Descriere. Solubilitate. Pulbere cristalină albă inodoră, gust salin-alcalin, solubilă în apă, practic insolubilă în alcool. Soluțiile apoase au o reacție ușor alcalină. Când se agită și se încălzește până la 70 ° C soluții apoase de NaHCO 3, se formează o sare dublă de Na 2 CO 3 · NaHC03.

Chitanță

Bicarbonatul de sodiu a fost descoperit în 1801 de omul de știință V. Rose. Preparatul se obține prin saturarea sodiului purificat cu dioxid de carbon:

Na2CO3 · 10 H2O + CO2 → 2NaHCO3 + 9 H2O

bea dioxid calcinat

Autenticitate

La analiza calitativa efectuează reacții farmacopee la ionul Na + și HCO 3 - - si el.

Reacții generale la ionii CO 3 2- și HCO 3 - -:

Sub acțiunea unui acid mineral puternic, se observă o eliberare rapidă de CO2:

NaHC03 + HCI → NaCI + H2O + CO2

CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 ↓ + H2O

dioxid de var alb

apa carbonica

Reacții distincte:

1) Carbonații pot fi distinși de hidrocarburi prin culoarea indicatorului - fenolftaleina. Când carbonatul de sodiu este dizolvat în apă, reacția mediului este ușor alcalină și, prin urmare, culoarea indicatorului este roz: Na 2 CO 3 + H 2 O → NaHCO 3 + NaOH

La dizolvarea bicarbonatului de sodiu, reacția mediului este acidă, iar indicatorul este incolor sau ușor roz: NaHCO 3 + H 2 O → H 2 CO 3 + NaOH

H2CO3 → CO2 + H2O

2) Cu o soluție saturată de sulfat de magneziu, carbonații formează un precipitat alb la temperatura camerei, iar hidrocarburile - numai când sunt fierte:

4 Na 2 CO 3 + 4 MgSO 4 + 4 H 2 O → 3 MgCO 3 Mg(OH) 2 3 H 2 O↓ + 4 Na 2 SO 4 + CO 2

2NaHCO3 → Na2CO3 + CO2 + H2O

Bunătate

NaHC03: 1) permis: Cl -, K +, Ca 2+, Fe, As.

Amestecul specific de CO 3 2– se determină prin calcinare la o temperatură de 300 ° C. Pierderea de masă trebuie să fie de cel puțin 36,6%. Cu cât sunt mai multe impurități de carbonați, cu atât este mai mică pierderea de masă la aprindere. Pierderea teoretică este de 36,9%. Diferența dintre pierderea teoretică în greutate și cea indicată în GF determină limita admisibilă a impurităților carbonatice din preparat - 0,3%.

2) nu se admit: NH 4 + săruri și metale grele.

cuantificarea

Acidimetrie, titrare directă, proba se dizolvă în apă proaspăt fiartă și răcită pentru a îndepărta CO 2, titrată cu HCl 0,5 N, indicator metil-orange. E = M.

Aplicație. Depozitare.

magazinîntr-un recipient bine sigilat. Substanța este stabilă în aer uscat, dar pierde încet CO 2 în aer umed și formează Na 2 CO 3 .

aplica ca antiacid în interior, precum și extern sub formă de clătiri, clătiri, inhalări de soluții 0,5 - 2%.

Caracteristici ale preparării soluțiilor injectabile de NaHCO 3

Soluțiile injectabile de NaHC03 sunt sterilizate la 100°C timp de 30 de minute. În acest caz, se formează CO2, prin urmare, sticlele cu o soluție injectabilă de NaHCO3 sunt umplute până la 2/3 din volum la o temperatură de cel mult 20 °C.

După sterilizare, soluţia este răcită până la dizolvarea completă a CO2 rezultat.

Descriere. Solubilitate. Cristale transparente incolore sau pulbere cristalină albă, inodor, gust ușor amar. Se ridică și dispare. Puțin solubil în apă, solubil în alcool, ușor solubil în cloroform, eter, terebentină.

Chitanță

terpinhidrat obținut din pinen - un produs al distilării fracționate a terebentinei. Pinenul se hidrateaza sub actiunea acidului sulfuric la rece timp de 10 zile. Apoi amestecul este neutralizat cu sifon, terpinhidratul este separat, purificat și recristalizat.

Autenticitate

Reacții generale

Medicamentele se identifică alcool hidroxil:

1) reacția de formare a esterilor cu acizi. Această proprietate este utilizată la obținerea validolului. Esterificarea mentolului și a terpinhidratului cu anhidridă acetică dă derivați de acil sub formă de precipitat alb; punctul său de topire poate fi determinat.

2) reacție de oxidare. Mentolul este oxidat de oxidanții slabi la cetonă-mentonă. Sub acțiunea agenților oxidanți puternici, mentolul se descompune în acizi formic, acetic, butiric și oxalic.

Reacții specifice

terpinhidrat atunci când interacționează cu o soluție alcoolică de clorură ferică în timpul evaporării, formează o colorare roșu-carmin, violet și verde în diferite locuri ale vasului de evaporare. Când se adaugă benzen la produsele de oxidare, se formează o culoare albastră.

Terpinhidratul este, de asemenea, deschis printr-o reacție de deshidratare în prezența acidului sulfuric concentrat pentru a forma turbiditate și miros aromat:

Bunătate

terpinhidrat. 1) Permite:

cenușă sulfatată și metale grele.

dioxid de carbon (dioxid de carbon)-participant la multe reactii de carboxilare si decarboxilare in vivoși in vitro.

Carboxilarea este posibilă atunci când compușii cu reacție parțială reacționează cu dioxidul de carbon. sarcina negativa pe un atom de carbon. În organism, interacțiunea dioxidului de carbon cu acetil coenzima A duce la formarea malonil coenzimei A.

Ca și acidul carbonic însuși, unii dintre derivații săi sunt, de asemenea, necunoscuți în formă liberă: monoclorură de ClCOOH și monoamidă - carbamic acid H2NCOOH. Cu toate acestea, esterii lor sunt compuși destul de stabili.

Pentru sinteza derivaților acidului carbonic se pot folosi fosgen(dicloranhidridă) COCl 2, se formează ușor prin interacțiunea monoxidului de carbon cu clorul în lumină. Fosgenul este un gaz extrem de otrăvitor (bp. 8 o C), în Primul razboi mondial a fost folosit ca agent de război chimic.

Esterul etilic al acidului cloroformic, când reacţionează cu amoniacul, formează esterul etilic al acidului carbamic H2NCOOC2H5. Esterii acidului carbamic (carbamații) au denumirea comună - uretani.

Uretanii și-au găsit aplicații în medicină, în special ca medicamente meprotanși ethacizin.

uree (uree)(NH 2 ) 2 C=O este cel mai important produs final care conține azot al metabolismului uman (aproximativ 20-30 g/zi de uree sunt excretate prin urină).

Acizii și alcaliile, atunci când sunt încălzite, provoacă hidroliza ureei; în organism, este hidrolizată prin acţiunea enzimelor.

Când este încălzită lent la o temperatură de 150-160 ° C, ureea se descompune odată cu eliberarea de amoniac și formarea biuret.

Când biuretul interacționează în soluții alcaline cu ioni de cupru (II), se observă o culoare violet caracteristică datorită formării unui complex chelat. (reacția biuretului). Reziduul de biuret din complexul chelat are o structură imidă.

Derivații acizilor carboxilici care conțin un reziduu de uree ca substituent sunt ureide. Ele sunt utilizate în medicină, în special ureida acidului α-bromoizovaleric - bromizat
(bromural) - folosit ca somnifer usor. Efectul său se datorează unei combinații de reziduuri de brom și acid izovaleric cunoscut pentru efectul său inhibitor asupra sistemului nervos central.

Guanidină (iminouree)- un derivat azotat al ureei - este o bază puternică, deoarece acidul conjugat - ionul guanidiniu - este stabilizat mezomeric.

Reziduul de guanidină face parte din α-aminoacidul - arginină și din baza nucleică - guanina.

3.2 Heterofuncțional compuși în procesele vieții

caracteristici generale

Majoritatea substanțelor implicate în metabolism sunt compuși heterofuncționali.

Compușii sunt numiți heterofuncționali, în moleculele cărora există diferite grupe funcționale.

Combinațiile de grupe funcționale caracteristice compușilor importanți biologic sunt prezentate în Tabelul 3.2.

Tabelul 3.1. Cele mai comune combinații de grupări funcționale din compușii alifatici importanți biologic

Dintre compușii heterofuncționali din obiectele naturale, cei mai des întâlniți sunt aminoalcoolii, aminoacizii, compușii hidroxicarbonilici, precum și hidroxi și oxoacizi (Tabelul 9.2).

Tabelul 9.2. Unii hidroxi și oxo acizi și derivații lor

* Pentru di- şi acizi tricarboxilici- cu participarea tuturor grupelor carboxil. Pentru sărurile incomplete și derivații funcționali, se adaugă un prefix hidro)-, de exemplu "hidroxalat" pentru anionul HOOC-COO -.

De o importanță biologică deosebită α-aminoacizi sunt tratate în capitolul 12. Polihidroxialdehidele și polihidroxicetonele (carbohidrații) sunt tratate în capitolul 13.

În seria aromatică, compușii naturali activi biologic importanți și medicamentele sintetice (vezi 9.3) se bazează pe i-aminofenol, i-aminobenzoic, salicilicși acid sulfanilic.

Denumirile sistematice ale compușilor heterofuncționali sunt construite conform reguli generale nomenclatura de înlocuire (vezi 1.2.1). Cu toate acestea, pentru un număr de acizi utilizați pe scară largă, sunt preferate denumirile banale (vezi Tabelul 9.2). Numele lor latine servesc drept bază pentru denumirile anionilor și derivaților acizi, care adesea nu coincid cu numele triviale rusești.

Reactivitate

clorură de acid carbonic - fosgen:

Ca toate clorurile acide, fosgenul are o capacitate mare de acilare:

Amide ale acidului carbonic

1) Acid carbamic

Acid carbamic- semiamida (amida acidului) a acidului carbonic - instabil:

2) Uree

Uree– carbamidă, diamida acidului carbonic:

Ureea este cel mai important produs final al metabolismului proteinelor la mamifere. Un adult excretă 20-30 g de uree în urină pe zi.

Sinteza Wöhler (1828).

Metoda industriala de obtinere a ureei

Ureea este un produs de mare tonaj al industriei chimice (producția mondială este de peste 100 de milioane de tone pe an). Este utilizat pe scară largă ca îngrășământ cu azot și pentru producerea de rășini uree-formaldehidă. În industria chimică și farmaceutică, este folosit pentru a produce barbiturice.

Proprietăți chimice uree

1) Elemente de bază:

2) Descompunere la încălzire:

3) Descompunerea prin acid azotat

Ureea poate fi cuantificată prin cantitatea de azot eliberată.

(metoda Van Sleik).

3) Guanidină

Guanidina are o bazicitate neobișnuit de mare, comparabilă cu cea a alcalinelor anorganice. Acest lucru se datorează gradului ridicat de simetrie structurală a formei sale protonate și delocalizării maxime a sarcinii (+):

Reziduurile de guanidină se găsesc în unii compuși naturali și substanțe medicinale, de exemplu:

Sulful din compoziția compușilor organici are un grad diferit de oxidare.

Tioli și tioeteri

La înlocuirea unui halogen cu o grupare SH, se formează tioli:

Tiolii au o aciditate mai mare decât alcoolii:

Anionii tiolat sunt nucleofili puternici; atunci când interacționează cu derivații de halogen, formează tioesteri:

Atomul de sulf din tioeteri este centrul bazicității și nucleofilității; atunci când interacționează cu derivații de halogen, tioeterii formează săruri de trialchiltionium:

Tiolii în condiții blânde se oxidează ușor, formând disulfuri:

Direcția reacției se schimbă atunci când

Potențialul OB al mediului: cu un potențial OB ridicat - la dreapta, cu un potențial OB scăzut - la stânga. Interconversiile tiol-disulfură joacă un rol important în formarea structurii și reglarea funcțiilor proteinelor naturale.

Sulfoxizi și sulfone

În timpul oxidării tioeterilor, atomul de sulf adaugă oxigen, iar sulfoxizii și sulfonele se formează secvenţial:

Dimetil sulfoxid (DMSO, dimexid) este un lichid incolor cu punct de fierbere. 189 ° C, solubil în apă și în solvenți organici. Este utilizat pe scară largă în sinteza organică ca solvent aprotic polar.
Datorită capacității sale de a difuza rapid prin piele, purtând substanțe dizolvate în ea, este utilizat în farmacie ca componentă a unguentelor medicinale.

Acizi sulfonici (acizi sulfonici)

Acizi sulfonici (sau acizi sulfonici) sunt compuși care conțin grup sulfo:

Metode de obţinere a acizilor sulfonici
1) Acizi sulfonici alifatici

2) Acizii sulfonici aromatici se obțin prin sulfonarea benzenului și a derivaților săi (vezi „Proprietățile chimice ale arenelor”)

Proprietățile chimice ale acizilor sulfonici

grupul sulfo -

1) acceptor puternic de electroni;
2) ea are aciditate ridicată(comparabil cu acidul sulfuric);
3) când nucleofil atac asupra atomului C vecin poate a fi inlocuit pentru alte resturi.
4) Polaritate ridicată și capacitate de hidratare - motivul solubilitate acizi sulfonici în apă.

1) Aciditatea
Într-un mediu apos, acizii sulfonici sunt aproape complet ionizați:

Cu alcalii formează săruri solubile în apă:

2) Înlocuirea grupării sulfo cu alte reziduuri

3) Formarea derivaților de către gruparea sulfo

În condiții normale, fosgenul este un gaz care se condensează într-un lichid la o temperatură. balot si densitatea

Fosgenul este foarte toxic. Are un efect puternic asupra organelor respiratorii și mucoaselor. În Primul Război Mondial, a fost folosit ca un miros înțepător și sufocant.

Sub acțiunea apei (sau de preferință alcaline apoase) se descompune cu formarea de acid clorhidric și dioxid de carbon:

Fosgenul se obține din clor și monoxid de carbon în prezența unui catalizator special tratat pentru a-i crește porozitatea:

Fosgenul servește ca materie primă pentru sinteza diferiților compuși organici.

disulfură de carbon Dintre derivații acidului carbonic care conțin sulf, disulfura de carbon este utilizată pe scară largă. Este un lichid mobil incolor cu o temperatură. balot având un miros eteric (disulfură de carbon tehnică, are un miros neplăcut care amintește de mirosul de ridiche). Disulfura de carbon este otrăvitoare și extrem de inflamabilă, deoarece vaporii ei se aprind la temperaturi scăzute.

Disulfura de carbon este folosită ca produs inițial pentru sinteza tetraclorurii de carbon (p. 74), în producerea fibrei de viscoză (p. 345), precum și ca solvent pentru grăsimi etc.

Disulfura de carbon se obține prin trecerea vaporilor de sulf peste. cărbune fierbinte:

În prezent, cel mai rentabil mod de a obține disulfură de carbon este interacțiunea metanului cu vaporii de sulf peste gel de silice:

Carbamidă (uree) este o amidă completă, acid carbonic:

Aceasta este una dintre primele substanțe organice obținute sintetic din substanțe anorganice (Wohler, 1828).

Carbamida este o substanță cristalină cu o temperatură. mp 133 °C, ușor solubil în apă și alcool. Formează săruri cu un echivalent de acizi, de exemplu:

Când soluțiile de carbamidă sunt încălzite în prezența acizilor sau alcalinelor, este ușor hidrolizată cu formarea de dioxid de carbon și amoniac:

Când acidul azot acționează asupra carbamidei, se formează dioxid de carbon, azot și apă:

Când carbamida este încălzită cu alcooli, se obțin uretani - esteri ai acidului carbamic.

Uretanii sunt substanțe cristaline care sunt solubile în apă.

Când carbamida interacționează cu formaldehida într-un mediu neutru sau ușor alcalin la o temperatură de aproximativ 30 ° C, se formează monometilolcarbamidă și dimetilolcarbamidă:

Acești derivați, atunci când sunt încălziți într-un mediu acid, formează polimeri de uree - baza materialelor plastice obișnuite - plastice amino (p. 331) și adezivi pentru lipirea lemnului.

Carbamida (ureea) joacă un rol important în metabolismul organismelor animale; este produsul final al metabolismului azotului, în care substanțele azotate (de exemplu, proteinele), care au suferit o serie de transformări complexe în organism, sunt excretate în urină sub formă de uree (de unde și numele).

Carbamida este concentrată îngrășământ cu azot(conține 46% azot) și este rapid absorbit de plante. În plus, carbamida este folosită cu succes pentru hrănirea animalelor.

În prezent, ureea este utilizată pentru izolarea hidrocarburilor parafinice cu structură normală din produsele petroliere. Cert este că cristalele de carbamidă formează „pori cristalini”, atât de îngusti încât hidrocarburile cu o structură normală pătrund în ele, dar hidrocarburile cu lanț ramificat nu pot pătrunde. Prin urmare, cristalele de uree adsorb doar hidrocarburi cu structură normală din amestec, care, după dizolvarea carbamidei, sunt separate de stratul apos.

În industrie, carbamida se obține din amoniac și dioxid de carbon la 185 ° C și presiune

tiocarbamidă substanță cristalină; ritm, mp. 172°C. Ușor solubil în apă, greu solubil în alcool. Tiocarbamida poate fi obținută prin acțiunea hidrogenului sulfurat asupra cianamidei

sau prin încălzirea tiocianatului de amoniu. Se folosește la obținerea polimerilor carbamidici.

Acidul carbonic poate fi considerat formal ca un acid carboxilic, care în loc de un reziduu de hidrocarbură conține o grupare hidroxil.

Proprietățile derivaților de acid carbonic sunt în principiu similare cu cele ale derivaților de acid carboxilic. Diferența față de acizii carboxilici este că derivații de acid carbonic sunt rezultatul înlocuirii uneia sau a două grupări hidroxil.

Prin urmare, ambii sunt compuși bifuncționali. Acest lucru deschide posibilități suplimentare de modificare a structurii lor și, de asemenea, face din structurile simetrice o materie primă potențială pentru producția de polimeri de policondensare.

Luați în considerare câțiva dintre cei mai importanți derivați ai acidului carbonic.

Fosgen Acid clorocarbonic

Fosgenul este un compus stabil, acidul clorocarbonic este instabil, derivații săi sunt cunoscuți, de exemplu esterii.

Fosgenul se obține prin clorurarea radicalilor liberi a monoxidului de carbon (II)

Fosgenul și esterii acidului clorocarbonic prezintă proprietățile clorurilor de acid carboxilic, totuși, spre deosebire de acestea din urmă, sunt mai reactivi în reacțiile de substituție nucleofilă. Sunt reactivi pentru obținerea esterilor acizilor carbonic și clorocarbonic.


Dacă fenolii sunt utilizați ca reactant, rezultatul este formarea de carbonați de diaril.

Fosgenul este un compus bifuncțional, deci este folosit pentru a produce materiale plastice - policarbonați.

Esteri ai acidului carbonic

Acești compuși prezintă proprietățile esterilor convenționali ai acizilor carboxilici, inclusiv intrarea în reacții de condensare a esterului și, prin urmare, sunt utilizați în sinteza organică pentru a introduce o grupare alcoxicarbonil în structura compușilor organici.

Amide ale acidului carbonic

Un reprezentant tipic al amidelor acidului carbonic este ureea (carbamida)

În industrie, poate fi obținut din amoniac și CO2

Procesul se desfășoară la 180-200 0 C, 18-20 MPa și 100% exces de NH3 . Ureele substituite pot fi preparate prin reacția fosgenului cu amine

Această reacție se realizează treptat prin formarea intermediară a clorurii de carbaminoil

Se poate observa că sinteza ureelor ​​substituite necesită utilizarea unui exces de amină. Dacă reacția este efectuată într-un exces de fosgen, atunci se formează cantitativ clorură de carbaminoil (reacția (1)). Acesta din urmă poate fi folosit pentru a obține izocianați RN=C=O:

în plus, reacţia este efectuată în condiţii de disociere a clorhidratului de amină format în etapa (1) şi din nou implicată în reacţia (1).

Însumând reacțiile (1), (3), (4), avem stoichiometria procesului de sinteză a izocianaților

Izocianații sunt utilizați pentru a produce uretani (esteri ai acidului carbamic)

Acizii carbamici înșiși RNHCOOH, care sunt amide, sunt instabili și se descompun ușor în amine (amoniac) și CO 2

De importanță practică sunt diizocianații, care formează poliuretani la copolimerizarea cu alcooli dihidroxilici.

Poliureanele sunt folosite pentru a produce fibre sintetice, cauciucuri, adezivi și lacuri. Din ele se obțin materiale plastice spumă, pentru care se adaugă puțină apă în timpul procesului de polimerizare, care hidrolizează o parte din grupările izocianite cu eliberare de dioxid de carbon.

CO 2 spumează polimerul, dându-i o structură poroasă.

O altă modalitate de a obține uretani (carbamați) este amidarea esterilor acidului clorocarbonic:

Mulți esteri ai acizilor carbamici substituiți sunt pesticide valoroase care se descompun destul de ușor în condiții naturale cu formarea de compuși cu toxicitate scăzută. Ureea în sine este utilizată pe scară largă în agricultură ca îngrășământ și aditiv pentru furaje de înaltă calitate. Alte utilizări ale ureei sunt deparafinarea cu uree și sinteza rășinilor uree-formaldehidice.