Siklopropan 1881 yilda Avgust Freund tomonidan kashf etilgan va u o'zining birinchi ishida yangi moddaning to'g'ri tuzilishini ham taklif qilgan. Freund 1,3-dibromopropanni natriy bilan davolashdi, bu to'g'ridan-to'g'ri siklopropanga olib keladigan molekulyar Vurtz reaktsiyasini keltirib chiqardi.

$BrCH_2CH_2CH_2Br + 2Na \to (CH_2)_3 + 2NaBr$

Reaksiya hosildorligi 1887 yilda Gustavson tomonidan natriy o'rniga sink yordamida yaxshilandi. 1929 yilda Henderson va Lukas o'zining anestetik xususiyatlarini aniqlamaguncha siklopropanning tijorat maqsadlarida foydalanishi yo'q edi; sanoat ishlab chiqarish 1936 yilda boshlangan.

Siklopropanning tuzilishi

Siklopropan sikloalkan molekulasi bo'lib, molekulyar formulasi $C_3H_6$ bo'lib, uchta uglerod atomidan iborat. bog'langan do'st bir-biri bilan halqa hosil qiladi, har bir uglerod atomi ikkita vodorod atomi bilan bog'lanadi, natijada molekulaning $D3h$ simmetriyasi hosil bo'ladi.

1-rasm.

Siklopropan va propilen bir xil molekulyar formulaga ega - $C_3H_6$, lekin har xil tuzilishga ega, bu ularni strukturaviy izomerlarga aylantiradi.

Siklopropan anestezikdir. Zamonaviy anestezik amaliyotda normal sharoitda o'ta reaktivligi tufayli u boshqa vositalar bilan almashtirildi: gaz kislorod bilan aralashtirilganda, portlash xavfi katta.

Siklopropan hosilalarining enantiomerizmi

Alitsiklik birikmalarning enantiomerizmi xiral uglerod atomi ishtirokida va simmetriya elementlari, birinchi navbatda simmetriya tekisligi yo'qligida yuzaga keladi. Shunday qilib, trans-1,2 pozitsiyasida ikkita bir xil o'rinbosarlari yoki trans-1,2 va cis-1,2 pozitsiyalarida ikkita turli o'rinbosarlari bo'lgan siklopropan enantiomerlar sifatida mavjud:

4-rasm

Ikkita bir xil o'rinbosarlarning cis-1,2 va trans-1,2 pozitsiyalariga ega bo'lgan birikmalar bir-biri bilan diastereoizomerlardir.

Siklopropanning molekulyar tuzilishi

Siklopropanning molekulyar tuzilishini uchta uglerod atomlari orasidagi bog'lanish burchaklari 60$^\circ$ va ​​vodorod-uglerod-vodorod burchaklari 114$^\circ$ bo'lgan muntazam uchburchak shaklida tasvirlash mumkin:

5-rasm

Shunday qilib, siklopropan halqasidagi bog'lanish burchaklari alkanlarning uglerod atomlari orasidagi tetraedral burchaklardan 49,5$^\circ$ kam bo'lib, bu Bayer burchak stressi deb ataladigan stressga olib keladi.

Siklopropan molekulalarida kvant mexanik hisob-kitoblarga ko'ra, bog'langan uglerod atomlari orasidagi haqiqiy burchaklar (ularning $sp^3$ gibrid orbitallari) 60$^\circ$ emas, balki 104$^\circ$:

6-rasm

Ushbu og'ish ikki xil nazariya bilan izohlanadi:

    Natijada, orbitallarning maksimal bir-birining ustiga chiqishi $C-C$ bog'lanishlarining yadrolararo o'qlari bo'ylab emas, balki ulardan biroz tashqarida (uchburchakning chetlaridan tashqarida) kuchsiz "bananga o'xshash" bog'lanishlar hosil bo'lishi bilan sodir bo'ladi, ular aslida oraliqdir. $\sigma$- va $\pi$-obligatsiyalar oʻrtasida (7-rasm, a, A. Coulson va I. I. Moffitt, 1947).

    Shuningdek, siklopropan tarkibidagi uglerod atomlarining $sp^2$-gibrid holati va $p$-atom orbitallarining bananga oʻxshash bogʻlanishlar hosil boʻlishiga qoʻshgan katta hissasi haqida ham fikr mavjud (7b-rasm, A. Volp, 1949). ,

Shakl 7. Siklopropanda bog'lanishning hosil bo'lish sxemasi: a - A, Coulson va E. Moffitning tuzilishi, b - A. Walshning tuzilishi. Author24 - talabalar hujjatlarini onlayn almashish

Bunday aloqaning mavjudligi va ichki "Bayer" tarangligi burilishga olib keladi ichki energiya siklopropan boshqa sikloalkanlar bilan solishtirganda va uning alkenlarga o'xshash yuqori reaktivligini keltirib chiqaradi. Bu shuni anglatadiki, an'anaviy ravishda propanning siklopropanga aylanishi ko'proq endotermik reaktsiya bo'lib, geksanning siklogeksanga aylanishi bilan solishtirganda qo'shimcha energiya - energiya "kuchlanish" ni talab qiladi. Shuning uchun propan aylanishining bo'linishi bilan sodir bo'ladigan reaktsiyalarda o'sha ortiqcha energiya "kuchlanish" ajralib chiqadi, bu uning yuqori reaktivligining namoyonidir.

Siklopropan anestezik sifatida

Klinik amaliyotga siklopropan amerikalik anesteziolog Ralf Uoters tomonidan kiritilgan. yopiq tizim karbonat angidridning so'rilishi bilan bu keyinchalik qimmat agentni tejash. Siklopropan nisbatan kuchli anestezik, tirnash xususiyati keltirmaydi va eng kam alveolyar konsentratsiyasi 17,5% va qon/gazning bo'linish koeffitsienti 0,55 bo'lgan shirin hidga ega. Bu shuni anglatadiki, siklopropan va kislorodni nafas olish yo'li bilan behushlikning induktsiyasi tez va yoqimsiz emas edi. Shu bilan birga, siklopropan bilan uzoq muddatli behushlik paytida bemorlar qon bosimining keskin pasayishiga olib kelishi mumkin, bu esa yurak aritmiyalariga olib kelishi mumkin; "siklopropan zarbasi" deb nomlanuvchi reaktsiya. Shu sababli, shuningdek, uning tufayli yuqori narx va uning yonuvchanligi, endi u faqat behushlik induksiyasi uchun ishlatiladi va 1980-yillarning o'rtalaridan boshlab klinik foydalanishdan chiqarib tashlangan. Siklopropan tsilindrlari va uning oqim o'lchagichlari bo'yalgan To'q sariq rang.

Siklopropan GABA va glitsin retseptorlarida faol emas va buning o'rniga NMDA retseptorlari antagonisti sifatida ishlaydi. Shuningdek, u AMPA retseptorlari va nikotinik atsetilxolin retseptorlarini inhibe qiladi va ma'lum K2P kanallarini faollashtiradi.

"Sikloparafinlar. Tarkibi, tuzilishi, izomeriyasi»

Sikloalkanlar (sikloparafinlar)

Sikloalkanlar to'yinmagan uglevodorodlar bo'lib, molekulalarida uglerod atomlarining yopiq halqasi mavjud.

Ochiq uglerod zanjirlarining mavjudligi bilan ajralib turadigan to'yingan uglevodorodlardan farqli o'laroq, yopiq zanjirli (sikl) uglevodorodlar mavjud. O'z xususiyatlariga ko'ra ular oddiy to'yingan uglevodorodlarga o'xshaydi alkanlar (parafinlar), shuning uchun ularning nomi - sikloalkanlar (sikloparafinlar).

Umumiy formula sikloalkanlarning gomologik qatori C n H 2n, ya’ni sikloalkanlar etilen uglevodorodlarga izomerdir. Ushbu birikmalar seriyasining vakillari siklopropan, siklobutan, siklopentan, siklogeksandir.

Organik birikmalarning molekulalari tuzilishiga ko`ra ochiq zanjirli va siklik birikmalarga bo`linadi. Tsikllar faqat uglerod atomlaridan (karbotsikllar) tuzilishi mumkin yoki boshqa elementlarning atomlarini (geterosikllar) o'z ichiga olishi mumkin. O'z navbatida, siklik birikmalar to'yingan, to'yinmagan va aromatikdir.

Sikloalkan molekulalari faqat sp 3 gibrid uglerod atomlari tsikli shaklida qurilgan skeletga ega. Sikloalkanlarning nomini hosil qilish uchun tegishli to'yingan uglevodorod nomiga "siklo" prefiksini qo'shish kerak. Shunday qilib, mumkin bo'lgan eng kichik sikloalkan siklopropan, keyin siklobutan, keyin siklopentan va hokazo.

O'rinbosarlarning joylashuvi sikl atomlarini raqamlash orqali ko'rsatiladi va eng katta o'rinbosarga ega bo'lgan atomga 1 raqami beriladi. O'rinbosar sikloalkanlarda o'rinbosarlar halqaning bir (cis-) yoki qarama-qarshi tomonlarida joylashgan bo'lishi mumkin. samolyot (trans-).

Sikloalkan molekulalari ikki yoki undan ortiq tsikldan iborat bo'lishi mumkin. Bisiklik uglevodorodlar tsikllarni ulash (annelyatsiya) usuli bilan ajralib turishi kerak. Agar ikkita halqa faqat bitta uglerod atomiga ega bo'lsa, birikmalar spirotsiklik deyiladi. Bunday velosipedlarning nomlari tegishli alkan gomologi nomiga "spiro" prefiksini qo'shish orqali hosil bo'ladi. Kvadrat qavs ichidagi prefiksdan keyin ikkita raqam tugun C atomining har ikki tomonida joylashgan uglerod atomlari sonini ko'rsatadi. Atomlarni raqamlash kichikroq tsikl bilan boshlanadi, oxirgi raqam tugun atomidir.

Boshqa halqa usulida halqalar ikkita uglerod atomiga ega. Bular ko'prikli sikloalkanlar deb ataladi. Bunday birikmalarning nomlari bisiklo-, trisiklo- prefikslari bilan ko'rsatilgan tsikllar sonidan boshlanadi, so'ngra tugun atomlari bilan bog'langan har bir ko'prikning uglerod atomlari sonini ko'rsatadigan uchta raqam ko'rsatiladi. Tegishli alkanning nomi oxirida yoziladi. Atomlar raqamlangan bo'lib, bir tugundan boshlab va kattaroq (asosiy) tsikl bo'ylab boshqa tugun C-atomiga o'tadi. Ba'zan ko'prikning qo'shimcha koordinatalari ko'rsatiladi.

Kvitansiya

1. Sikloalkanlar ba'zi konlarning neftlarida katta miqdorda uchraydi (shuning uchun ularning nomlaridan biri - naftenlar). Neftni qayta ishlash jarayonida asosan sikloalkanlar C 5 H 10 - C 7 H 14 ajratiladi.

2. Faol metallarning digalo-alkan alkanlarga ta'siri (Vurts reaktsiyasi) turli sikloalkanlarning hosil bo'lishiga olib keladi:

(metall natriy o'rniga kukunli sink ham ishlatiladi).

Hosil bo'lgan sikloalkanning tuzilishi boshlang'ich dihaloalkanning tuzilishi bilan belgilanadi. Shu tarzda berilgan strukturaning sikloalkanlarini olish mumkin. Masalan, 1,3-dimetilsiklopentan, 1,5-digalogen - 2,4-dimetilpentan sintezi uchun:

Sikloalkanlarni olishning boshqa usullari ham mavjud. Masalan, siklogeksan va uning alkil hosilalari neftni qayta ishlash mahsulotlari bo‘lgan benzol va uning gomologlarini gidrogenlash yo‘li bilan olinadi.

izomerizm

C 4 H 8 dan boshlab sikloparafinlar uchun strukturaviy izomeriyaning ba'zi turlari xarakterlidir, ular bilan bog'liq:

a) halqadagi uglerod atomlari soni bilan - masalan, (etilsiklopropan), (metilsiklobutan);

b) o'rinbosarlardagi uglerod atomlari soni bilan - (1-metil-2-propilsiklopentan), (1,2-dietilsiklopentan)

v) halqadagi o'rinbosarning holati bilan - (1,1-dimetilsiklogeksan), (1,2-dimetilsiklogeksan)

Sikloalkanlarga alkenlar bilan sinflararo izomeriya ham xosdir.

Turli xil uglerod atomlarida halqada ikkita o'rinbosar mavjud bo'lganda, C 5 H 10 dan boshlab geometrik cis-trans izomeriya va optik izomeriya mumkin. Optik izomeriya molekula simmetriya tekisligiga ega bo'lmaganda sodir bo'ladi.

Siklik birikmalarda sis-trans izomeriyasi

Siklik birikmalarda ikkita o'rinbosar mavjud bo'lganda, sis-trans izomeriyasi ham mumkin. Keltirilgan misollardagi metil guruhlari halqa tekisligining bir tomonida (bunday izomer sis izomeri deyiladi) va qarama-qarshi tomonlarida (bunday izomer trans izomer deyiladi) joylashishi mumkin.

Tabiiyki, sis- va trans-izomerlarning modellari bir-birining ustiga qo'yilganda, ular bir-biriga mos kelmaydi. O'zaro izomerlanishlar halqaning yorilishi, so'ngra halqaning yopilishi yoki o'rinbosarning halqaning uglerod atomi bilan bog'lanishining uzilishi va halqaning boshqa tomonida yangi bog'ning hosil bo'lishini talab qiladi.

Shuni ta'kidlash kerakki, siklik birikmalarda nafaqat cis-trans, balki oyna izomeriyasi ham paydo bo'lishi mumkin. Bir xil o'rinbosarlarga ega bo'lgan sis-izomer molekulasi modeli va uning ko'zgu aksi bir-biriga qo'shilsa, ular birlashtiriladi, har xil o'rinbosarlarga ega bo'lgan sis-izomer uchun bu mumkin emas. Trans-izomerlar uchun molekula modeli va uning oyna tasvirini bir xil va turli o'rinbosarlar bilan birlashtirish mumkin emas.

Siklobutan, siklopentan va ularning konformatsiyasi

Tsiklik birikmalar - uglerod atomlari yopiq zanjirlar hosil qiladigan organik birikmalar, ya'ni. sikllar. Bunday birikmalarning eng oddiy vakillari sikloparafinlar yoki sikloalkanlardir.

Siklik birikmalardagi bog'larning mustahkamligi sikl hosil bo'lishida ishtirok etadigan atomlar soniga bog'liq. Bu tsikl atomlarining bog'lanish burchaklarining o'zgarishi va bu atomlarning normal yo'nalishdan og'ishi tufayli uning intensivligi darajasi bilan belgilanadi.

Siklopropan uchun yadrolararo burchaklar teng qirrali uchburchakdagi kabi 60º, siklobutan uchun kvadratdagi kabi 90º va siklopentan uchun oddiy beshburchakdagi kabi 108º. Uglerod atomi uchun normal bog'lanish burchagi 109,5º dir. Shuning uchun, bu birikmalarda barcha uglerod atomlari bir tekislikda joylashganda, bog'lanish burchaklarining pasayishi siklopropanda 49,5º, siklobutanda 19,5º va siklopentanda 1,5º bo'ladi.

Bog'lanish burchagi odatdagidan qanchalik katta og'ish bo'lsa, tsikllar shunchalik tarang va shuning uchun mo'rt bo'ladi. Biroq, siklopropandan farqli o'laroq, siklobutan va siklopentan tekis bo'lmagan halqalarga ega. Uglerod atomlaridan biri doimiy ravishda tekislikdan chiqib ketadi. Siklobutan tekis bo'lmagan "buklangan" konformatsiyalarda mavjud. Siklopentan konvertning konformatsiyasi bilan tavsiflanadi. Shunday qilib, muhokama qilinayotgan davrlar tebranish harakatida bo'lib, qo'shni uglerod atomlaridan vodorod atomlarining "qoralanishi" ning pasayishiga va kuchlanishning pasayishiga olib keladi.

Siklogeksan va uning konformatsiyasi

Muntazam olti burchakli siklogeksan uchun yadrolararo burchaklar 120º ga teng. Agar siklogeksan molekulasi tekis tuzilishga ega bo'lsa, u holda uglerod atomining normal bog'lanish burchagidan og'ish: 109,5º-120º = 10,5º.

Biroq, siklogeksan va katta halqalar tekis bo'lmagan tuzilishga ega. Ko'rib chiqilayotgan sikloheksan molekulasida "kreslo" va "hammom" ikkita konformatsiyada mavjud bo'lishi sharti bilan odatiy bog'lanish burchaklari saqlanib qoladi. “Kreslo” konformatsiyasi kamroq kuchlanishga ega, shuning uchun siklogeksan asosan I va III konformerlar shaklida mavjud bo'lib, tsikl uzluksiz inversiyaga (inversio - lotincha o'girish, almashtirish) oraliq konformer II hosil bo'lishi bilan o'tadi:

simmetriya o'qi II III I

Kreslo konformatsiyasida siklogeksanning o'n ikkita C-H bog'lari ikki turga bo'linadi. Oltita bog'lanish halqadan molekulaning chetiga radial yo'naltiriladi va ekvatorial bog'lar (e - bog'lanishlar), qolgan oltita bog'lar bir-biriga va simmetriya o'qiga parallel ravishda yo'naltiriladi va eksenel (a - bog'lanishlar) deb ataladi. Uchta eksenel bog'lanish tsikl tekisligidan bir yo'nalishda, uchtasi - ikkinchisida (almashtirish mavjud: yuqoriga va pastga).

Sikloalkanlarning xossalari

Jismoniy xususiyatlar sikloalkanlar molekulyar og'irligi o'sishi bilan muntazam ravishda o'zgarib turadi. Oddiy sharoitlarda siklopropan va siklobutan gazlar, sikloalkanlar C 5 H 10 - C 16 H 32 suyuqliklar, C 17 H 34 dan boshlanadi, qattiq moddalardir. Sikloalkanlarning qaynash temperaturasi mos keladigan alkanlarnikidan yuqori. Bu siklik tuzilmalarning zichroq o'rash va kuchli molekulalararo o'zaro ta'siri bilan bog'liq.

Kimyoviy xossalari sikloalkanlar halqa o'lchamiga kuchli bog'liq bo'lib, uning barqarorligini belgilaydi. Uch va to'rt a'zoli sikllar ( kichik tsikllar), toʻyingan boʻlish bilan birga boshqa barcha toʻyingan uglevodorodlardan keskin farq qiladi. Siklopropan va siklobutandagi bog'lanish burchaklari sp 3 gibridlangan uglerod atomiga xos bo'lgan oddiy tetraedral burchak 10928' dan ancha kichikdir.

Bu bunday sikllarning yuqori intensivligiga va ularning reaktivlar ta'sirida ochilish tendentsiyasiga olib keladi. Shuning uchun siklopropan, siklobutan va ularning hosilalari kiradi qo'shilish reaktsiyalari, to'yinmagan birikmalarning xarakterini ko'rsatadi. Qo'shilish reaktsiyalarining qulayligi ketma-ketlikdagi tsikl intensivligining pasayishi bilan kamayadi:

siklopropan > siklobutan >> siklopentan.

Eng barqaror 6 a'zoli tsikllar bo'lib, ularda burchak va boshqa turdagi stresslar mavjud emas.

Kichik tsikllar(C 3 H 6 - C 4 H 8) gidrogenlanish reaktsiyalariga juda oson kiradi:

Siklopropan va uning hosilalari galogenlar va vodorod galogenidlarini qo'shadi:

Boshqa tsikllarda (C 5 dan boshlab) burchak kuchlanishi molekulalarning tekis bo'lmagan tuzilishi tufayli chiqariladi. Shuning uchun, sikloalkanlar uchun (C 5 va undan yuqori), ularning barqarorligi tufayli, tsiklik tuzilma saqlanadigan reaktsiyalar xarakterlidir, ya'ni. almashtirish reaktsiyalari.

Bu birikmalar, alkanlar kabi, dehidrogenlanish, katalizator ishtirokida oksidlanish va hokazo reaksiyalariga ham kiradi.

Halqa kattaligiga qarab sikloalkanlarning xossalaridagi bunday keskin farq sikloalkanlarning umumiy gomologik qatorini emas, balki halqa o‘lchamlari bo‘yicha ularning alohida qatorlarini ko‘rib chiqish zaruriyatiga olib keladi. Masalan, siklopropanning gomologik qatoriga quyidagilar kiradi: siklopropan C 3 H 6, metilsiklopropan C 4 H 8, etilsiklopropan C 5 H 10 va boshqalar.

Ilova

Siklogeksan va etiltsiklogeksan eng katta amaliy ahamiyatga ega. Sikloheksan siklogeksanol, sikloheksanon, adipik kislota, kaprolaktam, shuningdek erituvchi sifatida ishlatiladi. Siklopropan tibbiy amaliyotda inhalatsiyali anestetik sifatida ishlatiladi.

Foydalanilgan adabiyotlar ro'yxati

1. Kimyo: Organik kimyo: 10 hujayra uchun o'quv nashri. o'rtacha maktab - Moskva, "Ma'rifat", 1993 yil

2. Glinka N.L. umumiy kimyo. -25-nashr, rev. - L .: Kimyo

3. Artemenko A.I. Organik kimyo: darslik. qurish uchun. mutaxassis. universitetlar. - M.: Oliy maktab, 2000 yil.

4. Berezin B.D., Berezin D.B. Zamonaviy kurs organik kimyo. Universitetlar uchun darslik. - M .: Oliy maktab, 1999 yil.

5. KIMYO. Maktab o'quvchilari uchun qo'llanma, - M., 1995.

6. KIMYO. Bolalar uchun ensiklopediya. AVANTA, 2000 yil.

7. Xomchenko G.P. Universitetlarga kirish uchun kimyo. - M., 1995 yil

8. «Organik kimyo», «Ma’rifat», 1991 y

5 atm bosim ostida 1 l va 2 l hajmli to'q sariq po'lat silindrlar. Yozuv qora rangda.

farmakologik ta'sir

Umumiy behushlik , uchun degan ma'noni anglatadi inhalatsiyali behushlik .

Farmakodinamikasi va farmakokinetikasi

Farmakodinamikasi

Siklopropan yuqori og'riq qoldiruvchi va anestetik faollikka ega rangsiz gazdir.

Kimyoviy xossalari

Siklopropan - yopiq zanjirli uglevodorodlarning vakili. Siklopropanning tuzilish formulasi:

Uglerod atomlari halqaga yopilganda, giyohvandlik ta'sirining jiddiyligi sezilarli darajada oshadi. Va bu yuqori toksiklik bilan tasdiqlanadi siklopropan (va yana siklogeksan , siklopentan ) metan uglevodorodlari bilan solishtirganda. Siklopropan molekulasi zaif bog'larni o'z ichiga oladi va qo'shilish reaktsiyalari bilan tavsiflanadi. Masalan, siklopropan - HBr ning o'zaro ta'siri. Siklopropan - 1-bromopropan zanjiri quyida ko'rsatilgan:

Siklopropan aniq giyohvandlik ta'siriga ega (azot oksididan 7 baravar kuchli). Uning aralashmasining 10% kislorod bilan inhalatsiyasi anesteziyaning jarrohlik bosqichini keltirib chiqaradi. Anesteziyaga tezkor kirish va tez uyg'onish mavjud. Anesteziya yaxshi nazorat qilinadi.

Render ham beradi mushak gevşetici ta'siri . Shu bilan birga, u shilliq pardalarni bezovta qilmaydi, jigarga toksik ta'sir ko'rsatmaydi va biroz kamaytiradi. . Bu aniq vagotrop ta'sirga ega, shuning uchun oldini olish uchun bradikardiya kiritilishi kerak .

Anesteziya paytida qisqa muddatli giperglikemiya paydo bo'ladi, bu efirdan foydalanish kabi aniq emas. Natijada, undan foydalanish mumkin , nafas olish kasalliklari va parenximal organlar . Biroq, uni ishlatish bilan behushlik topilmadi. keng tarqalgan nafas olish depressiyasi, rivojlanish tufayli arterial gipotenziya .

Egadir kardiotoksik ta'sir - miokard sezuvchanligini oshiradi (norepinefrin ) va qo‘shib qo‘llanganda talaffuzlini keltirib chiqaradi , turli aritmiyalar va qorincha fibrilatsiyasining rivojlanishi.

Uning aralashmalari azot oksidi va kislorod elektr uchqun borligida portlashi mumkin. Hozirda kamdan-kam qo'llaniladi.

Farmakokinetika

ga kirish behushlik - 3-5 daqiqa, qo'zg'alish bosqichisiz. Tezda chuqur behushlik bosqichini keltirib chiqaradi.

U tanada yo'q qilinmaydi, 10 daqiqa ichida deyarli butunlay o'zgarmagan holda chiqariladi.

Foydalanish uchun ko'rsatmalar

  • kirish va asosiy bilan birgalikda akusherlik va ginekologik operatsiyalarda kislorod , behushlik uchun boshqa vositalar va mushak gevşetici ;
  • "kichik" operatsiyalarga qisqa muddatli aralashuvlar;
  • keksa yoshdagi jarrohlik.

Qo'llash mumkin bo'lmagan holatlar

Bilan bog'liq kasalliklar atrioventrikulyar o'tkazuvchanlikning buzilishi .

Yon effektlar

Ko'pincha bosh og'rig'i, operatsiyadan keyingi davrda qusish, ichak parezi mavjud.

Foydalanish bo'yicha ko'rsatmalar (usuli va dozasi)

Faqat bilan birgalikda foydalaning kislorod turli tizimlarda (yopiq va yarim yopiq, kamroq tez-tez - yarim ochiq) dozimetrli behushlik mashinalarida.

Ushbu agentning 20-30 vol.% konsentratsiyasida inhalatsiyasi sabab bo'ladi chuqur behushlik . Anesteziyani ushlab turish uchun 15 vol.% etarli. Anestetik niqob orqali inhalatsiyaga olib kelmaydi noqulaylik. Bemorlar qo'zg'almasdan uxlab qolishadi. Kislorod ta'minoti doimiy ravishda amalga oshiriladi va yana 5 daqiqa. behushlik to'xtatilgandan keyin.

Ushbu anestezikaning salbiy ta'sirini kamaytirish va optimal og'riqni yo'qotish uchun aralashma qo'llaniladi: - 1 qism, siklopropan - 0,4 qism, kislorod - 2 qism, behushlik kiritilgandan keyin yarim yopiq tarzda xizmat qiladi tiopental-natriy . Gipoksiyani oldini olish uchun kislorod ta'minoti oxirgi marta to'xtatiladi. Bunday aralashmani qo'llash anestetikdan keyingi asoratlarni kamaytiradi. Tez uyg'onish tufayli, hatto operatsiya tugashidan oldin, analjezik .

Ochiq uglerod zanjirlari mavjudligi bilan ajralib turadigan to'yingan uglevodorodlardan farqli o'laroq, uglevodorodlar mavjud. yopiq zanjirlar(tsikllar). O'z xususiyatlariga ko'ra ular oddiy to'yingan uglevodorodlarga o'xshaydi alkanlar (parafinlar), shuning uchun ularning nomi - sikloalkanlar (sikloparafinlar). Sikloalkanlarning gomologik qatorining umumiy formulasi CnH2n, ya'ni sikloalkanlar etilen uglevodorodlarga izomerdir. Ushbu birikmalar seriyasining vakillari siklopropan, siklobutan, siklopentan, siklogeksandir.


Siklopropan

Siklobutan

Siklopentan

Siklogeksan

Organik kimyoda juda keng tarqalgan strukturaviy formulalar sanab o'tilgan sikloalkanlar oddiy geometrik figuralar sifatida C va H belgilarisiz tasvirlangan.

Sikloalkanlarning gomologik qatorining umumiy formulasi CnH2n. Aynan shu formula alkenlarning gomologik qatorini tavsiflaydi. Bundan kelib chiqadiki, har bir sikloalkan tegishli alkenning izomeridir. Bu "sinflararo" izomeriya deb ataladigan misoldir.

Sikloalkanlarning izomeriyasi va nomenklaturasi

1) Sikloalkanlar uchun, organik birikmalarning barcha sinflari kabi, uglerod skeletining izomeriyasi (struktura izomeriyasi) xarakterlidir. Sikloalkanlar uchun strukturaviy izomeriya, birinchidan, halqa kattaligi bilan aniqlanadi. Shunday qilib, C4H8 formulasining ikkita sikloalkanlari mavjud: siklobutan va metilsiklopropan. Ikkinchidan, bunday izomeriya o'rinbosarlarning halqadagi holatiga bog'liq (masalan, 1,1 va 1,2-dimetilbutan).

a) halqa izomeriyasi:

a) yon zanjirlarning izomeriyasi:

2) halqadagi o'rinbosarlarning joylashuvi izomeriyasi:

3) Alkenlar bilan sinflararo izomeriya:

4) Fazoviy izomeriya. Atrofda bepul aylanish yo'q C-C ulanishlari tsiklda ba'zi almashtirilgan sikloalkanlarda fazoviy izomerlarning mavjudligi uchun zarur shart-sharoitlarni yaratadi. Masalan, 1,2-dimetilsiklopropan molekulasida ikkita CH 3 guruhi halqa tekisligining bir tomonida (sis-izomer) yoki qarama-qarshi tomonlarda (trans-izomer) bo'lishi mumkin:

Halqa kattaligiga ko'ra sikloalkanlar bir qancha guruhlarga bo'linadi, ulardan kichik (C3, C4) va oddiy (C5-C7) halqalarni ko'rib chiqamiz.

Sikloalkanlarda xalqaro nomenklatura qoidalariga ko'ra, tsiklni tashkil etuvchi uglerod atomlarining asosiy zanjiri ko'rib chiqiladi. Ism "siklo-" prefiksi (siklopropan, siklobutan, siklopentan, sikloheksan va boshqalar) qo'shilishi bilan ushbu yopiq zanjir nomiga qurilgan. Tsiklda o'rnini bosuvchi moddalar mavjud bo'lganda, halqadagi uglerod atomlarini raqamlash filiallar mumkin bo'lgan eng kichik raqamlarni olishlari uchun amalga oshiriladi. Shunday qilib, birikma 2,3-dimetilsiklobutan yoki 3,4-dimetilsiklobutan emas, balki 1,2-dimetilsiklobutan deb nomlanishi kerak.

Sikloalkanlarning tuzilish formulalari odatda siklning geometrik shaklidan foydalanib, uglerod va vodorod atomlarining belgilarini qoldirib, qisqartirilgan shaklda yoziladi.

Sikloalkanlarning fizik xossalari

Oddiy sharoitlarda seriyaning birinchi ikki a'zosi (C3 - C4) gazlar, (C5 - C11) suyuqliklar, C12 - qattiq moddalar. Sikloalkanlarning qaynash va erish nuqtalari mos keladigan alkanlarnikidan yuqori. Sikloalkanlar suvda amalda erimaydi. Uglerod atomlari soni ortishi bilan, molyar massa shuning uchun erish nuqtasi ortadi.

Sikloalkanlarning kimyoviy xossalari

Xususiyatlari tsiklning kattaligiga bog'liq bo'lib, uning barqarorligini belgilaydi.

To'yingan bo'lgan uch va to'rt a'zoli tsikllar (kichik sikllar) boshqa barcha to'yingan uglevodorodlardan keskin farq qiladi. Siklopropan va siklobutandagi bog'lanish burchaklari sp3 gibridlangan uglerod atomiga xos bo'lgan 109°28' oddiy tetraedral burchakka nisbatan ancha kichikdir.

Bu bunday sikllarning yuqori intensivligiga va ularning reaktivlar ta'sirida ochilish tendentsiyasiga olib keladi. Shuning uchun siklopropan, siklobutan va ularning hosilalari to'yinmagan birikmalarning tabiatini ko'rsatadigan qo'shilish reaktsiyalariga kiradi. Qo'shilish reaktsiyalarining qulayligi ketma-ketlikdagi tsikl intensivligining pasayishi bilan kamayadi:

siklopropan > siklobutan >> siklopentan

Eng barqaror 6 a'zoli tsikllar bo'lib, ularda burchak va boshqa turdagi stresslar mavjud emas.

Kichik tsikllar (C3 - C4) gidrogenlanish reaktsiyalariga juda oson kiradi:

Siklopropan va uning hosilalari galogenlar va vodorod galogenidlarini qo'shadi:

Siklopropan va uning gomologlari vodorod galogenidlari bilan reaksiyaga kirishib, Markovnikov qoidasiga ko‘ra halqani ochadi.

Nosimmetrik alken gidrogal kislota bilan birlashganda, galogen kamroq vodorod atomlari bo'lgan uglerod atomiga biriktiriladi.

Boshqa tsikllarda (C5 dan boshlab) molekulalarning tekis bo'lmagan tuzilishi tufayli burchak kuchlanishi olib tashlanadi. Shuning uchun, ularning barqarorligi tufayli sikloalkanlar (C5 va undan yuqori) tsiklik tuzilma saqlanib qolgan reaktsiyalar bilan tavsiflanadi, ya'ni. almashtirish reaktsiyalari.

Reaksiya zanjirli radikal mexanizm (alkanlardagi almashtirishga o'xshash) bilan boradi.

Bu birikmalar, alkanlar kabi, degidrogenlanish reaksiyalariga ham kiradi, masalan, siklogeksan va uning alkil hosilalarini degidrogenlash:

Shuningdek, katalizator ishtirokidagi oksidlanishlar, masalan, siklogeksanning oksidlanishi:

Xulosa qilish Kimyoviy xossalari sikloalkanlar, ularning kimyoviy xossalarini quyidagicha yozish mumkin:


Sinovdan o'tish uchun ma'lumotnoma:

Mendeleev jadvali

Eruvchanlik jadvali

-32,86 ° S T. svsp. 555 ° S Cr. nuqta 397,80 Kimyoviy xossalari Suvda eruvchanligi 0,502 g/100 ml Tasniflash Reg. CAS raqami 75-19-4 PubChem 6351 TABASS Xavfsizlik Toksiklik ozgina zaharli, giyohvandlik xususiyatiga ega NFPA 704 Agar boshqacha ko'rsatilmagan bo'lsa, ma'lumotlar standart sharoitlarga (25 °C, 100 kPa) asoslangan.

Siklopropan (trimetilen) - kimyoviy birikma C 3 H 6 formulasi bilan alitsiklik (karbotsiklik) seriyaning eng oddiy uglevodorodi; sikloalkanlarga tegishli bo'lib, ularning gomologik qatorning birinchi a'zosi hisoblanadi.

Jismoniy xususiyatlar

Rangsiz yonuvchi gaz, neft efirini eslatuvchi xarakterli hid, o'tkir ta'm. Nisbiy zichlik 1,879. 4 - 20 ° C haroratda va 5 atm bosimda u o'tadi suyuqlik holati; erish nuqtasi -127 ° C, siklopropanning qaynash nuqtasi atmosfera bosimi-33°C. Suvda ozgina eriydi (+ 20 ° C da bir hajm gaz 2,85 hajm suvda eriydi). Spirt, neft efiri, xloroform va yog'li yog'larda oson eriydi. Tez alangalanuvchi, havo, kislorod yoki azot oksidi bilan aralashmalar portlovchi hisoblanadi.

Siklopropan tananing xolinergik tizimlariga hayajonli ta'sir ko'rsatadi va pulsning biroz sekinlashishiga olib keladi, aritmiya bo'lishi mumkin. Siklopropan ta'sirida miyokardning adrenalinga sezuvchanligi sezilarli darajada oshadi; epinefrinni siklopropan bilan behushlik ostida yuborish qorincha fibrilatsiyasiga olib kelishi mumkin.

Qisqa muddatli jarrohlik aralashuvlar uchun siklopropan behushligidan foydalanish mumkin.

Siklopropan kislorod bilan aralashmada yopiq va yarim yopiq tizimda (ba'zan yarim ochiq tizimda) dozimetrli anesteziya mashinalari yordamida qo'llaniladi. Anesteziyani ushlab turish uchun 15-18% siklopropan ishlatiladi. Anesteziyaga kirish siklopropanning yuqori konsentratsiyasi bilan amalga oshiriladi. Amaliyot oxirida siklopropanni etkazib berish to'xtatiladi va 2 dan 5 minut o'tgach. sof kislorodning inhalatsiyasi bemorlar uyg'onadi.

Kislorod ta'minoti doimiy bo'lishi kerak. O'pkaning etarli darajada ventilyatsiyasini ta'minlash va tananing karbonat angidriddan chiqishini ta'minlash kerak.

Ba'zida siklopropan sifatida ishlatiladi tarkibiy qismi"Sheyn Eshman aralashadi". Natriy tiopental bilan indüksiyon intravenöz behushlikdan so'ng gazlar aralashmasi (yarim yopiq usul bo'yicha) quyidagi nisbatda beriladi: azot oksidi - 1 qism, kislorod - 2 qism, siklopropan - 0,4 qism.

Ushbu aralashmani qo'llashda, behushlik tugagandan so'ng, anestezik tarkibiy qismlarni ma'lum bir ketma-ketlikda (gipoksiya rivojlanishining oldini olish uchun) chiqarib tashlash kerak: birinchi navbatda siklopropan etkazib berish to'xtatiladi, 2-3 daqiqadan so'ng - azot oksidi. , va xuddi shu davrdan keyin - kislorod.

Siklopropanning to'g'ri dozasi bilan behushlik asoratsiz davom etadi, bemorlar nafas olish tugagandan so'ng tezda uyg'onadilar. Dozani oshirib yuborish holatlarida nafas olish to'xtab qolishi va yurak tutilishigacha bo'lgan yurak depressiyasi paydo bo'lishi mumkin.

Anesteziyani to'xtatgandan so'ng tez uyg'onish tufayli bemorlar operatsiyadan keyin kuchli og'riqlarga duch kelishi mumkin, shuning uchun operatsiya tugashidan oldin analjezikni yuborish tavsiya etiladi. Anesteziyadan keyin bosh og'rig'i nisbatan tez-tez kuzatiladi, ba'zi hollarda - operatsiyadan keyingi qusish, ichak parezlari. Shuning uchun bemorlar behushlikdan uyg'onganidan keyin ehtiyotkorlik bilan kuzatilishi kerak.

Siklopropandan foydalanish faqat tegishli ko'rsatmalardan o'tgan tibbiyot xodimlari uchun ruxsat etiladi.

Qo'llash mumkin bo'lmagan holatlar

Siklopropan behushligi bilan adrenalin va norepinefrinni qo'llash kontrendikedir.

Siklopropanning toksik ta'siri

Siklopropanni 15-20% konsentratsiyada nafas olganda va kalamushlarda kislorod bilan aralashtirilganda, bir soatdan keyin jigarda glikogen va umumiy oqsillar miqdori kamayadi, jigar hujayralarining SH-guruhlarining faolligi oshadi va ribonuklein miqdori ortadi. ularda kislota ortadi. Siklopropanning surunkali ta'siri ostida suyak iligi, asosan granulotsitlar ishlab chiqarilishi inhibe qilinadi.

Chiqarish shakli

Chiqarish shakli: 1 va 2 litr suyuqlik siklopropan sig'imli choksiz po'lat silindrlarda, 5 atm bosim ostida; silindrlar to'q sariq rangga bo'yalgan va yozuvga ega<Осторожно. Циклопропан. Огнеопасен>.

Saqlash

Saqlash: salqin joyda, olov manbalaridan uzoqda.

"Siklopropan" maqolasiga sharh yozing

Eslatmalar

Siklopropanni tavsiflovchi parcha

Malika Meri yolg'iz qoldi. U Lizaning istaklarini bajarmadi va nafaqat soch turmagini o'zgartirmadi, balki o'zini ko'zguda ham ko'rmadi. U ko'zlarini va qo'llarini nochor pastga tushirib, indamay o'tirdi va o'yladi. U erini, kuchli, hukmron va tushunarsiz jozibali mavjudotni tasavvur qildi, uni birdan o'zining, butunlay boshqa, baxtli dunyosiga o'tkazdi. Kecha hamshiraning qizi bilan ko'rgan bolasi unga o'z ko'kragida bo'lib tuyuldi. Eri turib, unga va bolaga mehr bilan qaraydi. "Yo'q, bu mumkin emas: men juda yomonman", deb o'yladi u.
- Choyga kel. Shahzoda hozir chiqadi, — dedi eshik ortidan xizmatkorning ovozi.
U uyg'ondi va nima o'ylayotganidan dahshatga tushdi. Va pastga tushishdan oldin, u o'rnidan turdi, majoziy ma'noga kirdi va chiroq bilan yoritilgan Najotkorning katta suratining qora yuziga tikilib, uning oldida bir necha daqiqa qo'llarini bog'lab turdi. Malika Meri qalbida dahshatli shubha bor edi. Uning uchun sevgi quvonchidan, insonga bo'lgan dunyoviy muhabbatdan bahramand bo'lish mumkinmi? Nikoh xayollarida malika Meri ham oilaviy baxt, ham bolalar haqida orzu qilar edi, lekin uning asosiy, eng kuchli va yashirin orzusi yerdagi sevgi edi. Tuyg'u qanchalik kuchli bo'lsa, u buni boshqalardan va hatto o'zidan yashirishga harakat qildi. Xudoyim, dedi u, yuragimdagi shaytonning bu fikrlarini qanday bosa olaman? Sening irodangni xotirjam bajarishim uchun qanday qilib men yovuz fikrlardan abadiy voz kechishim mumkin? Va u bu savolni berishi bilanoq, Xudo unga o'z qalbida javob berdi: “O'zing uchun hech narsani xohlama; izlamang, tashvishlanmang, hasad qilmang. Xalqning kelajagi va taqdiringiz sizga noma'lum bo'lishi kerak; lekin hamma narsaga tayyor bo'lish uchun yashang. Agar Xudo sizni nikoh vazifalarida sinashni xohlasa, Uning irodasini bajarishga tayyor bo'ling. Bu tinchlantiruvchi o'y bilan (lekin baribir o'zining taqiqlangan, dunyoviy orzusini amalga oshirish umidida) malika Meri xo'rsinib, o'zini kesib o'tdi va pastga tushdi, u ko'ylagi, sochlari, qanday kirishi va nima qilishini o'ylamadi. demoq. Bularning barchasi Xudoning taqdiri bilan solishtirganda nimani anglatishi mumkin, uning irodasisiz inson boshidan bir tuk ham tushmaydi.

Malika Meri xonaga kirganida, shahzoda Vasiliy va uning o'g'li allaqachon yashash xonasida, kichkina malika va Buryen bilan gaplashayotgan edi. U o'zining og'ir yurishi bilan, tovoniga qadam bosganida, erkaklar va m lle Bourienne o'rnidan turdi va kichkina malika unga erkaklar tomon ishora qilib dedi: Voila Mari! [Mana, Mari!] Malika Marya hammani ko'rdi va ularni batafsil ko'rdi. U malika ko'rinishida bir lahza jiddiy to'xtab, darhol jilmayib qo'ygan knyaz Vasiliyning yuzini va mehmonlarning yuzlarida Mari ularda paydo bo'ladigan taassurotni qiziqish bilan o'qigan kichkina malika yuzini ko'rdi. . U, shuningdek, tasmali va chiroyli chehrasi bor va har doimgidek jonli ko'zlari bilan Buryenni ko'rdi; lekin u uni ko'ra olmadi, u xonaga kirgandan keyingina katta, yorqin va go'zal bir narsa o'ziga qarab harakatlanayotganini ko'rdi. Birinchidan, knyaz Vasiliy unga yaqinlashdi va u qo'li ustida egilgan kal boshini o'pdi va uning so'zlariga, aksincha, uni juda yaxshi eslaydi, deb javob berdi. Keyin Anatol unga yaqinlashdi. U hali ham uni ko'rmagan. U faqat yumshoq qo'lni his qildi va uni mahkam ushlab oldi va uning oq peshonasiga tegdi, uning ustiga chiroyli sariq sochlari pomadalangan. Unga qarasa, uning go'zalligi uni hayratda qoldirdi. Anatopi o'ng qo'lining bosh barmog'ini formasining tugmachali tugmasi orqasida, ko'kragini oldinga va orqasiga egib, bir oyog'ini yoyib, boshini biroz egib, indamay, quvnoqlik bilan malikaga qaradi, shekilli. u haqida umuman o'ylash. Anatol zukko emas, suhbatda tez va notiq emas edi, lekin u, boshqa tomondan, xotirjamlik qobiliyatiga ega, dunyo uchun qadrli va o'zgarmas ishonchga ega edi. Birinchi uchrashuvda, o'ziga ishonmaydigan odamni o'chirib qo'ying va bu sukunatning odobsizligini va biror narsa topish istagini ongini ko'rsating va bu yaxshi bo'lmaydi; lekin Anatol jim bo'lib, oyog'ini silkitib, malika soch turmagini quvnoq kuzatdi. Ko'rinib turibdiki, u juda uzoq vaqt jim turishi mumkin edi. "Agar kimgadir bu jimlik noqulay bo'lsa, gapiring, lekin men buni his qilmayapman", shekilli, uning tashqi ko'rinishi. Bundan tashqari, ayollar bilan muomala qilishda Anatol ayollarda qiziqish, qo'rquv va hatto sevgini uyg'otadigan shunday uslubga ega edi - bu o'zining ustunligini mensimaslik ongiga ega edi. Ularga o‘zining tashqi ko‘rinishi bilan aytayotgandek bo‘ldi: “Men sizni bilaman, bilaman, lekin nima uchun sizni bezovta qilyapsiz? Va siz xursand bo'lar edingiz! ” Balki u ayollar bilan uchrashganda bu haqda o‘ylamagandir (hatto o‘ylamagan bo‘lishi ham mumkin, chunki u umuman o‘ylamasdi), lekin uning shunday qiyofa va odatlari bor edi. Malika buni sezdi va go‘yo uni band qilish haqida o‘ylashga ham jur’at etmayotganini ko‘rsatmoqchi bo‘lib, keksa shahzodaga yuzlandi. Ovoz va mo'ylovli shimgich, kichkina malika oppoq tishlari ustida ko'tarilganligi tufayli suhbat umumiy va jonli edi. U knyaz Vasiliyni ko'pincha quvnoq odamlar tomonidan qo'llaniladigan va shunday munosabatda bo'lgan odam bilan o'zi o'rtasida uzoq vaqtdan beri mavjud bo'lgan hazil va kulgili, qisman hammaga ma'lum bo'lmagan hazil bilan uchrashdi. , qiziqarli xotiralar taxmin qilinadi, keyin bunday xotiralar yo'q, chunki kichkina malika va shahzoda Vasiliy o'rtasida hech qanday xotira bo'lmagan. Knyaz Vasiliy bu ohangga bajonidil bo'ysundi; Kichkina malika hech qachon bo'lmagan kulgili voqealarni va o'zi deyarli tanimagan Anatolni esladi. M lle Bourienne ham ushbu umumiy xotiralar bilan o'rtoqlashdi va hatto malika Meri ham bu quvnoq xotiraga jalb qilinganini zavq bilan his qildi.
- Mayli, hech bo'lmaganda, biz sizdan to'liq foydalanamiz, aziz shahzoda, - dedi kichkina malika, frantsuz tilida, albatta, shahzoda Vasiliyga, - bu bizning Annetdagi ziyofatlarimizdagi kabi emas, siz doimo qochib ketasiz; Cette chere Annetni eslaysizmi? [shirin Annet?]
"Oh, siz menga Anette kabi siyosat haqida gapirishga ruxsat bermaysiz!"
Bizning choy dasturxonimiz haqida nima deyish mumkin?
- Albatta!
— Nega siz hech qachon Annetnikiga bormadingiz? — deb so'radi kichkina malika Anatoldan. - Lekin bilaman, bilaman, - dedi u ko'z qisib, - akangiz Ippolit menga ishlaringiz haqida gapirib berdi. - O! U unga barmog'ini silkitdi. - Hatto Parijda ham sizning hazillaringizni bilaman!
- Ammo u, Gipolit, sizga aytmadimi? - dedi shahzoda Vasiliy (o'g'liga o'girilib, malika qo'lidan ushlab, go'yo u qochib ketmoqchi bo'ldi va u zo'rg'a uni ushlab turdi), - lekin u Ippolitning o'zi qanday quriganini aytmadi. aziz malika uchun va u qanday qilib le mettait a la porte? [uni uydan haydab yubordimi?]
- Oh! C "est la perle des femmes, malika! [Ah! Bu ayollarning gavhari, malika!] - u malika tomon yuzlandi.
O'z navbatida, m lle Bourienne Parij so'zi bilan umumiy xotiralar suhbatiga kirish imkoniyatini qo'ldan boy bermadi. U o'ziga Anatol Parijni uzoq vaqt tark etganmi va bu shaharni qanchalik yoqtirishini so'rashga ruxsat berdi. Anatol fransuz ayoliga bajonidil javob berdi va jilmayib, unga qarab, u bilan vatani haqida gapirdi. Chiroyli Buryenni ko'rib, Anatol bu erda, Bald tog'larida zerikarli bo'lmaydi, deb qaror qildi. “Juda ahmoq! - deb o'yladi u unga qarab: “Bu demoazelle de kompan juda chiroyli. [hamroh.] Umid qilamanki, u menga turmushga chiqqanda uni o'zi bilan olib ketadi, deb o'yladi u, la petite est gentille. [kichik - yoqimli.]