Përshkrim. Tretshmëria. Pluhur kristalor i bardhë pa erë, shije kripur-alkaline, i tretshëm në ujë, praktikisht i pazgjidhshëm në alkool. Tretësirat ujore kanë një reaksion pak alkalik. Kur shkundni dhe ngrohni deri në 70 ° C tretësirat ujore të NaHCO 3, formohet një kripë e dyfishtë e Na 2 CO 3. · NaHC03.

Faturë

Bikarbonati i natriumit u zbulua në 1801 nga shkencëtari V. Rose. Përgatitja merret duke ngopur hirin e sodës së pastruar me dioksid karboni:

Na2CO3 · 10 H 2 O + CO 2 → 2NaHCO 3 + 9 H 2 O

pirja e dioksidit të kalcinuar

Autenticiteti

Në analiza cilësore kryerja e reaksioneve farmakopeale ndaj jonit Na + dhe HCO 3 - - dhe ai.

Reaksionet e përgjithshme ndaj joneve CO 3 2- dhe HCO 3 - -:

Nën veprimin e një acidi mineral të fortë, vërehet një çlirim i shpejtë i CO 2:

NaHCO 3 + HCl → NaCl + H 2 O + CO 2

CO 2 + Ca(OH) 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O

dioksid gëlqereje të bardhë

ujë karboni

Reagimet dalluese:

1) Karbonatet mund të dallohen nga hidrokarburet nga ngjyra e treguesit - fenolftaleinë. Kur karbonati i natriumit tretet në ujë, reagimi i mediumit është pak alkalik dhe për këtë arsye ngjyra e treguesit është rozë: Na 2 CO 3 + H 2 O → NaHCO 3 + NaOH

Kur shpërndahet bikarbonati i natriumit, reagimi i mediumit është acid, dhe treguesi është i pangjyrë ose pak rozë: NaHCO 3 + H 2 O → H 2 CO 3 + NaOH

H 2 CO 3 → CO 2 + H 2 O

2) Me një zgjidhje të ngopur të sulfatit të magnezit, karbonatet formojnë një precipitat të bardhë në temperaturën e dhomës, dhe hidrokarburet - vetëm kur zihen:

4 Na 2 CO 3 + 4 MgSO 4 + 4 H 2 O → 3 MgCO 3 Mg(OH) 2 3 H 2 O↓ + 4 Na 2 SO 4 + CO 2

2 NaHCO 3 → Na 2 CO 3 + CO 2 + H 2 O

Mirësia

NaHC03: 1) lejohet: Cl -, K +, Ca 2+, Fe, As.

Përzierja specifike e CO 3 2– përcaktohet me kalcinim në një temperaturë prej 300 ° C. Humbja në masë duhet të jetë së paku 36,6%. Sa më shumë papastërti të karbonateve, aq më pak humbja në masë gjatë ndezjes. Humbja teorike është 36.9%. Diferenca midis humbjes teorike të peshës dhe asaj të treguar në GF përcakton kufirin e lejuar të papastërtive karbonate në preparat - 0.3%.

2) nuk lejohet: NH 4 + kripëra dhe metale të rënda.

sasia

Acidimetria, titrim i drejtpërdrejtë, kampioni shpërndahet në ujë të sapo zier dhe të ftohur për të hequr CO 2, i titruar me 0,5 N HCl, tregues metil portokalli. E = M.

Aplikacion. Magazinimi.

dyqan në një enë të mbyllur mirë. Substanca është e qëndrueshme në ajër të thatë, por ngadalë humbet CO 2 në ajrin e lagësht dhe formon Na 2 CO 3 .

Aplikoni si antacid brenda, si dhe nga jashtë në formë shpëlarjesh, shpëlarjesh, inhalacionesh prej solucionesh 0,5 - 2%.

Karakteristikat e përgatitjes së solucioneve injektuese NaHCO 3

Tretësirat e injektimit NaHCO 3 sterilizohen në 100°C për 30 minuta. Në këtë rast, formohet CO 2, prandaj, shishet me një zgjidhje injeksioni të NaHCO 3 mbushen në 2/3 e vëllimit në një temperaturë jo më shumë se 20 o C.

Pas sterilizimit, tretësira ftohet deri në tretjen e plotë të CO 2 që rezulton.

Përshkrim. Tretshmëria. Kristale transparente pa ngjyrë ose pluhur kristalor i bardhë, pa erë, shije pak të hidhur. Ngrihet dhe zhduket. Pak i tretshëm në ujë, i tretshëm në alkool, pak i tretshëm në kloroform, eter, terpentinë.

Faturë

Terpinhidrat marrë nga pinene - një produkt i distilimit të pjesshëm të terpentinës. Pineni hidratohet nën veprimin e acidit sulfurik në të ftohtë për 10 ditë. Pastaj përzierja neutralizohet me sodë, terpinhidrati ndahet, pastrohet dhe rikristalizohet.

Autenticiteti

Reagimet e përgjithshme

Identifikimi i drogës alkool hidroksil:

1) reaksioni i formimit të esterit me acide. Kjo veti përdoret kur merret validol. Esterifikimi i mentolit dhe terpinhidratit me anhidrid acetik jep derivate acil në formën e një precipitati të bardhë; pika e shkrirjes së tij mund të përcaktohet.

2) reaksion oksidimi. Mentoli oksidohet nga oksidantë të dobët në keton-menton. Nën veprimin e agjentëve të fortë oksidues, mentoli dekompozohet në acide formike, acetike, butirik dhe oksalik.

Reagime specifike

Terpinhidrat kur ndërvepron me një tretësirë ​​alkoolike të klorurit të hekurit gjatë avullimit, formon ngjyrosje karmine-të kuqe, vjollce dhe jeshile në vende të ndryshme të enës së avullimit. Kur benzeni shtohet në produktet e oksidimit, formohet një ngjyrë blu.

Terpinhidrati hapet gjithashtu nga një reaksion dehidrimi në prani të acidit sulfurik të përqendruar për të formuar turbullirë dhe erë aromatike:

Mirësia

Terpinhidrat. 1) Lejo:

hiri sulfat dhe metalet e rënda.

Dioksidi i karbonit (dioksidi i karbonit)-pjesëmarrës në shumë reaksione karboksilimi dhe dekarboksilimi in vivo dhe in vitro.

Karboksilimi është i mundur kur komponimet me reaksion të pjesshëm reagojnë me dioksid karboni. ngarkesë negative në një atom karboni. Në trup, ndërveprimi i dioksidit të karbonit me acetil koenzimën A çon në formimin e koenzimës malonil A.

Ashtu si vetë acidi karbonik, disa nga derivatet e tij janë gjithashtu të panjohur në formë të lirë: monoklorur ClCOOH dhe monoamide - karbamike acid H 2 NCOOH. Megjithatë, esteret e tyre janë komponime mjaft të qëndrueshme.

Për sintezën e derivateve të acidit karbonik, mund të përdoren fosgjenit(dikloranhidrid) COCl 2, i formuar lehtësisht nga bashkëveprimi i monoksidit të karbonit me klorin në dritë. Fosgjeni është një gaz jashtëzakonisht helmues (bp. 8 o C), në të Parë lufte boterore u përdor si një agjent lufte kimike.

Etil esteri i acidit kloroformik, kur reagon me amoniak, formon etilik ester të acidit karbamik H 2 NCOOC 2 H 5 . Esteret e acidit karbamik (karbamatet) kanë emer i perbashket - uretanet.

Uretanet kanë gjetur aplikim në mjekësi si ilaçe, në veçanti meprotan dhe etacizin.

Ure (ure)(NH 2) 2 C=O është produkti përfundimtar më i rëndësishëm që përmban azot i metabolizmit të njeriut (rreth 20-30 g/ditë ure ekskretohet në urinë).

Acidet dhe alkalet, kur nxehen, shkaktojnë hidrolizën e uresë; në trup, hidrolizohet nga veprimi i enzimave.

Kur nxehet ngadalë në një temperaturë prej 150-160 ° C, ure dekompozohet me lirimin e amoniakut dhe formimin biuretë.

Kur biureti ndërvepron në tretësirat alkaline me jonet e bakrit (II), vërehet një ngjyrë vjollce karakteristike për shkak të formimit të një kompleksi kelate. (reaksion biuretë). Mbetja e biuretës në kompleksin kelate ka një strukturë imide.

Derivatet e acideve karboksilike që përmbajnë një mbetje ure si një zëvendësues janë ureide. Ato përdoren në mjekësi, në veçanti acidi α-bromoisovalerik ureide - të bromizuara
(bromural) - përdoret si një pilulë e butë gjumi. Efekti i tij është për shkak të një kombinimi të mbetjeve të bromit dhe acidit izovalerik të njohur për efektin e tij frenues në sistemin nervor qendror.

Guanidine (iminurea)- një derivat azotik i uresë - është një bazë e fortë, pasi acidi i konjuguar - joni guanidinium - është i stabilizuar në mënyrë mezomerike.

Mbetja e guanidinës është pjesë e α-aminoacidit - argininës dhe bazës nukleike - guaninës.

3.2 Heterfunksionale komponimet në proceset jetësore

karakteristikat e përgjithshme

Shumica e substancave të përfshira në metabolizëm janë komponime heterofunksionale.

Komponimet quhen heterofunksionale, në molekulat e të cilave ka grupe të ndryshme funksionale.

Kombinimet e grupeve funksionale karakteristike të komponimeve biologjikisht të rëndësishme janë paraqitur në tabelën 3.2.

Tabela 3.1. Kombinimet më të zakonshme të grupeve funksionale në komponimet alifatike biologjikisht të rëndësishme

Ndër përbërjet heterofunksionale në objektet natyrore, më të zakonshmet janë aminoalkoolet, aminoacidet, komponimet hidroksikarbonil, si dhe acidet hidroksi dhe okso (Tabela 9.2).

Tabela 9.2. Disa acide hidroksi dhe okso dhe derivatet e tyre

* Për di- dhe acidet trikarboksilike- me pjesëmarrjen e të gjitha grupeve karboksil. Për kripërat jo të plota dhe derivatet funksionale, shtohet një parashtesë hidro)-, p.sh. "hidroksalat" për anionin HOOC-COO - .

Me rëndësi të veçantë biologjike α-aminoacide janë mbuluar në kapitullin 12. Polihidroksi aldehidet dhe polihidroksi ketonet (karbohidratet) janë mbuluar në kapitullin 13.

Në serinë aromatike, komponimet e rëndësishme natyrore biologjikisht aktive dhe barnat sintetike (shih 9.3) bazohen në i-aminofenol, i-aminobenzoik, salicilik dhe acid sulfanilik.

Emërtimet sistematike të përbërjeve heterofunksionale ndërtohen sipas Rregulla të përgjithshme nomenklatura zëvendësuese (shih 1.2.1). Megjithatë, për një numër acidesh të përdorura gjerësisht, preferohen emrat e parëndësishëm (shih Tabelën 9.2). Emrat e tyre latinë shërbejnë si bazë për emrat e anioneve dhe derivateve të acidit, të cilat shpesh nuk përkojnë me emrat e parëndësishëm rusë.

Reaktiviteti

Klorur i acidit karbonik - fosgjenit:

Ashtu si të gjitha kloruret e acidit, fosgjeni ka një aftësi të lartë aciluese:

Amidet e acidit karbonik

1) Acidi karbamik

Acidi karbamik- gjysmë-amidi (amidi acid) i acidit karbonik - i paqëndrueshëm:

2) Ure

Ure– karbamidi, diamidi i acidit karbonik:

Ureja është produkti përfundimtar më i rëndësishëm i metabolizmit të proteinave tek gjitarët. Një i rritur nxjerr 20-30 g ure në urinë në ditë.

Sinteza Wöhler (1828).

Metoda industriale për marrjen e uresë

Ureja është një produkt me tonazh të madh të industrisë kimike (prodhimi botëror është më shumë se 100 milion ton në vit). Përdoret gjerësisht si pleh azotik dhe për prodhimin e rrëshirave ure-formaldehide. Në industrinë kimike dhe farmaceutike, përdoret për të prodhuar barbiturate.

Vetitë kimike ure

1) Baza:

2) Zbërthimi kur nxehet:

3) Zbërthimi nga acidi azotik

Ureja mund të matet me sasinë e azotit të çliruar.

(metoda Van Sleik).

3) Guanidine

Guanidina ka një bazë jashtëzakonisht të lartë të krahasueshme me atë të alkaleve inorganike. Kjo është për shkak të shkallës së lartë të simetrisë strukturore të formës së saj të protonizuar dhe delokalizimit maksimal të ngarkesës (+):

Mbetjet e guanidinës gjenden në disa përbërës natyralë dhe substanca medicinale, për shembull:

Squfuri në përbërjen e përbërjeve organike ka një shkallë të ndryshme oksidimi.

Tiolet dhe tioeteret

Kur zëvendësohet një halogjen me një grup SH, formohen tiolet:

Tiolet kanë një aciditet më të lartë se alkoolet:

Anionet tiolate janë nukleofile të forta; kur ndërveprojnë me derivatet halogjene, ato formojnë tioesterë:

Atomi i squfurit në tioeterët është qendra e bazueshmërisë dhe nukleofilicitetit; kur ndërveprojnë me derivatet halogjene, tioeterët formojnë kripëra trialkilthionium:

Tiolet në kushte të buta oksidohen lehtësisht, duke formuar disulfide:

Drejtimi i reaksionit ndryshon kur

Potenciali OB i mediumit: me një potencial të lartë OB - në të djathtë, me një potencial të ulët OB - në të majtë. Ndërkonversionet tiol-disulfide luajnë një rol të rëndësishëm në formimin e strukturës dhe rregullimin e funksioneve të proteinave natyrore.

Sulfoksidet dhe sulfonet

Gjatë oksidimit të tioeterëve, atomi i squfurit shton oksigjen, dhe sulfoksidet dhe sulfonet formohen në mënyrë sekuenciale:

Dimetil sulfoksid (DMSO, dimexide)është një lëng pa ngjyrë me një pikë vlimi. 189 ° C, i tretshëm në ujë dhe në tretës organikë. Përdoret gjerësisht në sintezën organike si një tretës aprotik polar.
Për shkak të aftësisë së tij për t'u shpërndarë shpejt nëpër lëkurë, duke bartur substanca të tretura në të, përdoret në farmaci si një përbërës i pomadave medicinale.

Acidet sulfonike (acidet sulfonike)

Acidet sulfonike (ose acidet sulfonike) janë komponime që përmbajnë grupi sulfo:

Metodat për marrjen e acideve sulfonike
1) Acidet sulfonike alifatike

2) Acidet sulfonike aromatike përftohen nga sulfonimi i benzenit dhe derivateve të tij (shih "Vetitë kimike të areneve")

Vetitë kimike të acideve sulfonike

Grupi Sulfo -

1) pranues i fortë i elektroneve;
2) ajo ka aciditet të lartë(e krahasueshme me acidin sulfurik);
3) kur nukleofile sulmi në kanaçen fqinje të atomit C të zëvendësohet për mbetjet e tjera.
4) Polariteti i lartë dhe aftësia për të hidratuar - arsyeja tretshmëria acidet sulfonike në ujë.

1) Aciditeti
Në një mjedis ujor, acidet sulfonike jonizohen pothuajse plotësisht:

Me alkalet, ata formojnë kripëra të tretshme në ujë:

2) Zëvendësimi i grupit sulfo me mbetje të tjera

3) Formimi i derivateve nga grupi sulfo

Në kushte normale, fosgjeni është një gaz që kondensohet në një lëng në një temperaturë. balon dhe densiteti

Fosgjeni është shumë toksik. Ka një efekt të fortë në organet e frymëmarrjes dhe mukozën. Në Luftën e Parë Botërore, ajo u përdor si një erë e fortë mbytëse.

Nën veprimin e ujit (ose mundësisht alkalit ujor) dekompozohet me formimin e acidit klorhidrik dhe dioksidit të karbonit:

Fosgjeni përftohet nga klori dhe monoksidi i karbonit në prani të një katalizatori të trajtuar posaçërisht për të rritur porozitetin e tij:

Fosgjeni shërben si lëndë fillestare për sintezën e përbërjeve të ndryshme organike.

disulfidi i karbonit Nga derivatet e acidit karbonik që përmban squfur, disulfidi i karbonit përdoret gjerësisht. Është një lëng i lëvizshëm pa ngjyrë me një temperaturë. balon që ka një erë eterike (dissulfidi teknik i karbonit, ka një erë të pakëndshme që të kujton erën e rrepkës). Disulfidi i karbonit është helmues dhe jashtëzakonisht i ndezshëm, pasi avujt e tij ndizen në temperatura të ulëta.

Disulfidi i karbonit përdoret si produkt fillestar për sintezën e tetraklorurit të karbonit (f. 74), në prodhimin e fibrës së viskozës (f. 345), si dhe tretës për yndyrnat etj.

Disulfidi i karbonit përftohet duke kaluar avujt e squfurit. qymyr i nxehtë:

Aktualisht, mënyra më ekonomike për të marrë disulfidin e karbonit është ndërveprimi i metanit me avullin e squfurit mbi xhel silicë:

Karbamid (ure)është një amid i plotë, acid karbonik:

Kjo është një nga substancat e para organike të marra në mënyrë sintetike nga substanca inorganike (Wohler, 1828).

Karbamidi është një substancë kristalore me një temperaturë. sq. 133 °C, lehtësisht i tretshëm në ujë dhe alkool. Formon kripëra me një ekuivalent acidesh, për shembull:

Kur nxehen tretësirat e karbamidit në prani të acideve ose alkaleve, ai hidrolizohet lehtësisht me formimin e dioksidit të karbonit dhe amoniakut:

Kur acidi azotik vepron mbi karbamidin, formohen dioksidi i karbonit, azoti dhe uji:

Kur karbamidi nxehet me alkoole, fitohen uretane - estere të acidit karbamik.

Uretanet janë substanca kristalore që janë të tretshme në ujë.

Kur karbamidi ndërvepron me formaldehidin në një mjedis neutral ose pak alkalik në një temperaturë prej rreth 30 ° C, formohen monometilolkarbamidi dhe dimetilolkarbamidi:

Këto derivate, kur nxehen në një mjedis acid, formojnë polimere ure - baza e plastikës së zakonshme - aminoplastika (f. 331) dhe ngjitëse për ngjitjen e drurit.

Karbamidi (urea) luan një rol të rëndësishëm në metabolizmin në organizmat e kafshëve; është produkti përfundimtar i metabolizmit të azotit, në të cilin substancat azotike (për shembull, proteinat), pasi kanë pësuar një sërë transformimesh komplekse në trup, ekskretohen në urinë në formën e uresë (prandaj emri i saj).

Karbamidi është i përqendruar pleh azotik(përmban 46% azot) dhe absorbohet shpejt nga bimët. Përveç kësaj, karbamidi përdoret me sukses për ushqimin e bagëtive.

Aktualisht, ure përdoret për të izoluar hidrokarburet parafinike me strukturë normale nga produktet e naftës. Fakti është se kristalet e karbamidit formojnë "pore kristalore", aq të ngushta sa hidrokarburet e një strukture normale depërtojnë në to, por hidrokarburet me një zinxhir të degëzuar nuk mund të depërtojnë. Prandaj, kristalet e uresë thithin nga përzierja vetëm hidrokarbure me strukturë normale, të cilat, pas tretjes së karbamidit, ndahen nga shtresa ujore.

Në industri, karbamidi merret nga amoniaku dhe dioksidi i karbonit në 185 ° C dhe presion

tiokarbamidi substancë kristalore; ritmi, sq. 172°C. Lehtësisht i tretshëm në ujë, vështirë se tretet në alkool. Tiokarbamidi mund të merret nga veprimi i sulfurit të hidrogjenit në cianamid

ose me ngrohjen e tiocianatit të amonit. Përdoret për të marrë polimere karbamide.

Acidi karbonik zyrtarisht mund të konsiderohet si një acid karboksilik, i cili në vend të një mbetje hidrokarbure përmban një grup hidroksil.

Vetitë e derivateve të acidit karbonik janë në thelb të ngjashme me ato të derivateve të acidit karboksilik. Dallimi nga acidet karboksilike është se derivatet e acidit karbonik janë rezultat i zëvendësimit të një ose dy grupeve hidroksil.

Prandaj, të dyja janë komponime dyfunksionale. Kjo hap mundësi shtesë për ndryshimin e strukturës së tyre, dhe gjithashtu i bën strukturat simetrike një lëndë të parë potenciale për prodhimin e polimereve të polikondensimit.

Konsideroni disa nga derivatet më të rëndësishme të acidit karbonik.

Acidi klorokarbonik fosgjen

Fosgjeni është një përbërje e qëndrueshme, acidi klorokarbonik është i paqëndrueshëm, derivatet e tij janë të njohur, për shembull esteret.

Fosgjeni përftohet nga klorifikimi i radikalit të lirë të monoksidit të karbonit (II)

Fosgjeni dhe esteret e acidit klorokarbonik shfaqin vetitë e klorureve të acidit karboksilik, megjithatë, ndryshe nga këto të fundit, ato janë më reaktive në reaksionet e zëvendësimit nukleofilik. Janë reagentë për marrjen e estereve të acideve karbonike dhe klorokarbonike.


Nëse fenolet përdoren si reaktant, rezultati është formimi i karbonateve diaril.

Fosgjeni është një përbërje dyfunksionale, prandaj përdoret për prodhimin e plastikës - polikarbonateve.

Esteret e acidit karbonik

Këto komponime shfaqin vetitë e estereve konvencionale të acideve karboksilike, duke përfshirë hyrjen në reaksionet e kondensimit të esterit dhe për këtë arsye përdoren në sintezën organike për të futur një grup alkoksikarbonil në strukturën e organeve.

Amidet e acidit karbonik

Një përfaqësues tipik i amideve të acidit karbonik është ure (karbamidi)

Në industri, mund të merret nga amoniaku dhe CO 2

Procesi kryhet në 180-200 0 C, 18-20 MPa dhe 100% tepricë të NH 3 . Uretë e zëvendësuara mund të përgatiten duke reaguar fosgjenin me aminat

Ky reagim kryhet hap pas hapi përmes formimit të ndërmjetëm të klorurit karbaminol

Mund të shihet se sinteza e ureave të zëvendësuara kërkon përdorimin e një tepricë të aminës. Nëse reaksioni kryhet në një tepricë të fosgjenit, atëherë klorur karbaminil formohet në mënyrë sasiore (reaksioni (1)). Kjo e fundit mund të përdoret për të marrë izocianat RN=C=O:

për më tepër, reaksioni kryhet në kushtet e disociimit të hidroklorurit të aminës të formuar në fazën (1) dhe përsëri të përfshirë në reaksionin (1).

Duke përmbledhur reagimet (1), (3), (4), kemi stoikiometrinë e procesit të sintezës së izocianatit

Izocianatet përdoren për të prodhuar uretane (estere të acidit karbamik)

Vetë acidet karbamike RNHCOOH, të cilat janë amide, janë të paqëndrueshme dhe dekompozohen lehtësisht në amina (amoniak) dhe CO 2

Me rëndësi praktike janë diizocianatet, të cilat formojnë poliuretane me kopolimerizimin me alkoolet dihidrike.

Poliureanët përdoren për të prodhuar fibra sintetike, goma, ngjitës dhe llaqe. Prej tyre përftohen plastika shkumë, për të cilat gjatë procesit të polimerizimit shtohet pak ujë, i cili hidrolizon një pjesë të grupeve të izocianit me çlirimin e dyoksidit të karbonit.

CO 2 shkumon polimerin, duke i dhënë një strukturë poroze.

Një mënyrë tjetër për të marrë uretanet (karbamatet) është amidimi i estereve të acidit klorokarbonik:

Shumë estere të acideve karbamike të zëvendësuara janë pesticide të vlefshme që dekompozohen mjaft lehtë në kushte natyrore me formimin e përbërjeve me toksicitet të ulët. Vetë ureja përdoret gjerësisht në bujqësia si një pleh me cilësi të lartë dhe aditiv për ushqim. Përdorime të tjera të uresë janë depilimi i uresë dhe sinteza e rrëshirave ure-formaldehide.