Neki oksidanti (alkalna otopina kalijevog permanganata, razrijeđena dušična kiselina) oksidiraju metilnu grupu u karboksilnu grupu. Temperatura samopaljenja 535 °C. Granica koncentracije širenja plamena, %vol. Temperaturna granica širenja plamena, °C. Tačka paljenja 4 °C.

    Interakcija sa kalijum permanganatom u kiseloj sredini:

5S 6 H 5 SH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5S 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O stvaranje benzojeve kiseline

Prijem i čišćenje

Proizvod katalitički reformisanje benzin frakcije ulje. Izoluje se selektivnom ekstrakcijom i naknadnom ispravljanje.Dobri prinosi se postižu i katalitičkom dehidrogenacijom heptan kroz metilcikloheksan. Pročistite toluen na isti način. benzen, samo ako se primjenjuje koncentrirano sumporna kiselina ne smijemo zaboraviti taj toluen sulfonirani lakši od benzena, što znači da je potrebno održavati nižu temperaturu reakcijska smjesa(manje od 30 °C). Toluen takođe formira azeotropnu mešavinu sa vodom. .

Toluen se može dobiti iz benzena Friedel-Craftsove reakcije:

Aplikacija

Sirovine za proizvodnju benzen, benzojeva kiselina, nitrotolueni(uključujući trinitrotoluen), toluen diizocijanati(preko dinitrotoluena i toluen diamina) benzil hlorid i druge organske supstance.

Is rastvarač za mnoge polimeri, komponenta je raznih komercijalnih otapala za lakovi i boje. Uključeno u rastvarače: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Koristi se kao rastvarač u hemijskoj sintezi.

Naftalin- C 10 H 8 čvrsta kristalna supstanca sa karakteristikama miris. Ne rastvara se u vodi, ali je dobar - u benzen, emitovanje, alkohol, hloroform.

Hemijska svojstva

Naftalen je hemijski sličan benzen: lako nitrirani, sulfonirani, komunicira sa halogeni. Od benzena se razlikuje po tome što još lakše reaguje.

Physical Properties

Gustina 1,14 g/cm³, tačka topljenja 80,26 °C, tačka ključanja 218 °C, rastvorljivost u vodi oko 30 mg/l, tačka paljenja 79 - 87 °C, tačka samopaljenja 525 °C, molarna masa 128,17052 g/mol.

Potvrda

Nabavite naftalen iz katran ugljena. Takođe, naftalen se može izolovati iz teškog piroliznog katrana (ulja za gašenje), koji se koristi u procesu pirolize u postrojenjima za etilen.

Termiti također proizvode naftalin. Coptotermes formosanus da zaštite svoja gnijezda od mravi, gljivice i nematode .

Aplikacija

Važna sirovina hemijske industrije: koristi se za sintezu ftalni anhidrid, tetralin, decalina, razni derivati ​​naftalena.

Za dobijanje se koriste derivati ​​naftalena boje i eksploziva, in lijek, kako insekticid.

Etilen je najjednostavniji organski spoj poznat kao alkeni. Bezbojan je i slatkog je ukusa i mirisa. prirodni izvori uključuje prirodni plin i naftu, također je prirodni hormon u biljkama gdje inhibira rast i potiče sazrijevanje plodova. Upotreba etilena je uobičajena u industriji organska hemija. Proizvodi se zagrijavanjem prirodnog plina, tačka topljenja je 169,4 °C, tačka ključanja je 103,9 °C.

Etilen: strukturne karakteristike i svojstva

Ugljovodonici su molekuli koji sadrže vodonik i ugljik. One se jako razlikuju u smislu broja jednostrukih i dvostrukih veza i strukturne orijentacije svake komponente. Jedan od najjednostavnijih, ali biološki i ekonomski korisnih ugljikovodika je etilen. Ulazi gasovitom obliku, je bezbojan i zapaljiv. Sastoji se od dva dvostruko vezana atoma ugljika sa atomima vodika. Hemijska formula ima oblik C 2 H 4 . Strukturni oblik molekula je linearan zbog prisustva dvostruke veze u centru.
Etilen ima sladak, mošusni miris koji olakšava identifikaciju supstance u vazduhu. Ovo se odnosi na plin u njegovom čistom obliku: miris može nestati kada se pomiješa s drugim hemikalijama.

Shema primjene etilena

Etilen se koristi u dvije glavne kategorije: kao monomer od kojeg se grade veliki ugljični lanci i kao početni materijal za druga jedinjenja s dva ugljika. Polimerizacije su ponovljene kombinacije mnogih malih molekula etilena u veće. Ovaj proces se odvija pri visokim pritiscima i temperaturama. Primjene etilena su brojne. Polietilen je polimer koji se posebno u velikim količinama koristi u proizvodnji ambalažnih folija, žičanih premaza i plastične boce. Druga upotreba etilena kao monomera tiče se formiranja linearnih α-olefina. Etilen je početni materijal za pripremu brojnih jedinjenja sa dva ugljenika kao što su etanol (tehnički alkohol), (antifriz i filmovi), acetaldehid i vinil hlorid. Pored ovih spojeva, etilen sa benzenom stvara etilbenzen koji se koristi u proizvodnji plastike, a riječ je o jednoj od najjednostavnijih ugljikovodika. Međutim, svojstva etilena ga čine biološki i ekonomski značajnim.

Komercijalna upotreba

Svojstva etilena pružaju dobru komercijalnu osnovu za veliki broj organskih (koji sadrže ugljenik i vodonik) materijala. Pojedinačni molekuli etilena mogu se spojiti kako bi se napravio polietilen (što znači mnogo molekula etilena). Polietilen se koristi za proizvodnju plastike. Osim toga, može se koristiti za izradu deterdženata i sintetičkih maziva, koji su hemijske supstance koristi se za smanjenje trenja. Upotreba etilena za dobijanje stirena relevantna je u procesu stvaranja gumene i zaštitne ambalaže. Osim toga, koristi se u industriji obuće, posebno u sportskoj obući, kao iu proizvodnji auto gume. Upotreba etilena je komercijalno važna, a sam plin je jedan od najčešće proizvedenih ugljikovodika na globalnoj razini.

opasnost po zdravlje

Etilen je opasan po zdravlje prvenstveno zato što je zapaljiv i eksplozivan. Također može djelovati kao droga u niskim koncentracijama, uzrokujući mučninu, vrtoglavicu, glavobolju i lošu koordinaciju. U većim koncentracijama djeluje kao anestetik, uzrokujući nesvijest i druge iritanse. Svi ovi negativni aspekti mogu biti razlog za zabrinutost prije svega za ljude koji direktno rade s plinom. Količina etilena u kojoj se većina ljudi susreće Svakodnevni život obično je relativno mala.

Etilenske reakcije

1) Oksidacija. To je dodavanje kisika, na primjer, u oksidaciji etilena u etilen oksid. Koristi se u proizvodnji etilen glikola (1,2-etandiol), koji se koristi kao tečnost protiv smrzavanja, te u proizvodnji poliestera kondenzacijskom polimerizacijom.

2) Halogenacija - reakcije sa etilenom fluora, hlora, broma, joda.

3) Hloriranje etilena kao 1,2-dihloroetana i naknadna konverzija 1,2-dihloroetana u monomer vinil hlorida. 1,2-dihloretan je koristan i također vrijedan prekursor u sintezi vinil hlorida.

4) Alkilacija - dodavanje ugljikovodika na dvostruku vezu, na primjer, sinteza etilbenzena iz etilena i benzena, nakon čega slijedi konverzija u stiren. Etilbenzen je međuprodukt za proizvodnju stirena, jednog od najčešće korištenih vinil monomera. Stiren je monomer koji se koristi za proizvodnju polistirena.

5) Sagorevanje etilena. Gas se dobiva zagrijavanjem i koncentriranom sumpornom kiselinom.

6) Hidratacija - reakcija sa dodatkom vode na dvostruku vezu. Najvažnija industrijska primjena ove reakcije je konverzija etilena u etanol.

Etilen i sagorevanje

Etilen je bezbojni gas koji je slabo rastvorljiv u vodi. Sagorijevanje etilena u zraku je praćeno stvaranjem ugljičnog dioksida i vode. U svom čistom obliku, plin gori s laganim difuzijskim plamenom. Pomiješan s malom količinom zraka, proizvodi plamen koji se sastoji od tri odvojena sloja - unutrašnjeg jezgra - neizgorenog plina, plavo-zelenog sloja i vanjskog konusa gdje se djelomično oksidirani proizvod iz prethodno pomiješanog sloja sagorijeva u difuzijskom plamenu. Nastali plamen pokazuje složen niz reakcija, a ako se u plinsku smjesu doda više zraka, difuzijski sloj postepeno nestaje.

Korisne činjenice

1) Etilen je prirodni biljni hormon, utiče na rast, razvoj, sazrevanje i starenje svih biljaka.

2) Plin nije štetan i netoksičan za ljude u određenoj koncentraciji (100-150 mg).

3) Koristi se u medicini kao anestetik.

4) Djelovanje etilena se usporava na niskim temperaturama.

5) Karakteristično svojstvo je dobro prodiranje kroz većinu materija, kao što su kartonske kutije za pakovanje, drvene, pa čak i betonske zidove.

6) Iako je od neprocjenjive važnosti zbog svoje sposobnosti da pokrene proces zrenja, također može biti vrlo štetan za mnogo voća, povrća, cvijeća i biljaka, ubrzavajući proces starenja i smanjujući kvalitetu proizvoda i rok trajanja. Stepen oštećenja ovisi o koncentraciji, trajanju izlaganja i temperaturi.

7) Etilen je eksplozivan u visokim koncentracijama.

8) Etilen se koristi u proizvodnji specijalnog stakla za automobilsku industriju.

9) Proizvodnja metala: Gas se koristi kao gas za kiseonik za rezanje metala, zavarivanje i termičko raspršivanje velikom brzinom.

10) Rafinacija nafte: Etilen se koristi kao rashladno sredstvo, posebno u tečnjavanju prirodnog gasa.

11) Kao što je ranije spomenuto, etilen je vrlo reaktivna supstanca, osim toga, vrlo je zapaljiv. Iz sigurnosnih razloga obično se transportuje posebnim zasebnim plinovodom.

12) Jedan od najčešćih proizvoda napravljenih direktno od etilena je plastika.

Sa prijateljem dvostruka veza.


1. Fizička svojstva

Etilen je bezbojni gas blagog prijatnog mirisa. Nešto je lakši od vazduha. Slabo rastvorljiv u vodi, ali rastvorljiv u alkoholu i drugim organskim rastvaračima.

2. Struktura

Molekularna formula C 2 H 4. Strukturne i elektronske formule:


3. Hemijska svojstva

Za razliku od metana, etilen je hemijski prilično aktivan. Karakteriziraju ga reakcije adicije na mjestu dvostruke veze, reakcije polimerizacije i reakcije oksidacije. U tom slučaju dolazi do prekida jedne od dvostrukih veza i na njenom mjestu ostaje jednostavna jednostruka veza, a zbog uklonjenih valencija dodaju se drugi atomi ili atomske grupe. Pogledajmo neke primjere reakcija. Kada se etilen prepusti u bromnu vodu (vodeni rastvor broma), ova potonja postaje bezbojna kao rezultat interakcije etilena sa bromom da nastane dibromoetan (etilen bromid) C 2 H 4 Br 2:

Kao što se može vidjeti iz sheme ove reakcije, ne radi se o zamjeni atoma vodika atomima halogena, kao u zasićenim ugljovodonicima, već o dodavanju atoma broma na mjestu dvostruke veze. Etilen takođe lako obezboji ljubičastu boju vodenog rastvora sa kalijum manganatom KMnO 4 čak i na običnoj temperaturi. Istovremeno, sam etilen se oksidira u etilen glikol C 2 H 4 (OH) 2. Ovaj proces se može predstaviti sljedećom jednadžbom:

  • 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

Reakcije između etilena i broma i kalij-manganata služe za otkrivanje nezasićenih ugljikovodika. Metan i drugi zasićeni ugljovodonici, kao što je već navedeno, ne stupaju u interakciju sa kalijum manganatom.

Etilen reaguje sa vodonikom. Dakle, kada se mješavina etilena i vodika zagrije u prisustvu katalizatora (nikl, platina ili paladij u prahu), oni se kombinuju u etan:

Reakcije u kojima se vodik dodaje tvari nazivaju se hidrogenacija ili hidrogenizacija. Reakcije hidrogenacije su od velike praktične važnosti. prilično se često koriste u industriji. Za razliku od metana, etilen gori na zraku vrtložnim plamenom, jer sadrži više ugljika od metana. Stoga ne izgara sav ugljik odmah i njegove čestice postaju jako vruće i sjaje. Ove ugljične čestice se zatim sagorevaju u vanjskom dijelu plamena:

  • C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O

Etilen, kao i metan, stvara eksplozivne smjese sa zrakom.


4. Račun

Etilen se ne nalazi u prirodi, osim manjih nečistoća u prirodnom gasu. U laboratorijskim uvjetima, etilen se obično dobiva djelovanjem koncentrirane sumporne kiseline na etil alkohol kada se zagrijava. Ovaj proces se može predstaviti sljedećom sumarnom jednačinom:

Tokom reakcije, elementi vode se oduzimaju od molekule alkohola, a dvije valencije jedna drugu zasićuju stvaranjem dvostruke veze između atoma ugljika. Za industrijske svrhe, etilen se u velikim količinama dobiva iz plinova za krekiranje nafte.


5. Aplikacija

U savremenoj industriji etilen se široko koristi za sintezu etilnog alkohola i proizvodnju važnih polimernih materijala (polietilen i dr.), kao i za sintezu drugih organskih supstanci. Vrlo zanimljivo svojstvo etilena je da ubrzava sazrijevanje mnogih vrtnih i baštenskih plodova (paradajza, dinja, krušaka, limuna, itd.). Koristeći to, voće se može transportovati dok je još zeleno, a zatim dovedeno u zrelo stanje već na mestu potrošnje, unoseći male količine etilena u vazduh skladišta.

Etilen se koristi za proizvodnju vinil hlorida i polivinil hlorida, butadiena i sintetičkih kaučuka, etilen oksida i polimera na njegovoj bazi, etilen glikola itd.


Bilješke

Izvori

  • F. A. Derkach "Hemija" L. 1968
? in ? Fitohormoni
? in ? ugljovodonici

odgovor: Etilen je najvažniji predstavnik niza nezasićenih ugljovodonika sa jednom dvostrukom vezom: formula -
Gas, gotovo bez mirisa, slabo rastvorljiv u vodi. U vazduhu gori blistavim plamenom. Zahvaljujući prisustvu
- veze etilen lako ulazi u reakcije adicije:
(dibromoetan)
(etil alkohol) Zbog prisustva dvostruke veze, molekuli etilena se mogu kombinovati jedni s drugima, formirajući lance velike dužine (od mnogo hiljada početnih molekula). Ova reakcija se naziva reakcija polimerizacije:
Polietilen se široko koristi u industriji i svakodnevnom životu. Vrlo je neaktivan, ne tuče, dobro se obrađuje. Primjeri: cijevi, kontejneri (bačve, kutije), izolacijski materijal, folija za pakovanje, staklo, igračke i još mnogo toga. Još jedan jednostavan nezasićeni ugljovodonik je polipropilen:
Tokom njegove polimerizacije nastaje polipropilen - polimer. Polimer je po svojim kumulativnim svojstvima i primjeni sličan polietilenu.

Polipropilen je izdržljiviji od polietilena, pa se koristi za izradu mnogih dijelova za razne mašine, kao i mnogo preciznih dijelova, na primjer, za pokretne stepenice. Otprilike 40% polipropilena se prerađuje u vlakna.