4-MA'RUZA
Tasniflash va
mexanizmlar
organik reaksiyalar

Reja
4.1. Organik tasnif
reaktsiyalar
4.2. Reagentlarning tasnifi
4.3 Reaksiyalar
(SR)
radikal
almashtirish
4.4 Elektrofil qo'shilish reaktsiyalari (AE)

4.1 Organik reaksiyalarning tasnifi

4.1 Tasniflash
organik reaksiyalar
tomon
molekulyarligi bo'yicha
S almashtirish reaksiyalari
Qo'shilish reaktsiyalari A
Eliminatsiya reaktsiyalari
E
Molekulyar
qayta tashkil etish
Monomolekulyar
Bimolekulyar
Trimolekulyar

Bog'larni uzish va hosil qilish usuliga ko'ra

Geterolitik
(ionli)
* elektrofil
* nukleofil
Gomolitik
(radikal)
Molekulyar

Kimyoviy aloqalarni uzish sxemasi

A: B
+
DA:
.
.
LEKIN
A: B
geterolitik
A: B
g ohm litik
A + B
xursandman
+
+ V:
LEKIN
e bog'langan ionlar

Kimyoviy bog'lanishlarning hosil bo'lish sxemasi

+
LEKIN
.
+ V:
A + B
.
LEKIN
DA
geterolitik
LEKIN
DA
gomolitik.

geterolitik reaktsiyalar
chunki ion deb ataladi
ular hamrohlik qiladilar
organik hosil bo'lishi
ichiga ionlar kiradi
organik erituvchilar
Gomolitik reaksiyalar
asosan ichida oqadi
gaz fazasi

Geterolitik reaksiyalar
elektronga bog'liqlik
hujum qiluvchi zarrachaning tabiati
nukleofillarga bo'linadi (belgi
N) va elektrofil (E belgisi).
Shu bilan birga, u an'anaviy ravishda qabul qilinadi
o'zaro ta'sir qiluvchi zarralardan biri
reagent va boshqa substrat
reaktiv ta'sir qiladi

Substrat - bu molekula
uglerod atomini beradi
yangi aloqani shakllantirish
reaktsiya turi (nukleofil
yoki elektrofil) reaktivning tabiati bilan aniqlanadi

Yagona reagent
elektron juftlik,
bilan muloqot qilish
ega bo'lgan substrat
elektronlarning etishmasligi
"nukleofil" deb ataladi
(sevish, yadroni izlash) va
nukleofil reaktsiyalar

Elektron tanqisligi bo'lgan reagent,
bilan muloqot qilish
elektronlarning ortiqcha bo'lgan substrat
chaqirdi
"elektrofil" va
elektrofil reaktsiya

Nukleofil va
elektrofil reaktsiyalar har doim
o'zaro bog'langan
bilan birga keladigan reaktsiyalar
bir vaqtda
(konsensual) bo'shliq va
bog'lanish deyiladi
molekulyar (sinxron,
kelishilgan)

dien sintezi

CH 2
HC
CH 2
+
HC
CH 2
CH 2
Cyclog exen

4.2. Reagentlarning tasnifi

4.2. Reagentlarning tasnifi
Nukleofil reagentlarga
o'z ichiga olgan molekulalarni o'z ichiga oladi
bir yoki bir nechta ulashilmagan
elektron juftlari; tashuvchi ionlar
manfiy zaryad (anionlar);
markazli molekulalar
zichligi ortdi

Nukleofil reagentlar

neytral molekulalar,
yolg'iz juftliklarga ega bo'lish
elektronlar:
..
..
..
..
NH3; R - NH2; R2 - NH; R3N;
..
H2O;
..
..
R-OH;
..
..
;
R-O
R
..
anionlar:
OH-; CN-; NH2-; RCOO-; RS-; Cl-;
Br-; I-; HSO3-;

Nukleofil reagentlar

ulanishlar,
bilan markazlarni o'z ichiga oladi
elektron zichligi ortdi:
C
C
;
C
C
;

Elektrofil reaktivlar

neytral molekulalar,
bo'sh orbitaga ega bo'lish:
SO3, Lyuis kislotalari (AlCl3,
SnCl4, FeBr3, BF3)
kationlar: proton (H+), ionlar
metallar (Erkaklar+), SO3H+, NO2+, NO+

molekulalar,
ega
markazlari
Bilan
Elektron zichligi pasaygan:
uglevodorodlarning halogen hosilalari Rd+-
Hald-, galogenlar (Cl2, Br2, I2), bilan birikmalar
Karbonil guruhi:
R
C
O
;
H
R
C
O
;
R1
R
C
O
; R
Oh
C
O
;
YOKI

Organik kimyo reaksiyalarida,
odatda ichida sodir bo'ladi
bir necha bosqichlar, ya'ni. Bilan
oraliq hosil bo'lishi
qisqa muddatli zarralar
(oraliq mahsulotlar): karbokatsiyalar,
karbanionlar, radikallar

Karbokatsiyalar - ijobiy
zaryadlangan zarralar, atom
uglerodli musbat
zaryad sp2 da -
gibridlanish.
Olingan uglerod atomi
ijobiy zaryad o'zgaradi
sp3 dan uning valentlik holati
sp2, bu energiya jihatidan ko'proq
foydali.

Muhim xususiyat
karbokatsiyalar ularning
barqarorlik, bu
darajasi bilan belgilanadi
delokalizatsiya
musbat zaryad

Karbokatatsiya barqarorligi
qatorga tushadi:
uchinchi darajali
atom C
>
ikkinchi darajali
atom C
>
asosiy
atom C

Karbokatatsiya barqarorligi

+
CH3 CH3
m etiliy
kation
+
CH2
etiliy
kation
CH3
CH3
+
CH
izopropiliy
kation
CH3
CH3
BARQARARLILIK ORTIYDI
+
C
CH3
tertbutiliy
kation

Karbanionlar - salbiy
zaryadlangan zarralar, zaryad
bu ularda mavjudligi bilan bog'liq
yolg'iz bilan C atomining tuzilishi
elektron juftlik. Shu bilan birga, atom
uglerodli salbiy
zaryad, ham sp2, ham bo'lishi mumkin
sp3 gibridlanishida

Karbanionlarning barqarorligi quyidagilarga bog'liq
salbiyning delokalizatsiya darajasi
uglerod atomidagi zaryad. Undan ko'ra
qanchalik baland bo'lsa, ularning barqarorligi va yuqoriligi
ularning reaktivligini pasaytiradi.
Eng barqaror tsiklik
tarkibidagi karbanionlar
umumiy p-elektron mavjud
zichligi, shu jumladan
4n+2 p-elektronlar

siklopentadienil anioni

Erkin radikallar - har qanday
elektr neytral faol
zarrachalarni o'z ichiga oladi
bir elektronli orbital.
Erkin radikallar mumkin
zarralar tayinlanishi,
juftlashtirilmagan elektronni o'z ichiga oladi
nafaqat uglerod atomida (C ), balki
va boshqa atomlarda: R2N· ; RO

4.3. Radikal almashtirish reaktsiyalari (SR)

4.3. Radikalning reaktsiyalari
almashtirish (SR)
SR reaktsiyalari xarakterlidir
alifatik birikmalar va
alitsiklik qator. Qanday
qoida tariqasida, ular oqadi
zanjir mexanizmi, asosiy
bosqichlari quyidagilardan iborat:
boshlash, rivojlanish (o'sish
zanjir) va ochiq tutashuv.

Boshlanish bosqichida
erkin radikallar hosil bo'ladi
zanjirni boshlash
jarayon
Erkin radikallar mumkin
issiqlik tufayli yuzaga keladi
yoki fotokimyoviy
boshlanishi, shuningdek
OB reaksiyalari natijasida

Radikal almashtirish reaktsiyalari (SR)

R-H+A-A
substrat
reaktiv
h
R-A+HA
mahsulot
reaktsiyalar

reaktsiya mexanizmi
radikal almashtirish (SR)
1. Boshlanish
A-A
h
.
2A

2. Zanjirning rivojlanishi

.
A
.
+R-H
R+A-A
.
R
+AH
R-A+
.
A

3. Ochiq sxema
.
R
.
A
.
A
+
.
R
R-R
+
.
R
R-A
+
.
A
A-A

H atomining uglerod atomidan ajralish qulayligi uglevodorodlar qatoriga to'g'ri keladi

CH3
CH3
H3C
C
CH3
H>H3C
C
H
H
H
H>H3C
C
H
H > H
C
H
H

Brom radikallari (Br˙) mavjud
yuqori selektivlik: agar
molekulasi ikkilamchiga ega va
ayniqsa uchinchi darajali uglerod atomi,
u holda bromlanish ustunlik qiladi
oliy (o'rta)ga boradi
uglerod atomi. Bunday reaktsiyalar
regioselektiv deb ataladi
(joy bo'yicha tanlangan
harakatlar) reaktsiyalar

Alkanlarning bromlanishi (regioselektiv reaksiyalar)

H3C
CH
H
CH3 + Br2
h
H3C
CH
CH3 + HBr
Br
2-bromopropan

reaktsiya mexanizmi
alkanlarning bromlanishi
1. Boshlanish
Br2
h
.
2Br

2. Zanjirning rivojlanishi
.
Br + H3C
CH
CH3
H3C
.
CH
CH3 + HBr
H
Br2 + H3C
.
CH
CH3
H3C
CH
Br
.
CH3 + Br

3. Ochiq sxema
.
.
H3C
CH3 + Br
CH
H3C
CH
CH3
Br
.
Br
H3C
.
Br2
+Br
.
.
CH+H3C
CH
CH3
CH3
H3C
CH
CH
CH3
CH3
2,3-dim etilbutan
CH3

4.4. Elektrofil qo'shilish reaktsiyalari

Elektrofil qo'shilish (AE)
to'yinmagan tizimlarning xarakteristikasi,
ikki yoki uch aloqalarni o'z ichiga oladi.
Bularning nukleofil tabiati
p-bog'ning mavjudligi sababli birikmalar,
bilan hudud hisoblanadi
elektron zichligi oshishi,
qutblanuvchi va oson
ostida buziladi
elektrofil reagentlar

AE reaktsiya mexanizmi

+ X
C=C
substrat
Y
reaktiv
X
C
+
C
- kompleks
+Y
C=C
X
Y
- kompleks
X
C
C
Y

Galogenlash

H
H
C=C
H
+Br
Br
H
H
C=C
H
H
Br
Br
CH2
H2C
+
Br
onium brom
kation
+Br
H2C
CH2
Br
1,2-d ibromo etan
H
Br

gidrogenlash
H
C=C
+H2
t, Kt
C
C
H
Gidrogalogenlash
Cl
C=C
+ HCl
C
H
C

Hidratsiya
Oh
C=C
+HOH
H
+
C
H
C

Markovnikov qoidasi:
o'zaro aloqada bo'lganda
bilan HX tipidagi reagentlar
assimetrik
alkenlar, vodorod
qo'shiladi
eng
vodorodlangan Vladimir
Markovnikov
uglerod atomi
(1837 – 1904)

Alkenlarning gidrogalogenlanishi
Morkovnikov qoidasi
CH3 CH = CH2 + HCl
CH3
CH
Cl
2-xlorpropan
CH3

reaktsiya mexanizmi
gidrogalogenlash
CH3
CH3
+
+
CH
CH3
CH2
+
CH2
CH = CH2 + H
CH3
CH3
CH
Cl
CH3
+Cl
-

Alkenlarning gidratlanish reaksiyasi sxemasi

Gidratsiya reaksiyasining sxemasi
alkenlar
+
H2C = CH2 + H2O
H
H3C
CH2
Oh
etanol

Hidratsiya reaktsiyasi mexanizmi
alkenlar
..
+
+HOH
..
+
H C = CH + H
H C CH
2
2
H3C
3
CH2
+
O
H
+
-H
qaytish
katalizator
H
Oksoniy kationi
2
H3C
CH2
Oh

klassik qoida
Markovnikova mukammal
uchungina amal qiladi
alkenlar, ularning holatida
hosilalari kerak
mexanizmini hisobga olish
reaktsiyalar va barqarorlik
shakllangan oraliq mahsulotlar

Morkovnikov qoidasiga qarshi to'yinmagan karboksilik kislotalarning hidratlanish reaktsiyasi mexanizmi

R
R
CH=CH
+
CH
O
CH2
C
Oh
+
+ H
C
O
Oh
R
CH2
+
CH
C
O
Oh

..
HOH
..
O
R
CH
+
O
H
H
CH2
C
O
R
-H+
CH
CH2
C
Oh qaytish
katalizator
Oh
Oh
- gidroksi kislota

Bu turdagi hidratsiya ichida
vivo jarayonning bir qismidir
to'yinmaganlarning b-oksidlanishi
tanadagi yog 'kislotalari

Tegishli tizimlar
(alkadienlar)
termodinamik jihatdan eng ko'p
barqaror, tez-tez
tabiatda uchraydi.
AE ning bunday dienlar bilan reaksiyalari
ikkitasini shakllantirish bilan davom eting
mahsulotlar
1,4 va 1,2-ilovalar

Alkadienlar qatoridagi AE reaksiyalari

1, 4
H2C=CH
CH = CH2 + HCl
H3C
CH=CH
CH2Cl
1-xlorobuten-2
1, 2
H3C
CH
Cl
3-xlorobuten-1
CH=CH2

Alkadienlar qatoridagi AE reaksiyalari Reaktsiya mexanizmi

+
H3C
H2C=CH
CH = CH2 + H+
H3C Hidratsiya reaktsiyasi mexanizmi
asetilen hosilalari
H3C
C
+
CH+H
H3C
+
C=CH2
..
+HOH
..

Hidratsiya reaktsiyasi mexanizmi
asetilen hosilalari
H3C
C=CH2
+
O
H
-H+
H3C
C=CH2
Oh
H

Organik moddalarning reaktsiyalarini rasmiy ravishda to'rtta asosiy turga bo'lish mumkin: almashtirish, qo'shish, yo'q qilish (eliminatsiya) va qayta tartibga solish (izomerizatsiya).

Shubhasiz, organik birikmalarning turli xil reaktsiyalarini taklif qilingan tasnifga qisqartirish mumkin emas (masalan, yonish reaktsiyalari). Biroq, bunday tasnif noorganik moddalar o'rtasida yuzaga keladigan sizga allaqachon tanish bo'lgan reaktsiyalar bilan o'xshashlikni o'rnatishga yordam beradi.

Qoida tariqasida, reaksiyada ishtirok etadigan asosiy organik birikma deyiladi substrat, va reaksiyaning boshqa komponenti shartli ravishda hisoblanadi reaktiv.

Almashtirish reaksiyalari

Almashtirish reaksiyalari- bu asl molekulada (substratda) bitta atom yoki atomlar guruhini boshqa atomlar yoki atomlar guruhlari bilan almashtirishga olib keladigan reaktsiyalar.

O'zgartirish reaktsiyalari alkanlar, sikloalkanlar yoki arenlar kabi to'yingan va aromatik birikmalarni o'z ichiga oladi. Keling, bunday reaktsiyalarga misollar keltiraylik.

Yorug'lik ta'sirida metan molekulasidagi vodorod atomlari halogen atomlari bilan almashtirilishi mumkin, masalan, xlor atomlari:

Vodorodni galogen bilan almashtirishning yana bir misoli benzolning bromobenzolga aylanishidir:

Ushbu reaksiya tenglamasini boshqacha yozish mumkin:

Ushbu yozish shakli bilan reaktivlar, katalizator, reaktsiya shartlari strelka ustiga yozing va noorganik reaksiya mahsulotlari- uning ostida.

Qo'shilish reaktsiyalari

Qo'shilish reaktsiyalari reaksiyaga kirishuvchi moddalarning ikki yoki undan ortiq molekulalari bittaga birikadigan reaksiyalar.

Alkenlar yoki alkinlar kabi to'yinmagan birikmalar qo'shilish reaktsiyalariga kiradi. Qaysi molekula reagent vazifasini bajarishiga qarab gidrogenlanish (yoki qaytarilish), galogenlash, gidrogalogenlash, gidratlanish va boshqa qo‘shilish reaksiyalari farqlanadi. Ularning har biri ma'lum shartlarni talab qiladi.

1. gidrogenlash- vodorod molekulasini ko'p bog'lanishga qo'shish reaktsiyasi:

2. Gidrogalogenlash- galogen vodorod qo'shilish reaktsiyasi (gidroklorlash):

3. Galogenlash- halogen qo'shilish reaktsiyasi:

4. Polimerizatsiya- qo'shilish reaktsiyalarining maxsus turi, bunda kichik molekulyar og'irlikdagi moddaning molekulalari bir-biri bilan juda yuqori molekulyar og'irlikdagi moddaning molekulalari - makromolekulalar hosil qiladi.

polimerlanish reaksiyalari- bu past molekulyar og'irlikdagi moddaning (monomer) ko'plab molekulalarini polimerning yirik molekulalariga (makromolekulyarlariga) birlashtirish jarayonlari.

Polimerlanish reaksiyasiga misol sifatida ultrabinafsha nurlanish ta'sirida etilendan (eten) polietilen ishlab chiqarish va radikal polimerlanish tashabbuskori R.

Organik birikmalar uchun eng xarakterli bo'lgan kovalent bog'lanish bir-birining ustiga chiqishi natijasida hosil bo'ladi atom orbitallari va umumiy elektron juftlarning hosil bo'lishi. Buning natijasida ikkita atom uchun umumiy orbital hosil bo'lib, uning ustida umumiy elektron jufti joylashgan. Bog'lanish buzilganda, bu umumiy elektronlarning taqdiri boshqacha bo'lishi mumkin.

Organik kimyoda reaktiv zarrachalar turlari

Bir atomga tegishli bo'lgan juftlashtirilmagan elektronga ega bo'lgan orbital boshqa atomning orbitali bilan qoplanishi mumkin, unda juftlashtirilmagan elektron ham mavjud. Bu erda ta'lim amalga oshiriladi almashinuv mexanizmi orqali kovalent bog'lanish:

Kovalent bog'lanishning almashinish mexanizmi, agar turli atomlarga tegishli bo'lmagan elektronlardan umumiy elektron juft hosil bo'lsa, amalga oshiriladi.

Almashinuv mexanizmi bilan kovalent bog'lanish hosil bo'lishiga qarama-qarshi jarayon uzilish bunda har bir atomga bittadan elektron boradi. Natijada, juftlashtirilmagan elektronlari bo'lgan ikkita zaryadsiz zarracha hosil bo'ladi:

Bunday zarralar deyiladi erkin radikallar.

erkin radikallar- juftlanmagan elektronlarga ega bo'lgan atomlar yoki atomlar guruhlari.

Erkin radikal reaktsiyalar erkin radikallar ta'sirida va ishtirokida sodir bo'ladigan reaktsiyalardir.

bilaman noorganik kimyo bular vodorodning kislorod, galogenlar bilan oʻzaro taʼsir qilish reaksiyalari, yonish reaksiyalari. Ushbu turdagi reaktsiyalar yuqori tezlik, katta miqdorda issiqlik chiqishi bilan tavsiflanadi.

Kovalent bog'lanish ham hosil bo'lishi mumkin donor-akseptor mexanizmi. Yakka elektron juftni o'z ichiga olgan atom (yoki anion) orbitallaridan biri hosil bo'lganda to'ldirilmagan orbitalga ega bo'lgan boshqa atomning (yoki kationning) to'lmagan orbitali bilan ustma-ust tushadi. kovalent bog'lanish, masalan:

Kovalent bog'lanishning uzilishi musbat va manfiy zaryadlangan zarrachalar hosil bo'lishiga olib keladi; chunki bu holda umumiy elektron juftlikdagi ikkala elektron atomlardan birida qoladi, boshqa atom to'ldirilmagan orbitalga ega:

O'ylab ko'ring kislotalarning elektrolitik dissotsiatsiyasi:

Zarracha borligini osongina taxmin qilish mumkin yolg'iz elektron juft R: ​​-, ya'ni manfiy zaryadlangan ion musbat zaryadlangan atomlarga yoki hech bo'lmaganda qisman yoki samarali bo'lgan atomlarga tortiladi. musbat zaryad. bilan zarralar yolg'iz elektron juftlari nukleofil agentlar deb ataladi(yadro - "yadro", atomning musbat zaryadlangan qismi), ya'ni yadroning "do'stlari", musbat zaryad.

Nukleofillar(Nu) - samarali musbat zaryad to'plangan molekulalarning qismlari bilan o'zaro ta'sir qiluvchi yolg'iz elektron juftiga ega bo'lgan anionlar yoki molekulalar.

Nukleofillarga misollar: Cl - (xlorid ioni), OH - (gidroksid anioni), CH 3 O - (metoksid anioni), CH 3 COO - (atsetat anioni).

Bo'lgan zarrachalar to'ldirilmagan orbital, aksincha, uni to'ldirishga moyil bo'ladi va shuning uchun molekulalarning elektron zichligi oshgan, manfiy zaryad, taqsimlanmagan elektron jufti mavjud bo'lgan hududlariga tortiladi. Ular elektrofillar, elektronning "do'stlari", manfiy zaryad yoki elektron zichligi ortgan zarralar.

elektrofillar- to'ldirilmagan elektron orbitalga ega bo'lgan kationlar yoki molekulalar, uni elektronlar bilan to'ldirishga intiladi, chunki bu atomning yanada qulay elektron konfiguratsiyasiga olib keladi.

Har bir zarracha bo'sh orbitali elektrofil emas. Masalan, kationlar ishqoriy metallar inert gazlar konfiguratsiyasiga ega va elektronlarni olishga moyil emaslar, chunki ular past elektron yaqinligiga ega. Bundan xulosa qilishimiz mumkinki, to'ldirilmagan orbital mavjudligiga qaramay, bunday zarralar elektrofil bo'lmaydi.

Asosiy reaktsiya mexanizmlari

Reaktiv zarralarning uchta asosiy turi mavjud - erkin radikallar, elektrofillar, nukleofillar- va uchta mos keladigan reaktsiya mexanizmi:

erkin radikal;

elektrofil;

Nuleofil.

Organik kimyoda reaksiyalarni reaksiyaga kirishuvchi zarrachalar turiga qarab tasniflashdan tashqari to'rt turdagi reaktsiyalar molekulalarning tarkibini o'zgartirish printsipiga ko'ra: qo'shilish, almashtirish, ajratish, yoki bartaraf qilish (ingliz tilidan yo'q qilish - olib tashlash, ajratish) va qayta tashkil etish. Qo'shish va almashtirish har uch turdagi reaktiv turlarning ta'siri ostida sodir bo'lishi mumkinligi sababli, bir nechta asosiy reaktsiya mexanizmlarini ajratib ko'rsatish mumkin.

1. Erkin radikallarni almashtirish:

2. Erkin radikal qo'shilishi:

3. Elektrofil almashtirish:

4. Elektrofil qo'shilish:

5. Nukleofil qo'shilish:

Bundan tashqari, nukleofil zarrachalar - asoslar ta'sirida sodir bo'ladigan parchalanish yoki yo'q qilish reaktsiyalarini ko'rib chiqing.

6. Yo'q qilish:

V. V. Markovnikov qoidasi

Alkenlarning (to'yinmagan uglevodorodlar) o'ziga xos xususiyati qo'shilish reaktsiyalariga kirish qobiliyatidir. Ushbu reaktsiyalarning aksariyati elektrofil qo'shilish mexanizmi bilan davom etadi.

Gidrogalogenlash (galogen vodorod qo'shilishi):

Bu reaksiya V. V. Markovnikov qoidasiga bo'ysunadi.

Alkenga vodorod galogenid qo'shilsa, vodorod ko'proq vodorodlangan uglerod atomiga, ya'ni vodorod atomlari ko'proq bo'lgan atomga, galogen esa kamroq vodorodlanganga biriktiriladi.

Sinovdan o'tish uchun ma'lumotnoma materiallari:

Mendeleev jadvali

Eruvchanlik jadvali

U atom orbitallari ustma-ust tushganda va umumiy elektron juftlar hosil bo'lganda hosil bo'ladi. Buning natijasida ikkita atom uchun umumiy orbital hosil bo'lib, uning ustida umumiy elektronlar juftligi joylashgan. Bog'lanish buzilganda, bu umumiy elektronlarning taqdiri boshqacha bo'lishi mumkin.

Kovalent bog'lanish hosil bo'lishining almashinuv mexanizmi. Gomolitik bog'lanishning uzilishi

Bir atomga tegishli bo'lgan juftlashtirilmagan elektronga ega bo'lgan orbital boshqa atomning orbitali bilan qoplanishi mumkin, unda juftlashtirilmagan elektron ham mavjud. Bunday holda, kovalent bog'lanishning shakllanishi almashinuv mexanizmiga muvofiq sodir bo'ladi:

H + H -> H: H yoki H-H

Kovalent bog'lanishning almashinish mexanizmi, agar turli atomlarga tegishli bo'lmagan elektronlardan umumiy elektron juft hosil bo'lsa, amalga oshiriladi.

Almashinuv mexanizmi orqali kovalent bog'lanish hosil bo'lishiga qarama-qarshi jarayon bog'lanishning uzilishi bo'lib, bunda har bir atomga bittadan elektron boradi. Natijada, juftlashtirilmagan elektronlari bo'lgan ikkita zaryadsiz zarracha hosil bo'ladi:

Bunday zarralar erkin radikallar deb ataladi.

erkin radikallar- juftlanmagan elektronlarga ega bo'lgan atomlar yoki atomlar guruhlari.

Erkin radikallar hosil bo'ladigan kovalent bog'lanishning uzilish mexanizmi gemolitik yoki gomoliz deb ataladi (homo bir xil, ya'ni bu turdagi bog'lanishning uzilishi bir xil zarrachalar hosil bo'lishiga olib keladi).

Erkin radikallar ta'siri ostida va ishtirokida sodir bo'ladigan reaktsiyalar deyiladi erkin radikal reaktsiyalar.

Gidroksil anioni uglerod atomiga tortiladi (uglerod atomiga hujum qiladi), uning ustida qisman musbat zaryad to'planadi va bromni, aniqrog'i, bromid anionini almashtiradi.

1-xlorpropan molekulasida C-Cl bog'idagi elektron juftligi kattaroq elektr manfiyligi tufayli xlor atomi tomon siljiydi. Bunday holda, qisman musbat zaryad olgan uglerod atomi (§ +) u bilan bog'langan uglerod atomidan elektronlarni oladi, bu esa o'z navbatida quyidagilardan:

Shunday qilib, induktiv ta'sir zanjir bo'ylab uzatiladi, lekin tezda pasayadi: uchta st-bog'lanishdan keyin deyarli kuzatilmaydi.

Boshqa reaktsiyani ko'rib chiqing - etenga vodorod bromid qo'shilishi:

CH2=CH2 + HBr -> CH3-CH2Br

Ushbu reaktsiyaning dastlabki bosqichida ko'p bog'lanishni o'z ichiga olgan molekulaga vodorod kationi qo'shiladi:

CH2=CH2 + H+ -> CH2-CH3

N-bog'ning elektronlari bitta uglerod atomiga o'tdi, qo'shnisi musbat zaryadga ega, to'ldirilmagan orbital.

Bunday zarrachalarning barqarorligi uglerod atomidagi musbat zaryad qanchalik yaxshi kompensatsiyalanganligi bilan belgilanadi. Bu kompensatsiya a-bog'ning elektron zichligining musbat zaryadlangan uglerod atomiga siljishi, ya'ni musbat induktiv effekt (+1) tufayli yuzaga keladi.

Atomlar guruhi, bu holda elektron zichligi olinadigan metil guruhi, +1 bilan belgilanadigan donor effektiga ega.

mezomerik effekt. Ayrim atomlar yoki guruhlarning boshqalarga ta'sir qilishning yana bir usuli bor - mezomer effekti yoki konjugatsiya effekti.

1,3-butadien molekulasini ko'rib chiqing:

CH2=CH CH=CH2

Ma'lum bo'lishicha, bu molekuladagi qo'sh bog'lar shunchaki ikkita qo'sh bog' emas! Ular yaqin bo'lgani uchun, bir-birining ustiga chiqish bor P-qo'shni juftlarni tashkil etuvchi bog'lar va barcha to'rtta uglerod atomlari uchun umumiy bo'ladi P- elektron bulut. Bunday holda, tizim (molekula) yanada barqaror bo'ladi. Ushbu hodisa konjugatsiya deb ataladi (bu holda P - P- konjugatsiya).

Qo'shimcha qoplama, bitta o-bog' bilan ajratilgan n-bog'larning konjugatsiyasi ularning "o'rtacha" ga olib keladi. Markaziy oddiy bog'lanish qisman "qo'sh" xususiyatga ega bo'lib, kuchayib boradi va qisqaradi, qo'sh bog'lar esa biroz zaiflashadi va uzayadi.

Konjugatsiyaning yana bir misoli, qo'sh bog'lanishning bo'linmagan elektron juftiga ega bo'lgan atomga ta'siri.

Shunday qilib, masalan, karboksilik kislotaning dissotsiatsiyasi paytida, bo'linmagan elektron juft kislorod atomida qoladi:

Bu dissotsilanish jarayonida hosil bo'lgan anionning barqarorligining oshishiga va kislota kuchining oshishiga olib keladi.

N-bog'lar yoki bo'linmagan elektron juftlari ishtirok etgan konjugatsiyalangan tizimlarda elektron zichligining siljishi mezomer effekti (M) deb ataladi.

Asosiy reaktsiya mexanizmlari

Biz reaksiyaga kirishuvchi zarralarning uchta asosiy turini aniqladik - erkin radikallar, elektrofillar, nukleofillar va uchta mos keladigan reaksiya mexanizmlari:

erkin radikal;
elektrofil;
nukleofil.

Organik kimyo reaksiyalarni reaksiyaga kirishuvchi zarrachalar turiga ko‘ra tasniflashdan tashqari, molekulalarning tarkibini o‘zgartirish tamoyiliga ko‘ra reaksiyalarning to‘rt turini ajratib ko‘rsatadi: qo‘shish, almashtirish, yo‘q qilish yoki yo‘q qilish (inglizchadan yo‘q qilish – olib tashlash, ajratish). , va qayta tartibga solish. Qo'shish va almashtirish har uch turdagi reaktiv zarrachalar ta'sirida sodir bo'lishi mumkinligi sababli, bir nechta asosiy reaktsiya mexanizmlarini ajratib ko'rsatish mumkin.

Bundan tashqari, nukleofil zarrachalar - asoslar ta'sirida sodir bo'ladigan parchalanish yoki yo'q qilish reaktsiyalarini ko'rib chiqamiz.

1. Kovalent bog'lanishning gomolitik va geterolitik uzilishlari nima? Kovalent bog'lanishning qanday mexanizmlari ular uchun xarakterlidir?

2. Elektrofillar va nukleofillar nima deyiladi? Ularga misollar keltiring.

3. Mezomer va induktiv effektlar qanday farqlanadi? Bu hodisalar A. M. Butlerovning organik birikmalar tuzilishi haqidagi nazariyasining organik moddalar molekulalaridagi atomlarning o'zaro ta'siri haqidagi pozitsiyasini qanday ko'rsatadi?

4. Induktiv va mezomer effekt tushunchalari nuqtai nazaridan molekulalardagi atomlarning o‘zaro ta’sirini ko‘rib chiqing:

Xulosalaringizni kimyoviy reaksiya tenglamalariga misollar bilan tasdiqlang.

Dars mazmuni dars xulosasi qo'llab-quvvatlash ramka dars taqdimoti tezlashtirish usullari interaktiv texnologiyalar Amaliyot topshiriq va mashqlar o'z-o'zini tekshirish seminarlar, treninglar, keyslar, kvestlar uy vazifalarini muhokama qilish savollari talabalar tomonidan ritorik savollar Tasvirlar audio, videokliplar va multimedia fotosuratlar, rasmlar grafikasi, jadvallar, sxemalar hazil, latifalar, hazillar, komikslar, matallar, krossvordlar, tirnoqlar Qo'shimchalar tezislar maqolalar, qiziquvchan varaqlar uchun chiplar darsliklar, asosiy va qo'shimcha atamalarning lug'ati Darslik va darslarni takomillashtirishdarslikdagi xatolarni tuzatish darslikdagi parchani yangilash darsdagi innovatsiya elementlarini eskirgan bilimlarni yangilari bilan almashtirish Faqat o'qituvchilar uchun mukammal darslar yil uchun kalendar rejasi ko'rsatmalar muhokama dasturlari Integratsiyalashgan darslar

Organik moddalarning reaktsiyalarini rasmiy ravishda to'rtta asosiy turga bo'lish mumkin: almashtirish, qo'shish, yo'q qilish (eliminatsiya) va qayta tartibga solish (izomerizatsiya). Shubhasiz, organik birikmalarning turli xil reaktsiyalarini taklif qilingan tasnifga qisqartirish mumkin emas (masalan, yonish reaktsiyalari). Biroq, bunday tasnif noorganik moddalar o'rtasida yuzaga keladigan sizga allaqachon tanish bo'lgan reaktsiyalar bilan o'xshashlikni o'rnatishga yordam beradi.

Qoida tariqasida, reaksiyada ishtirok etadigan asosiy organik birikma deyiladi substrat, va reaksiyaning boshqa komponenti shartli ravishda hisoblanadi reaktiv.

Almashtirish reaksiyalari

Almashtirish reaksiyalari- bu asl molekulada (substratda) bitta atom yoki atomlar guruhini boshqa atomlar yoki atomlar guruhlari bilan almashtirishga olib keladigan reaktsiyalar.

O'zgartirish reaktsiyalari alkanlar, sikloalkanlar yoki arenlar kabi to'yingan va aromatik birikmalarni o'z ichiga oladi. Keling, bunday reaktsiyalarga misollar keltiraylik.

Yorug'lik ta'sirida metan molekulasidagi vodorod atomlari halogen atomlari bilan almashtirilishi mumkin, masalan, xlor atomlari:

Vodorodni galogen bilan almashtirishning yana bir misoli benzolning bromobenzolga aylanishidir:

Ushbu reaksiya tenglamasini boshqacha yozish mumkin:

Ro'yxatga olishning ushbu shakli bilan reagentlar, katalizator, reaksiya sharoitlari strelka tepasida, noorganik reaktsiya mahsulotlari esa uning ostida yoziladi.

Reaksiyalar natijasida organik moddalardagi almashtirishlar oddiy va murakkab bo'lmagan holda hosil bo'ladi moddalar, noorganik kimyodagi kabi va ikkita murakkab moddalar.

Qo'shilish reaktsiyalari

Qo'shilish reaktsiyalari reaksiyaga kirishuvchi moddalarning ikki yoki undan ortiq molekulalari bittaga birikadigan reaksiyalar.

Alkenlar yoki alkinlar kabi to'yinmagan birikmalar qo'shilish reaktsiyalariga kiradi. Qaysi molekula reagent vazifasini bajarishiga qarab gidrogenlanish (yoki qaytarilish), galogenlash, gidrogalogenlash, hidratlanish va boshqa qo‘shilish reaksiyalari farqlanadi. Ularning har biri ma'lum shartlarni talab qiladi.

1.Gidrogenlash- vodorod molekulasini ko'p bog'lanishga qo'shish reaktsiyasi:

2. Gidrogalogenlash- galogen vodorod qo'shilish reaktsiyasi (gidroklorlash):

3. Galogenlash- halogen qo'shilish reaktsiyasi:

4.Polimerizatsiya- qo'shilish reaktsiyalarining maxsus turi, bunda kichik molekulyar og'irlikdagi moddaning molekulalari bir-biri bilan juda yuqori molekulyar og'irlikdagi moddaning molekulalari - makromolekulalar hosil qiladi.

Polimerlanish reaktsiyalari - past molekulyar og'irlikdagi moddaning (monomer) ko'plab molekulalarini polimerning yirik molekulalariga (makromolekulyarlariga) birlashtirish jarayonlari.

Polimerlanish reaksiyasiga ultrabinafsha nurlanish taʼsirida etilendan (eten) polietilen olish va radikal polimerlanish inisiatori R.

Organik birikmalar uchun eng xarakterli kovalent bog'lanish atom orbitallari bir-birining ustiga chiqishi va umumiy elektron juftlari hosil bo'lishi natijasida hosil bo'ladi. Buning natijasida ikkita atom uchun umumiy orbital hosil bo'lib, uning ustida umumiy elektron jufti joylashgan. Bog'lanish buzilganda, bu umumiy elektronlarning taqdiri boshqacha bo'lishi mumkin.

Reaktiv zarrachalarning turlari

Bir atomga tegishli bo'lgan juftlashtirilmagan elektronga ega bo'lgan orbital boshqa atomning orbitali bilan qoplanishi mumkin, unda juftlashtirilmagan elektron ham mavjud. Bunday holda, kovalent bog'lanishning shakllanishi almashinuv mexanizmiga muvofiq sodir bo'ladi:

Kovalent bog'lanishning almashinish mexanizmi, agar turli atomlarga tegishli bo'lmagan elektronlardan umumiy elektron juft hosil bo'lsa, amalga oshiriladi.

Almashinuv mexanizmi orqali kovalent bog'lanish hosil bo'lishiga qarama-qarshi jarayon bog'lanishning uzilishi bo'lib, bunda har bir atomga bittadan elektron () boradi. Natijada, juftlashtirilmagan elektronlari bo'lgan ikkita zaryadsiz zarracha hosil bo'ladi:

Bunday zarralar erkin radikallar deb ataladi.

erkin radikallar- juftlanmagan elektronlarga ega bo'lgan atomlar yoki atomlar guruhlari.

Erkin radikal reaktsiyalar erkin radikallar ta'sirida va ishtirokida sodir bo'ladigan reaktsiyalardir.

Noorganik kimyo kursida bular vodorodning kislorod, galogenlar bilan o'zaro ta'siri, yonish reaktsiyalari. Ushbu turdagi reaktsiyalar yuqori tezlik, katta miqdorda issiqlik chiqishi bilan tavsiflanadi.

Kovalent bog'lanish donor-akseptor mexanizmi orqali ham hosil bo'lishi mumkin. Bo'linmagan elektron juftini o'z ichiga olgan atom (yoki anion) orbitallaridan biri to'ldirilmagan orbitalga ega bo'lgan boshqa atomning (yoki kationning) to'ldirilmagan orbitali bilan ustma-ust tushadi va kovalent bog' hosil bo'ladi, masalan:

Kovalent bog'lanishning uzilishi musbat va manfiy zaryadlangan zarralar hosil bo'lishiga olib keladi (); chunki bu holda umumiy elektron juftlikdagi ikkala elektron atomlardan birida qoladi, boshqa atom to'ldirilmagan orbitalga ega:

Kislotalarning elektrolitik dissotsiatsiyasini ko'rib chiqing:

Osonlik bilan taxmin qilish mumkinki, taqsimlanmagan elektron juft R: ​​-, ya'ni manfiy zaryadlangan ionga ega bo'lgan zarracha musbat zaryadlangan atomlarga yoki hech bo'lmaganda qisman yoki samarali musbat zaryad bo'lgan atomlarga tortiladi.
Bo'linmagan elektron juftlari bo'lgan zarralar deyiladi nukleofil moddalar (yadro- "yadro", atomning musbat zaryadlangan qismi), ya'ni yadroning "do'stlari", musbat zaryad.

Nukleofillar(Nu) - samarali musbat zaryad to'plangan molekulalarning hududlari bilan o'zaro ta'sir qiluvchi, yolg'iz elektron juftiga ega bo'lgan anionlar yoki molekulalar.

Nukleofillarga misollar: Cl - (xlorid ioni), OH - (gidroksid anioni), CH 3 O - (metoksid anioni), CH 3 COO - (atsetat anioni).

To'ldirilmagan orbitalga ega bo'lgan zarralar, aksincha, uni to'ldirishga moyil bo'ladi va shuning uchun molekulalarning elektron zichligi oshgan, manfiy zaryadli va taqsimlanmagan elektron juftiga ega bo'lgan hududlariga tortiladi. Ular elektrofillar, elektronning "do'stlari", manfiy zaryad yoki elektron zichligi oshgan zarralardir.

elektrofillar- to'ldirilmagan elektron orbitaliga ega bo'lgan kationlar yoki molekulalar, uni elektronlar bilan to'ldirishga moyildirlar, chunki bu yanada qulayroq bo'lishiga olib keladi. elektron konfiguratsiya atom.

Har bir zarracha bo'sh orbitali elektrofil emas. Masalan, gidroksidi metall kationlari inert gazlar konfiguratsiyasiga ega va elektron olishga moyil emas, chunki ular past elektronga yaqinlik.
Bundan xulosa qilishimiz mumkinki, to'ldirilmagan orbital mavjudligiga qaramay, bunday zarralar elektrofil bo'lmaydi.

Asosiy reaktsiya mexanizmlari

Reaksiya qiluvchi zarrachalarning uchta asosiy turi mavjud - erkin radikallar, elektrofillar, nukleofillar - va uchta mos keladigan reaktsiya mexanizmi:

• erkin radikal;
• elektrofil;
• nulofil.

Reaksiyalarni reaksiyaga kirishuvchi zarrachalar turiga ko‘ra tasniflashdan tashqari, organik kimyo molekulalarning tarkibini o‘zgartirish tamoyiliga ko‘ra reaksiyalarning to‘rt turini ajratadi: qo‘shish, almashtirish, yo‘q qilish yoki yo‘q qilish (ingliz tilidan. uchun bartaraf etish- o'chirish, ajratish) va qayta guruhlash. Qo'shish va almashtirish har uch turdagi reaktiv turlarning ta'siri ostida sodir bo'lishi mumkinligi sababli, bir nechta mayorreaktsiya mexanizmlari.

Bundan tashqari, nukleofil zarrachalar - asoslar ta'sirida sodir bo'ladigan parchalanish yoki yo'q qilish reaktsiyalarini ko'rib chiqing.
6. Yo'q qilish:

Alkenlarning (to'yinmagan uglevodorodlar) o'ziga xos xususiyati qo'shilish reaktsiyalariga kirish qobiliyatidir. Ushbu reaktsiyalarning aksariyati elektrofil qo'shilish mexanizmi bilan davom etadi.

Gidrogalogenlash (galogen qo'shilishi vodorod):

Alkenga galogen vodorod qo'shilganda vodorod ko'proq vodorodlanganga qo'shiladi uglerod atomi, ya'ni atomlari ko'proq bo'lgan atom vodorod, va halogen - kamroq vodorodlangan.

Reaktsiya tasnifi

Organik birikmalar ishtirok etadigan reaktsiyalarning to'rtta asosiy turi mavjud: almashtirish (o'zgartirish), qo'shilish, yo'q qilish (ajralish), qayta tashkil etish.

3.1 Almashtirish reaksiyalari

Birinchi turdagi reaktsiyalarda almashtirish odatda uglerod atomida sodir bo'ladi, lekin almashtirilgan atom vodorod atomi yoki boshqa atom yoki atomlar guruhi bo'lishi mumkin. Elektrofil almashtirishda vodorod atomi ko'pincha almashtiriladi; misol klassik aromatik almashtirish:

Nukleofil almashtirishda ko'pincha vodorod atomi emas, balki boshqa atomlar almashtiriladi, masalan:

NC - + R−Br → NC−R +BR -

3.2 Qo'shilish reaktsiyalari

Qo'shilish reaktsiyalari jarayonni boshlagan turlarning turiga qarab elektrofil, nukleofil yoki radikal bo'lishi mumkin. An'anaviy uglerod-uglerod qo'sh aloqalariga ulanish odatda elektrofil yoki radikal tomonidan qo'zg'atiladi. Masalan, HBr qo'shish

H + proton yoki Br· radikalining qo'sh bog'ga hujumi bilan boshlanishi mumkin.

3.3 Eliminatsiya reaktsiyalari

Eliminatsiya reaktsiyalari asosan qo'shilish reaktsiyalarining teskarisidir; Bunday reaksiyaning eng keng tarqalgan turi qo'shni uglerod atomlaridan vodorod atomi va boshqa atom yoki guruhning alkenlarni hosil qilish uchun yo'q qilinishidir:

3.4 Qayta tartibga solish reaksiyalari

Qayta tuzilishlar kationlar, anionlar yoki radikallar bo'lgan oraliq moddalar orqali ham sodir bo'lishi mumkin; ko'pincha bu reaktsiyalar karbokationlar yoki boshqa elektron yetishmaydigan zarrachalar hosil bo'lishi bilan boradi. Qayta tartibga solish uglerod skeletini sezilarli darajada o'zgartirishni o'z ichiga olishi mumkin. Bunday reaktsiyalardagi haqiqiy qayta tashkil etish bosqichi ko'pincha barqaror yakuniy mahsulot hosil bo'lishiga olib keladigan almashtirish, qo'shish yoki yo'q qilish bosqichlari bilan birga keladi.

Batafsil tavsif kimyoviy reaksiya bosqichlar bo'yicha mexanizm deb ataladi. Elektron nuqtai nazardan, kimyoviy reaksiya mexanizmi sindirish usuli sifatida tushuniladi kovalent aloqalar molekulalarda va reaksiyaga kirishuvchi moddalar reaksiya mahsulotlariga aylanishidan oldin o'tadigan holatlar ketma-ketligi.

4.1 Erkin radikal reaksiyalar

Erkin radikal reaktsiyalar kimyoviy jarayonlar, unda juftlanmagan elektronli molekulalar ishtirok etadi. Erkin radikal reaktsiyalarning ba'zi jihatlari boshqa turdagi reaktsiyalarga nisbatan o'ziga xosdir. Asosiy farq shundaki, ko'plab erkin radikal reaktsiyalar zanjirli reaktsiyalardir. Bu shuni anglatadiki, bitta reaktiv turning yaratilishi bilan boshlangan takroriy jarayon orqali ko'plab molekulalar mahsulotga aylanadigan mexanizm mavjud. Oddiy misol quyidagi gipotetik mexanizm bilan tasvirlangan:

Reaksiya oraliq mahsuloti hosil bo'ladigan bosqich, bu holda A· boshlash deyiladi. Bu bosqich davomida sodir bo'ladi yuqori harorat, UV yoki peroksidlar ta'sirida, qutbsiz erituvchilarda. Keyingi to'rtta tenglamada bu misol ikkita reaksiya ketma-ketligi takrorlanadi; ular zanjirning rivojlanish bosqichini ifodalaydi. zanjir reaktsiyalari boshlanish bosqichida rivojlanish bosqichlari soniga mos keladigan zanjir uzunligi bilan tavsiflanadi. Ikkinchi bosqich birikmaning bir vaqtning o'zida sintezi va transformatsiyalar zanjirini davom ettiruvchi yangi radikal hosil bo'lishi bilan davom etadi. Oxirgi bosqich zanjirni tugatish bo'lib, zanjirning tarqalishi uchun zarur bo'lgan reaktsiya oraliqlaridan birini yo'q qiladigan har qanday reaktsiyani o'z ichiga oladi. Zanjirni tugatish bosqichlari qancha ko'p bo'lsa, zanjir uzunligi shunchalik qisqaroq bo'ladi.

Erkin radikal reaksiyalari: 1) yorug'likda, yuqori haroratda yoki boshqa moddalarning parchalanishida hosil bo'ladigan radikallar ishtirokida boradi; 2) erkin radikallar bilan oson reaksiyaga kirishadigan moddalar tomonidan inhibe qilinadi; 3) qutbsiz erituvchilarda yoki bug 'fazasida davom eting; 4) reaksiya boshlanishidan oldin ko'pincha avtokatalitik va induksiya davriga ega; 5) kinetik jihatdan ular zanjirli.

Alkanlar uchun radikal almashinish reaksiyalari, alkenlar va alkinlar uchun esa radikal qoʻshilish reaksiyalari xarakterlidir.

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl

CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr → CH 3 -CH 2 -CH 2 Br

CH 3 -C≡CH + HCl → CH 3 -CH=CHCl

Erkin radikallarning bir-biri bilan bog'lanishi va zanjirning uzilishi asosan reaktor devorlarida sodir bo'ladi.

4.2 Ion reaksiyalari

Qaysi reaksiyalar geterolitik bog`larning uzilishi va ion tipidagi oraliq zarrachalarning hosil bo`lishi ion reaksiyalari deyiladi.

Ion reaktsiyalari: 1) katalizatorlar ishtirokida (kislotalar yoki asoslar va yorug'lik yoki erkin radikallar ta'sir qilmaydi, xususan, peroksidlarning parchalanishidan kelib chiqadigan); 2) erkin radikallarni tozalash vositalaridan ta'sirlanmaydi; 3) erituvchining tabiati reaksiyaning borishiga ta'sir qiladi; 4) bug 'fazasida kamdan-kam uchraydi; 5) kinetik jihatdan ular asosan birinchi yoki ikkinchi tartibli reaksiyalardir.

Molekulaga ta'sir etuvchi reaktivning tabiatiga ko'ra, ion reaktsiyalari ga bo'linadi elektrofil va nukleofil. Nukleofil almashinish reaksiyalari alkil va arilgalogenidlarga xosdir.

CH 3 Cl + H 2 O → CH 3 OH + HCl

C 6 H 5 -Cl + H 2 O → C 6 H 5 -OH + HCl

C 2 H 5 OH + HCl → C 2 H 5 Cl + H 2 O

C 2 H 5 NH 2 + CH 3 Cl → CH 3 -NH-C 2 H 5 + HCl

elektrofil almashtirish - katalizatorlar ishtirokida alkanlar uchun

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3

va arenalar.

C 6 H 6 + HNO 3 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

Alkenlarga elektrofil qo'shilish reaksiyalari xosdir

CH 3 -CH \u003d CH 2 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 2 Br

va alkinlar

CH≡CH + Cl 2 → CHCl=CHCl

nukleofil qo'shilish - alkinlar uchun.

CH 3 -C≡CH + C 2 H 5 OH + NaOH → CH 3 -C (OC 2 H 5) = CH 2