Ciklopropan je 1881. godine otkrio August Freund, koji je također predložio ispravnu strukturu za novu supstancu u svom prvom radu. Freund je tretirao 1,3-dibromopropan natrijumom, uzrokujući intramolekularnu Wurtz reakciju koja je direktno dovela do ciklopropana.

$BrCH_2CH_2CH_2Br + 2Na \to (CH_2)_3 + 2NaBr$

Gustavson je 1887. poboljšao prinos reakcije koristeći cink umjesto natrijuma. Ciklopropan nije imao komercijalnu upotrebu sve dok Henderson i Lucas nisu otkrili njegova anestetička svojstva 1929. godine; industrijska proizvodnja započeo 1936.

Struktura ciklopropana

Ciklopropan je molekula cikloalkana s molekulskom formulom $C_3H_6$, koja se sastoji od tri atoma ugljika, vezani prijatelj jedan s drugim da bi se formirao prsten, svaki atom ugljika je vezan za dva atoma vodika, što rezultira $D3h$ simetrijom molekula.

Slika 1.

Ciklopropan i propilen imaju istu molekularnu formulu - $C_3H_6$, ali imaju različite strukture, što ih čini strukturnim izomerima.

Ciklopropan je anestetik. U modernoj anestetičkoj praksi zamijenjen je drugim agensima, zbog njegove ekstremne reaktivnosti u normalnim uvjetima: kada se plin pomiješa s kisikom, postoji značajan rizik od eksplozije.

Enantiomerizam derivata ciklopropana

Enantiomerizam alicikličnih jedinjenja nastaje u prisustvu kiralnog atoma ugljenika i odsustva elemenata simetrije, prvenstveno ravni simetrije. Dakle, ciklopropan sa dva identična supstituenta na trans-1,2 poziciji ili sa dva različita supstituenta i na trans-1,2 i cis-1,2 poziciji postoji kao enantiomeri:

Slika 4

Jedinjenja sa cis-1,2 i trans-1,2 pozicijama dva identična supstituenta su međusobno dijastereoizomeri.

Molekularna struktura ciklopropana

Molekularna struktura ciklopropana može se predstaviti kao pravilan trokut sa uglovima veze između tri atoma ugljika od 60$^\circ$ i uglovima vodonik-ugljik-vodik od 114$^\circ$:

Slika 5

Dakle, uglovi veze u ciklopropanskom prstenu su 49,5$^\circ$ manji od tetraedarskih uglova između atoma ugljika alkana, što dovodi do naprezanja zvanog Bayerov kutni napon.

Prema kvantnim mehaničkim proračunima u molekulama ciklopropana, stvarni uglovi između vezanih atoma ugljika (njihove $sp^3$ hibridne orbitale) nisu 60$^\circ$, već 104$^\circ$:

Slika 6

Ovo odstupanje objašnjavaju dvije različite teorije:

    Kao rezultat toga, maksimalno preklapanje orbitala se ne događa duž međunuklearnih osa $C-C$ veza, već nešto izvan njih (izvan stranica trokuta) uz formiranje slabih veza "nalik banani", koje su zapravo srednje. između $\sigma$- i $\pi$-veza (slika 7, a, A. Coulson i I. I. Moffitt, 1947).

    Postoji i mišljenje o $sp^2$-hibridnom stanju atoma ugljika u ciklopropanu i značajnom doprinosu $p$-atomskih orbitala formiranju veza sličnih banani (slika 7b, A. Wolp, 1949.) ,

Slika 7. Šema formiranja veze u ciklopropanu: a - struktura A, Coulsona i E. Moffita, b - struktura A. Walsha. Author24 - online razmjena studentskih radova

Prisustvo takve veze i unutrašnja "Bayerova" napetost dovodi do otklona unutrašnja energija ciklopropan u odnosu na druge cikloalkane i uzrokuje njegovu visoku reaktivnost sličnu alkenima. To konvencionalno znači da je ciklizacija propana u ciklopropan više endotermna reakcija, kojoj je potrebna dodatna energija - energetski "napon" u poređenju sa ciklizacijom heksana u cikloheksan. Stoga se u reakcijama koje se odvijaju cijepanjem propanskog ciklusa oslobađa taj višak energije "napona", što je manifestacija njegove visoke reaktivnosti.

Ciklopropan kao anestetik

Ciklopropan je u kliničku praksu uveo američki anesteziolog Ralph Waters, koji je koristio zatvoreni sistem uz apsorpciju ugljičnog dioksida kako bi se spasio ovo tada skupo sredstvo. Ciklopropan je relativno snažan anestetik, ne iritira i ima slatkast miris sa minimalnom alveolarnom koncentracijom od 17,5% i koeficijentom raspodjele krv/gas od 0,55. To znači da je uvođenje u anesteziju udisanjem ciklopropana i kisika bilo brzo i nije bilo neugodno. Međutim, tokom produžene anestezije ciklopropanom, pacijenti mogu doživjeti nagli pad krvnog tlaka, što može dovesti do srčanih aritmija; reakcija poznata kao "ciklopropanski šok". Iz tog razloga, a i zbog njegovog visoka cijena i zbog svoje zapaljivosti, sada se koristi samo za uvod u anesteziju i isključen je iz kliničke upotrebe od sredine 1980-ih. Boce ciklopropana i njegovi mjerači protoka su ofarbani narandžasta boja.

Ciklopropan je neaktivan na GABA i glicinske receptore, i umjesto toga djeluje kao antagonist NMDA receptora. Takođe inhibira AMPA receptor i nikotinske acetilkolinske receptore i aktivira određene K2P kanale.

„Cikloparafini. Sastav, struktura, izomerija»

cikloalkani (cikloparafini)

Cikloalkani su nezasićeni ugljikovodici čije molekule sadrže zatvoreni prsten ugljikovih atoma.

Za razliku od zasićenih ugljovodonika, koje karakteriše prisustvo otvorenih ugljikovih lanaca, postoje ugljovodonici sa zatvorenim lancima (ciklusima). Po svojim svojstvima podsjećaju na obične zasićene ugljikovodike alkane (parafine), pa otuda i njihov naziv - cikloalkani (cikloparafini).

Opća formula homologni niz cikloalkana C n H 2n, odnosno cikloalkani su izomerni etilenskim ugljovodonicima. Predstavnici ove serije jedinjenja su ciklopropan, ciklobutan, ciklopentan, cikloheksan.

Prema svojoj strukturi, molekule organskih jedinjenja dijele se na otvorenolančane i ciklične spojeve. Ciklusi mogu biti izgrađeni ili samo od atoma ugljika (karbocikli), ili mogu uključivati ​​atome drugih elemenata (heterocikli). Zauzvrat, ciklična jedinjenja su zasićena, nezasićena i aromatična.

Molekuli cikloalkana imaju kostur izgrađen u obliku ciklusa od samo sp 3 hibridnih atoma ugljika. Za formiranje naziva cikloalkana potrebno je dodati prefiks "ciklo" imenu odgovarajućeg zasićenog ugljovodonika. Dakle, najmanji mogući cikloalkan je ciklopropan, zatim ciklobutan, zatim ciklopentan i tako dalje.

Položaji supstituenata su označeni numeracijom atoma ciklusa, a atomu sa starijim supstituentom dodijeljen je broj 1. U disupstituiranim cikloalkanima, supstituenti se mogu nalaziti na jednoj (cis-) ili na suprotnim stranama prstena avion (trans-).

Molekuli cikloalkana mogu se sastojati od dva ili više ciklusa. Biciklične ugljovodonike treba razlikovati po načinu povezivanja (anelacije) ciklusa. Ako dva prstena dijele samo jedan atom ugljika, spojevi se nazivaju spirociklični. Nazivi takvih bicikala formiraju se dodavanjem prefiksa "spiro" imenu odgovarajućeg alkanskog homologa. Nakon prefiksa u uglastim zagradama, dvije cifre označavaju broj atoma ugljika koji se nalaze na svakoj strani čvornog C atoma. Numeracija atoma počinje manjim ciklusom, posljednji broj je čvorni atom.

U drugoj metodi anulacije, prstenovi dijele dva atoma ugljika. To su takozvani premošteni cikloalkani. Nazivi takvih spojeva počinju brojem ciklusa označenim prefiksima biciklo-, triciklo-, zatim su naznačene tri znamenke koje označavaju broj atoma ugljika svakog mosta povezanog s čvornim atomima. Na kraju je napisano ime odgovarajućeg alkana. Atomi su numerisani, počevši od jednog čvora i krećući se duž većeg (glavnog) ciklusa do drugog čvornog C-atoma. Ponekad su naznačene dodatne koordinate mosta.

Potvrda

1. Cikloalkani se nalaze u značajnim količinama u uljima nekih polja (otuda jedno od njihovih imena potiče od - nafteni). Tokom prerade nafte izoluju se uglavnom cikloalkani C 5 H 10 - C 7 H 14

2. Djelovanje aktivnih metala na dihalo-supstituirane alkane (Wurtzova reakcija) dovodi do stvaranja različitih cikloalkana:

(umjesto metalnog natrijuma koristi se i cink u prahu).

Struktura rezultirajućeg cikloalkana određena je strukturom početnog dihaloalkana. Na ovaj način moguće je dobiti cikloalkane date strukture. Na primjer, za sintezu 1,3-dimetilciklopentana treba koristiti 1,5-dihalogen - 2,4-dimetilpentan:

Postoje i druge metode za dobijanje cikloalkana. Na primjer, cikloheksan i njegovi alkil derivati ​​se dobijaju hidrogenacijom benzena i njegovih homologa, koji su proizvodi prerade nafte.

izomerizam

Za cikloparafine, počevši od C 4 H 8, karakteristične su neke vrste strukturne izomerije, povezane:

a) sa brojem atoma ugljika u prstenu - na primjer, (etilciklopropan), (metilciklobutan);

b) sa brojem ugljikovih atoma u supstituentima - (1-metil-2-propilciklopentan), (1,2-dietilciklopentan)

c) sa pozicijom supstituenta u prstenu - (1,1-dimetilcikloheksan), (1,2-dimetilcikloheksan)

Cikloalkane takođe karakteriše međuklasna izomerija sa alkenima.

U prisustvu dva supstituenta u prstenu na različitim atomima ugljika, mogući su geometrijski cis-trans izomerizam, počevši od C 5 H 10, i optički izomerizam. Optička izomerija se javlja kada molekula nema ravan simetrije.

Cis-trans izomerizam u cikličkim jedinjenjima

U prisustvu dva supstituenta u cikličkim jedinjenjima, moguća je i cis-trans izomerija. Metilne grupe u navedenim primjerima mogu se nalaziti na jednoj strani ravnine prstena (takav izomer se naziva cis izomer) i na suprotnim stranama (takav izomer se naziva trans izomer).

Naravno, kada su modeli cis- i trans-izomera jedan na drugi, oni se ne poklapaju. Recipročne izomerizacije zahtijevaju cijepanje prstena nakon čega slijedi zatvaranje prstena, ili prekid veze supstituenta sa atomom ugljika u prstenu i stvaranje nove veze na drugoj strani prstena.

Treba napomenuti da se u cikličkim jedinjenjima može javiti ne samo cis-trans, već i zrcalna izomerija. Kada se superponiraju model molekula cis-izomera sa istim supstituentima i njegov zrcalni odraz, oni se kombinuju, dok je to nemoguće za cis-izomer sa različitim supstituentima. Za trans-izomere, kombinacija modela molekule i njenog zrcalnog odraza je nemoguća kako kod identičnih tako i kod različitih supstituenata.

Ciklobutan, ciklopentan i njihove konformacije

Ciklična jedinjenja su ona organska jedinjenja u kojima atomi ugljenika formiraju zatvorene lance, tj. ciklusa. Najjednostavniji predstavnici takvih spojeva su cikloparafini ili cikloalkani.

Jačina veza u cikličkim spojevima ovisi o broju atoma uključenih u formiranje ciklusa. Određuje se stepenom njegovog intenziteta, usled promene uglova veze atoma ciklusa i odstupanja ovih atoma od normalnog pravca.

Za ciklopropan, međunuklearni uglovi su 60º, kao kod jednakostraničnog trougla, za ciklobutan, 90º, kao u kvadratu, a u ciklopentanu, 108º, kao u pravilnom petouglu. Normalni ugao veze za atom ugljenika je 109,5º. Stoga, kada se svi atomi ugljika nalaze u istoj ravni u ovim jedinjenjima, smanjenje uglova veze je 49,5º u ciklopropanu, 19,5º u ciklobutanu i 1,5º u ciklopentanu.

Što je veće odstupanje veznog ugla od normalnog, to su ciklusi napregnutiji i, posljedično, krhkiji. Međutim, za razliku od ciklopropana, ciklobutan i ciklopentan imaju neplanarne prstenove. Jedan od atoma ugljika neprekidno izlazi iz ravni. Ciklobutan postoji u neplanarnim "presavijenim" konformacijama. Ciklopentan karakterizira konformacija omotača. Dakle, ciklusi o kojima se raspravlja su u oscilatornom kretanju, što dovodi do smanjenja “zamračenja” atoma vodika od susjednih atoma ugljika i smanjenja napona.

Cikloheksan i njegove konformacije

Za cikloheksan, kao pravilan šestougao, međunuklearni uglovi su 120º. Ako je molekula cikloheksana imala ravnu strukturu, tada je odstupanje od normalnog ugla veze atoma ugljika bilo: 109,5º-120º = 10,5º.

Međutim, cikloheksan i veliki prstenovi imaju neplanarnu strukturu. U razmatranoj molekuli cikloheksana očuvani su uobičajeni valentni uglovi, pod uslovom da postoji u dve konformacije "fotelja" i "kada". Konformacija "stolice" je manje naglašena, stoga cikloheksan postoji uglavnom u obliku konformera I i III, a ciklus prolazi kroz kontinuiranu inverziju (inversio - od latinskog preokretanje, permutacija) sa srednjim formiranjem konformera II:

osa simetrije II III I

Dvanaest C–H veza koje cikloheksan ima u konformaciji stolice podijeljeno je u dva tipa. Šest veza je usmjereno radijalno od prstena prema periferiji molekula i nazivaju se ekvatorijalne veze (e - veze), preostalih šest veza usmjereno je paralelno jedna s drugom i osi simetrije i nazivaju se aksijalne (a - veze). Tri aksijalne veze su usmjerene u jednom smjeru od ravnine ciklusa, a tri - u drugom (postoji izmjena: gore i dolje).

Svojstva cikloalkana

Physical Properties cikloalkani se redovno mijenjaju s porastom njihove molekularne težine. U normalnim uslovima, ciklopropan i ciklobutan su gasovi, cikloalkani C 5 H 10 - C 16 H 32 su tečnosti, počevši od C 17 H 34, su čvrste materije. Tačke ključanja cikloalkana su veće od onih odgovarajućih alkana. To je zbog gušćeg pakiranja i jačih međumolekularnih interakcija cikličkih struktura.

Hemijska svojstva cikloalkani jako zavise od veličine prstena, što određuje njegovu stabilnost. Tročlani i četvoročlani ciklusi ( mali ciklusi), međutim, budući da su zasićeni, oštro se razlikuju od svih ostalih zasićenih ugljovodonika. Uglovi veze u ciklopropanu i ciklobutanu su mnogo manji od normalnog tetraedarskog ugla 10928', karakterističnog za sp 3 hibridizovani atom ugljenika.

To dovodi do visokog intenziteta takvih ciklusa i njihove sklonosti otvaranju pod dejstvom reagensa. Stoga ulaze ciklopropan, ciklobutan i njihovi derivati reakcije adicije, pokazujući karakter nezasićenih jedinjenja. Lakoća reakcija dodavanja opada sa smanjenjem intenziteta ciklusa u nizu:

ciklopropan > ciklobutan >> ciklopentan.

Najstabilniji su 6-člani ciklusi, u kojima nema kutnih i drugih vrsta naprezanja.

Mali ciklusi(C 3 H 6 - C 4 H 8) prilično lako ulaze u reakcije hidrogenacije:

Ciklopropan i njegovi derivati ​​dodaju halogene i vodonik halogenide:

U drugim ciklusima (koji počinju sa C 5), ugaoni napon se uklanja zbog neplanarne strukture molekula. Dakle, za cikloalkane (C 5 i više), zbog njihove stabilnosti, karakteristične su reakcije u kojima je očuvana ciklična struktura, tj. supstitucijske reakcije.

Ova jedinjenja, poput alkana, takođe ulaze u reakcije dehidrogenacije, oksidacije u prisustvu katalizatora itd.

Ovako oštra razlika u svojstvima cikloalkana u zavisnosti od veličine prstena dovodi do potrebe da se razmatra ne opšti homologni niz cikloalkana, već njihov pojedinačni niz prema veličini prstena. Na primjer, homologni niz ciklopropana uključuje: ciklopropan C 3 H 6, metilciklopropan C 4 H 8, etilciklopropan C 5 H 10, itd.

Aplikacija

Cikloheksan i etilcikloheksan su od najvećeg praktičnog značaja. Cikloheksan se koristi za proizvodnju cikloheksanola, cikloheksanona, adipinske kiseline, kaprolaktama, a također i kao rastvarač. Ciklopropan se u medicinskoj praksi koristi kao inhalacijski anestetik.

Spisak korišćene literature

1. Hemija: Organska hemija: Edukativno izdanje za 10 ćelija. avg. škola - Moskva, Prosvjeta, 1993

2. Glinka N.L. opšta hemija. -25. izdanje, rev. - L.: Hemija

3. Artemenko A.I. Organska hemija: udžbenik. za gradnju. specijalista. univerziteti. - M.: Viša škola, 2000.

4. Berezin B.D., Berezin D.B. Kurs modernog organska hemija. Udžbenik za univerzitete. - M.: Viša škola, 1999.

5. HEMIJA. Priručnik za školarce, - M., 1995.

6. HEMIJA. Enciklopedija za djecu. AVANTA, 2000.

7. Khomchenko G.P. Hemija za upis na fakultete. - M., 1995

8. "Organska hemija", Prosvjeta, 1991

Narandžasti čelični cilindri zapremine 1 l i 2 l pod pritiskom od 5 atm. Natpis je u crnoj boji.

farmakološki efekat

Opća anestezija , znači za inhalaciona anestezija .

Farmakodinamika i farmakokinetika

Farmakodinamika

Ciklopropan je bezbojni plin sa visokim analgetskim i anestetičkim djelovanjem.

Hemijska svojstva

Ciklopropan je predstavnik ugljovodonika sa zatvorenim lancima. Strukturna formula ciklopropana:

Kada su atomi ugljika zatvoreni u prsten, ozbiljnost narkotičkog efekta značajno se povećava. A o tome svjedoči i visoka toksičnost ciklopropan (kao i cikloheksan , ciklopentan ) u poređenju sa metanskim ugljovodonicima. Molekul ciklopropana sadrži slabe veze i karakteriziraju ga reakcije adicije. Na primjer, interakcija ciklopropana - HBr. Lanac ciklopropan - 1-bromopropan je prikazan ispod:

Ciklopropan ima izraženo narkotično djelovanje (7 puta jače od dušikovog oksida). Udisanje 10% njegove mješavine s kisikom uzrokuje hirurški stadijum anestezije. Dolazi do brzog uvođenja u anesteziju i brzog buđenja. Anestezija je dobro kontrolisana.

Renders takođe efekat opuštanja mišića . Istovremeno, ne iritira sluzokožu, nema toksični učinak na jetru i blago smanjuje . Ima izražen vagotropni efekat, dakle, za prevenciju bradikardija mora biti uneto .

Tokom anestezije dolazi do kratkotrajne hiperglikemije, koja nije toliko izražena kao kod upotrebe etra. Kao rezultat, može se koristiti za , respiratorne bolesti i parenhimskih organa . Međutim, anestezija s njenom upotrebom nije pronađena. rasprostranjena zbog respiratorne depresije, razvoja arterijska hipotenzija .

Posjeduje kardiotoksični efekat - pojačava osjetljivost miokarda (norepinefrin ) i, kada se koristi u kombinaciji, izaziva izraženu , razvoj različitih aritmija i ventrikularne fibrilacije.

Njegove mešavine sa dušikov oksid i kiseonik može eksplodirati u prisustvu električne varnice. Trenutno se rijetko koristi.

Farmakokinetika

Introduction to anestezija - 3-5 minuta, bez faze ekscitacije. Brzo izaziva fazu duboke anestezije.

Ne uništava se u tijelu, izlučuje se gotovo potpuno nepromijenjen u roku od 10 minuta.

Indikacije za upotrebu

  • uvodni i glavni u akušerskim i ginekološkim operacijama u kombinaciji sa kiseonik , druga sredstva za anesteziju i relaksanti mišića ;
  • kratkoročne intervencije u "malim" operacijama;
  • operacije kod starijih osoba.

Kontraindikacije

Bolesti povezane sa kršenje atrioventrikularne provodljivosti .

Nuspojave

Često se javlja glavobolja, povraćanje u postoperativnom periodu, pareza crijeva.

Uputstvo za upotrebu (način i doziranje)

Koristite samo u kombinaciji sa kiseonik u raznim sistemima (zatvoreni i poluzatvoreni, rjeđe - poluotvoreni) aparati za anesteziju sa dozimetrima.

Udisanje ovog sredstva u koncentraciji od 20-30 vol.% izaziva duboka anestezija . Za održavanje anestezije dovoljno je 15 vol.%. Udisanje kroz anestetičku masku ne uzrokuje nelagodnost. Pacijenti zaspu bez uzbuđenja. Snabdijevanje kisikom vrši se kontinuirano i još 5 minuta. nakon prestanka anestezije.

Da bi se smanjio negativan učinak ovog anestetika i postiglo optimalno ublažavanje boli, koristi se mješavina: - 1 dio, ciklopropan - 0,4 dijela, kiseonik - 2 dijela, koji se servira na poluzatvoren način nakon uvođenja u anesteziju tiopental-natrijum . Kako bi se izbjegla hipoksija, dovod kisika se posljednji zaustavlja. Upotreba takve mješavine smanjuje post-anestezijske komplikacije. Zbog brzog buđenja, čak i prije završetka operacije, analgetik .

Za razliku od zasićenih ugljovodonika, koje karakteriše prisustvo otvorenih ugljikovih lanaca, postoje ugljovodonici sa zatvorena kola(ciklusi). Po svojim svojstvima podsjećaju na obične zasićene ugljikovodike alkane (parafine), pa otuda i njihov naziv - cikloalkani (cikloparafini). Opća formula homolognog niza cikloalkana CnH2n, odnosno cikloalkani su izomerni etilenskim ugljovodonicima. Predstavnici ove serije jedinjenja su ciklopropan, ciklobutan, ciklopentan, cikloheksan.


Ciklopropan

Ciklobutan

Ciklopentan

Cikloheksan

Veoma čest u organskoj hemiji strukturne formule navedeni cikloalkani su prikazani bez simbola C i H kao jednostavne geometrijske figure.

Opšta formula homolognog niza cikloalkana je CnH2n. Potpuno ista formula opisuje homologni niz alkena. Iz čega slijedi da je svaki cikloalkan izomer odgovarajućeg alkena. Ovo je primjer takozvanog "međuklasnog" izomerizma.

Izomerizam i nomenklatura cikloalkana

1) Za cikloalkane, kao i za sve klase organskih jedinjenja, karakteristična je izomerija ugljeničnog skeleta (strukturna izomerija). Strukturna izomerija za cikloalkane je, prvo, određena veličinom prstena. Dakle, postoje dva cikloalkana formule C4H8: ciklobutan i metilciklopropan. Drugo, takav izomerizam je zbog položaja supstituenata u prstenu (na primjer, 1,1 i 1,2-dimetilbutan).

a) Izomerija prstena:

a) Izomerizam bočnih lanaca:

2) Izomerizam položaja supstituenata u prstenu:

3) Međuklasna izomerija sa alkenima:

4) Prostorni izomerizam. Nema besplatnog okretanja C-C konekcije u ciklusu stvara preduslove za postojanje prostornih izomera u nekim supstituisanim cikloalkanima. Na primjer, u molekuli 1,2-dimetilciklopropana, dvije CH3 grupe mogu biti na istoj strani ravnine prstena (cis-izomer) ili na suprotnim stranama (trans-izomer):

Prema veličini prstena, cikloalkani se dijele u nekoliko grupa, od kojih ćemo razmotriti male (C3, C4) i obične (C5-C7) prstenove.

Prema pravilima međunarodne nomenklature u cikloalkanima, razmatra se glavni lanac atoma ugljika koji formiraju ciklus. Naziv je izgrađen na nazivu ovog zatvorenog lanca sa dodatkom prefiksa "ciklo-" (ciklopropan, ciklobutan, ciklopentan, cikloheksan, itd.). U prisustvu supstituenata u ciklusu, numerisanje atoma ugljenika u prstenu se vrši tako da grane dobiju što manji broj. Prema tome, spoj treba zvati 1,2-dimetilciklobutan, a ne 2,3-dimetilciklobutan ili 3,4-dimetilciklobutan.

Strukturne formule cikloalkana obično se pišu u skraćenom obliku, koristeći geometrijski oblik ciklusa i izostavljajući simbole atoma ugljika i vodika.

Fizička svojstva cikloalkana

U normalnim uslovima, prva dva člana serije (C3 - C4) su gasovi, (C5 - C11) su tečnosti, počevši od C12 - čvrste materije. Tačke ključanja i topljenja cikloalkana su veće od onih odgovarajućih alkana. Cikloalkani su praktično nerastvorljivi u vodi. Kako se broj atoma ugljika povećava, molarna masa stoga se temperatura topljenja povećava.

Hemijska svojstva cikloalkana

Svojstva snažno zavise od veličine ciklusa, što određuje njegovu stabilnost.

Tročlani i četvoročlani ciklusi (mali ciklusi), budući da su zasićeni, oštro se razlikuju od svih ostalih zasićenih ugljovodonika. Uglovi veze u ciklopropanu i ciklobutanu su mnogo manji od normalnog tetraedarskog ugla od 109°28' karakterističnog za sp3-hibridizovani atom ugljenika.

To dovodi do visokog intenziteta takvih ciklusa i njihove sklonosti otvaranju pod dejstvom reagensa. Stoga ciklopropan, ciklobutan i njihovi derivati ​​ulaze u reakcije adicije, pokazujući prirodu nezasićenih spojeva. Lakoća reakcija dodavanja opada sa smanjenjem intenziteta ciklusa u nizu:

ciklopropan > ciklobutan >> ciklopentan

Najstabilniji su 6-člani ciklusi, u kojima nema kutnih i drugih vrsta naprezanja.

Mali ciklusi (C3 - C4) prilično lako ulaze u reakcije hidrogenacije:

Ciklopropan i njegovi derivati ​​dodaju halogene i vodonik halogenide:

Ciklopropan i njegovi homolozi reaguju sa vodonik halogenidima da bi otvorili prsten u skladu sa Markovnikovovim pravilom.

Kada se nesimetrični alken spoji sa halogenvodičnom kiselinom, halogen je vezan za atom ugljika koji sadrži manje atoma vodika.

U drugim ciklusima (počevši od C5), ugaoni napon se uklanja zbog neplanarne strukture molekula. Stoga, zbog svoje stabilnosti, cikloalkane (C5 i više) karakteriziraju reakcije u kojima je očuvana ciklička struktura, tj. supstitucijske reakcije.

Reakcija se odvija lančanim radikalnim mehanizmom (slično supstituciji u alkanima).

Ova jedinjenja, poput alkana, takođe ulaze u reakcije dehidrogenacije, na primer, dehidrogenaciju cikloheksana i njegovih alkil derivata:

Kao i oksidacije u prisustvu katalizatora, na primjer, oksidacija cikloheksana:

Sažimanje Hemijska svojstva cikloalkani, njihova hemijska svojstva mogu se zapisati na sljedeći način:


Referentni materijal za polaganje ispita:

periodni sistem

Tabela rastvorljivosti

-32,86°C T. svsp. 555°C Cr. dot 397,80 Hemijska svojstva Rastvorljivost u vodi 0,502 g/100 ml Klasifikacija Reg. CAS broj 75-19-4 PubChem 6351 SMILES Sigurnost Toksičnost blago otrovan, ima narkotička svojstva NFPA 704 Podaci se zasnivaju na standardnim uslovima (25 °C, 100 kPa) osim ako nije drugačije naznačeno.

Ciklopropan (trimetilen) - hemijsko jedinjenje sa formulom C 3 H 6 , najjednostavniji ugljovodonik aliciklične (karbociklične) serije; pripada cikloalkanima i njihov je prvi član homolognog niza.

Physical Properties

Bezbojni zapaljivi gas sa karakterističnim mirisom koji podseća na petrolej etar, oporog ukusa. Relativna gustina 1.879. Na temperaturi od 4 - 20 °C i pritisku od 5 atm prelazi u tečno stanje; tačka topljenja -127 °C, tačka ključanja ciklopropana na atmosferski pritisak-33°C. Slabo rastvorljiv u vodi (jedna zapremina gasa na +20°C rastvorljiva je u 2,85 zapremine vode). Lako rastvorljiv u alkoholu, petroleteru, hloroformu i masnim uljima. Veoma zapaljive, smeše sa vazduhom, kiseonikom ili azot-oksidom su eksplozivne.

Ciklopropan ima uzbudljiv učinak na holinergičke sisteme organizma i uzrokuje određeno usporavanje pulsa, moguće su aritmije. Pod uticajem ciklopropana, osetljivost miokarda na adrenalin je značajno povećana; primjena epinefrina u anesteziji sa ciklopropanom može uzrokovati ventrikularnu fibrilaciju.

Ciklopropan anestezija se može koristiti za kratkotrajne hirurške intervencije.

Ciklopropan se koristi u mešavini sa kiseonikom u zatvorenom i poluzatvorenom sistemu (ponekad u poluotvorenom sistemu) pomoću aparata za anesteziju sa dozimetrima. Za održavanje anestezije koristi se 15-18% ciklopropana. Uvođenje u anesteziju vrši se većim koncentracijama ciklopropana. Do kraja rada obustavlja se dovod ciklopropana, a nakon 2 do 5 minuta. udisanjem čistog kiseonika pacijenti se bude.

Snabdijevanje kiseonikom mora biti kontinuirano. Potrebno je osigurati da se održava dovoljna ventilacija pluća i da se tijelo oslobodi ugljičnog dioksida.

Ponekad se ciklopropan koristi kao sastavni dio"Shane Ashman mixs". Nakon indukcijske intravenske anestezije s natrij tiopentalom, isporučuje se mješavina plinova (prema poluzatvorenoj metodi) u sljedećem omjeru: dušikov oksid - 1 dio, kisik - 2 dijela, ciklopropan - 0,4 dijela.

Prilikom upotrebe ove mješavine, nakon završetka anestezije, potrebno je isključiti anestetičke komponente određenim redoslijedom (kako bi se izbjegao razvoj hipoksije): prvo se prekida dovod ciklopropana, nakon 2-3 minute - dušikov oksid , a nakon istog perioda - kiseonik.

Uz pravilno doziranje ciklopropana, anestezija se odvija bez komplikacija, pacijenti se brzo probude nakon završetka inhalacije. U slučaju predoziranja može doći do zastoja disanja i srčane depresije, sve do zastoja srca.

Zbog brzog buđenja nakon prestanka anestezije, pacijenti mogu osjetiti jake bolove nakon operacije, pa se preporučuje primjena analgetika prije završetka operacije. Nakon anestezije, relativno često se opaža glavobolja, u nekim slučajevima - postoperativno povraćanje, pareza crijeva. Stoga je pacijentima nakon buđenja iz anestezije potrebno pažljivo praćenje.

Upotreba ciklopropana je dozvoljena samo medicinskom osoblju koje je prošlo odgovarajuće instrukcije.

Kontraindikacije

Uz ciklopropansku anesteziju, primjena adrenalina i norepinefrina je kontraindicirana.

Toksični efekti ciklopropana

Kada se ciklopropan udiše u koncentraciji od 15-20% i pomiješa sa kisikom kod štakora, sat vremena kasnije, količina glikogena i ukupnih proteina u jetri se smanjuje, povećava se aktivnost SH-grupa ćelija jetre i sadržaj ribonukleinskih kiselina. u njima se povećava kiselina. Pod kroničnim djelovanjem ciklopropana inhibira se proizvodnja koštane srži, uglavnom granulocita.

Obrazac za oslobađanje

Oblik ispuštanja: u bešavnim čeličnim cilindrima kapaciteta 1 i 2 litre tekućeg ciklopropana pod pritiskom od 5 atm; cilindri su obojeni narandžasto i imaju natpis<Осторожно. Циклопропан. Огнеопасен>.

Skladištenje

Skladištenje: na hladnom mestu dalje od izvora vatre.

Napišite recenziju na članak "Cyclopropane"

Bilješke

Izvod koji karakteriše ciklopropan

Princeza Marija je ostala sama. Nije ispunila Lizine želje i ne samo da nije promenila frizuru, već se nije ni pogledala u ogledalo. Ona je, bespomoćno spuštajući oči i ruke, ćutke sjedila i razmišljala. Zamišljala je svog muža, muškarca, snažno, dominantno i neshvatljivo privlačno stvorenje, kako je odjednom prenosi u svoj, potpuno drugačiji, sretni svijet. Njeno dijete, kakvo je jučer vidjela sa kćerkom medicinske sestre, činilo joj se na vlastitim grudima. Muž stoji i nježno gleda nju i dijete. "Ali ne, to je nemoguće: previše sam loša", pomislila je.
- Dođi na čaj. Princ će sada izaći - reče glas služavke iza vrata.
Probudila se i bila užasnuta onim što je mislila. I prije nego što je sišla, ustala je, ušla u figurativno i, zagledavši se u crno lice velikog Spasitelja obasjanog lampom, stajala pred njim prekriženih ruku nekoliko minuta. U duši princeze Marije bila je mučna sumnja. Da li je moguće da uživa u radosti ljubavi, zemaljskoj ljubavi prema muškarcu? U mislima o braku, princeza Marija sanjala je i porodičnu sreću i decu, ali njen glavni, najsnažniji i najskriveniji san bila je zemaljska ljubav. Osjećaj je bio sve jači, što se više trudila da ga sakrije od drugih, pa čak i od sebe. Bože moj, rekla je, kako da potisnem ove đavolske misli u svom srcu? Kako da se zauvijek odreknem zlih misli da mogu mirno vršiti Tvoju volju? I čim je postavila ovo pitanje, Bog joj je već odgovorio u njenom vlastitom srcu: „Ne želi ništa za sebe; ne traži, ne brini, ne zavidi. Budućnost naroda i vaša sudbina vam moraju biti nepoznati; ali živi tako da budeš spreman na sve. Ako je Bogu drago da te iskuša u bračnim obavezama, budi spreman da vršiš Njegovu volju.” Sa ovom umirujućom mišlju (ali ipak sa nadom da će ispuniti svoj zabranjeni, ovozemaljski san), princeza Marija se, uzdahnuvši, prekrstila i sišla dole, ne misleći ni na svoju haljinu, ni na kosu, ni na to kako će ući i šta će reci. Šta bi sve ovo moglo značiti u poređenju sa Božjim predodređenjem, bez čije volje ni jedna vlas neće pasti s ljudske glave.

Kada je princeza Marija ušla u sobu, princ Vasilij i njegov sin su već bili u dnevnoj sobi i razgovarali sa malom princezom i m lle Bourienne. Kada je ušla svojim teškim hodom, stupajući za petama, muškarci i m lle Bourienne su ustali, a mala princeza, pokazujući na nju muškarcima, rekla je: Voila Marie! [Evo Marie!] Princeza Marija je sve videla i videla ih do detalja. Videla je lice princa Vasilija, koji je na trenutak ozbiljno stao ugledavši princezu i odmah se nasmešio, i lice male princeze, koja je sa radoznalošću na licima gostiju čitala utisak koji će Marija ostaviti na njih. . Vidjela je i m lle Bouriennea, sa svojom vrpcom i prekrasnim licem, i njenim očima uperenim u njega živahnim kao i uvijek; ali nije mogla da ga vidi, samo je videla nešto veliko, svetlo i lepo kako se kreće prema njoj kada je ušla u sobu. Prvo joj je prišao princ Vasilij, a ona je poljubila ćelavu glavu koja joj se nagnula nad ruku i odgovorila na njegove riječi da ga se, naprotiv, dobro sjeća. Tada joj je prišao Anatole. Još ga nije vidjela. Osetila je samo nežnu ruku, koja je čvrsto uhvatila, i lagano dodirnula njeno belo čelo, preko kojeg je bila namazana prelepa plava kosa. Kada ga je pogledala, zapanjila ju je njegova ljepota. Anatopi, sa palcem desne ruke iza zakopčanog dugmeta uniforme, sa grudima izvijenim napred, a leđima sa leđima, njišući se sa jednom ispruženom nogom i blago pognutom glavom, ćutke, veselo gledao u princezu, očigledno ne uopšte razmišljajući o njoj. Anatole nije bio domišljat, nije bio brz i nije bio elokventan u razgovorima, ali je imao, s druge strane, sposobnost smirenosti, dragocjenu svijetu, i nepromjenjivo samopouzdanje. Začepi pri prvom susretu, nesamouvjerena osoba i pokaži svijest o nepristojnosti ove tišine i želju da se nešto nađe, a neće biti dobro; ali Anatole je ćutao, tresući nogom, veselo posmatrajući princezinu frizuru. Bilo je evidentno da može tako mirno ćutati jako dugo. „Ako je nekome neprijatno zbog ove tišine, onda pričajte, ali meni se ne da“, kao da je govorila njegova pojava. Osim toga, u ophođenju sa ženama, Anatole je imao onaj manir koji kod žena najviše izaziva radoznalost, strah, pa čak i ljubav - način prezrive svijesti o svojoj superiornosti. Kao da im je svojim izgledom govorio: „Znam te, znam, ali zašto se mučiti s tobom? I bilo bi vam drago!” Može biti da on to nije razmišljao kada je upoznao žene (a čak je vjerovatno da nije, jer uopće nije mnogo razmišljao), ali takav je bio njegov izgled i takav način. Princeza je to osjetila i, kao da mu je htjela pokazati da se ne usuđuje ni pomisliti da ga zaokupi, obrati se starom princu. Razgovor je bio opšti i živahan, zahvaljujući glasu i sunđeru sa brkovima, koji se uzdizao iznad belih zuba male princeze. Upoznala je princa Vasilija onim trikom šale, koji često koriste pričljivi veseli ljudi, a koji se sastoji u tome da se između osobe koja je tako tretirana i nje same, neke davno uhodane šale i smiješne, dijelom nepoznate svima , pretpostavljaju se zabavne uspomene, tada kako takvih uspomena nema, kao što ih nije bilo između male princeze i princa Vasilija. Princ Vasilij je voljno podlegao ovom tonu; mala princeza uvukla se u ovo prisjećanje na dosadašnje smiješne događaje i Anatola, kojeg je jedva poznavala. M lle Bourienne je također dijelila ova zajednička sjećanja, a čak je i princeza Mary sa zadovoljstvom osjećala da je uvučena u ovo veselo sjećanje.
„Pa, ​​barem ćemo te sada u potpunosti iskoristiti, dragi prinče“, reče mala princeza, na francuskom, naravno, princu Vasiliju, „nije kao na našim zabavama kod Anet, gde uvek bežiš; sećaš se cette chere Annette? [slatka Annette?]
„Ah, nećeš mi dozvoliti da pričam o politici kao Annette!“
Šta je sa našim stolom za čaj?
- O da!
"Zašto nikad nisi bio kod Annette?" - upitala je mala princeza Anatola. „Ali znam, znam“, rekla je namignuvši, „tvoj brat Ipolit mi je pričao o tvojim aferama. - O! Odmahnula je prstom prema njemu. - Čak iu Parizu znam tvoje šale!
"Ali on, Hipolite, nije ti rekao?" - reče princ Vasilij (okrenuvši se sinu i uhvativši princezu za ruku, kao da je htela da pobegne, a on je jedva uspeo da je zadrži), - ali vam nije rekao kako se on sam, Ipolit, osušio za dragu princezu i kako se ona upoznala a la porte? [izbacio ga iz kuće?]
- Oh! C "est la perle des femmes, princezo! [Ah! Ovo je biser žena, princezo!] - okrenuo se princezi.
Sa svoje strane, m lle Bourienne nije propustila priliku, na riječ Pariz, da također uđe u opći razgovor sjećanja. Dozvolila je sebi da pita da li je Anatole odavno napustio Pariz i koliko mu se sviđa ovaj grad. Anatole je vrlo rado odgovorio Francuskinji i, osmehujući se, gledajući je, pričao joj o njenoj otadžbini. Vidjevši lijepu Bourienne, Anatole je odlučio da ovdje, na Ćelavim planinama, neće biti dosadno. “Vrlo glupo! pomislio je, gledajući je, „ova demoiselle de compagna je veoma lepa. [pratilac.] Nadam se da će je povesti sa sobom kada se uda za mene, pomislio je, la petite est gentille. [malo - slatko.]