Opis. Rastvorljivost. Bijeli kristalni prah bez mirisa, slano-alkalnog okusa, rastvorljiv u vodi, praktično nerastvorljiv u alkoholu. Vodeni rastvori imaju blago alkalnu reakciju. Prilikom mućkanja i zagrijavanja do 70 °C vodenih otopina NaHCO 3 nastaje dvostruka sol Na 2 CO 3 · NaHC03.

Potvrda

Natrijum bikarbonat je 1801. godine otkrio naučnik V. Rose. Preparat se dobiva zasićenjem pročišćene sode ugljičnim dioksidom:

Na2CO3 · 10 H 2 O + CO 2 → 2NaHCO 3 + 9 H 2 O

pije kalcinirani dioksid

Autentičnost

At kvalitativna analiza provodi farmakopejske reakcije na ion Na + i HCO 3 - - i on.

Opće reakcije na CO 3 2- i HCO 3 - - jone:

Pod djelovanjem jake mineralne kiseline uočava se brzo oslobađanje CO 2:

NaHCO 3 + HCl → NaCl + H 2 O + CO 2

CO 2 + Ca(OH) 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O

bijeli kreč dioksid

ugljenična voda

Izrazite reakcije:

1) Karbonati se mogu razlikovati od ugljovodonika po boji indikatora - fenolftaleina. Kada se natrijum karbonat rastvori u vodi, reakcija medijuma je blago alkalna i stoga je boja indikatora ružičasta: Na 2 CO 3 + H 2 O → NaHCO 3 + NaOH

Prilikom rastvaranja natrijum bikarbonata reakcija medija je kisela, a indikator je bezbojan ili blago ružičast: NaHCO 3 + H 2 O → H 2 CO 3 + NaOH

H 2 CO 3 → CO 2 + H 2 O

2) Sa zasićenim rastvorom magnezijum sulfata, karbonati formiraju beli talog na sobnoj temperaturi, a ugljovodonici - samo kada se prokuvaju:

4 Na 2 CO 3 + 4 MgSO 4 + 4 H 2 O → 3 MgCO 3 Mg(OH) 2 3 H 2 O↓ + 4 Na 2 SO 4 + CO 2

2 NaHCO 3 → Na 2 CO 3 + CO 2 + H 2 O

Bože

NaHC03: 1) dozvoljeno: Cl -, K +, Ca 2+, Fe, As.

Specifična primesa CO 3 2– određuje se kalcinacijom na temperaturi od 300 °C. Gubitak mase mora biti najmanje 36,6%. Što je više nečistoća karbonata, manji je gubitak mase pri paljenju. Teoretski gubitak je 36,9%. Razlika između teoretskog gubitka težine i onog naznačenog u GF određuje dozvoljenu granicu karbonatnih nečistoća u preparatu - 0,3%.

2) nije dozvoljeno: NH 4 + soli i teški metali.

kvantitacija

Acidimetrija, direktna titracija, uzorak se rastvori u sveže prokuvanoj i ohlađenoj vodi da bi se uklonio CO 2, titriran sa 0,5 N HCl, metil narandžasti indikator. E = M.

Aplikacija. Skladištenje.

prodavnica u dobro zatvorenoj posudi. Supstanca je stabilna na suvom vazduhu, ali polako gubi CO 2 u vlažnom vazduhu i stvara Na 2 CO 3 .

Prijavite se kao antacid iznutra, kao i spolja u obliku ispiranja, ispiranja, inhalacija 0,5 - 2% rastvora.

Osobine pripreme rastvora za injekcije NaHCO 3

NaHCO 3 injekcioni rastvori se sterilišu na 100°C 30 minuta. U tom slučaju nastaje CO 2, pa se boce sa injekcijskim rastvorom NaHCO 3 pune do 2/3 zapremine na temperaturi ne višoj od 20 o C.

Nakon sterilizacije otopina se hladi do potpunog otapanja nastalog CO 2 .

Opis. Rastvorljivost. Bezbojni prozirni kristali ili bijeli kristalni prah, bez mirisa, blago gorkog okusa. Diže se i nestaje. Slabo rastvorljiv u vodi, rastvorljiv u alkoholu, slabo rastvorljiv u hloroformu, eteru, terpentinu.

Potvrda

Terpinhidrat dobiven od pinena - produkta frakcijske destilacije terpentina. Pinen se hidrira pod dejstvom sumporne kiseline na hladnom 10 dana. Zatim se smjesa neutralizira sodom, terpinhidrat se odvaja, pročišćava i rekristalizira.

Autentičnost

Opće reakcije

Droge identifikuju alkohol hidroksil:

1) reakcija formiranja estera sa kiselinama. Ovo svojstvo se koristi prilikom dobijanja validola. Esterifikacija mentola i terpinhidrata anhidridom octene kiseline daje acil derivate u obliku bijelog taloga, čija se tačka topljenja može odrediti.

2) reakcija oksidacije. Mentol se oksidira slabim oksidansima u keton-menton. Pod dejstvom jakih oksidacionih sredstava mentol se razlaže na mravlju, sirćetnu, maslačnu i oksalnu kiselinu.

Specifične reakcije

Terpinhidrat pri interakciji sa alkoholnom otopinom željeznog hlorida tokom isparavanja, formira karmin-crvenu, ljubičastu i zelenu boju na različitim mjestima posude za isparavanje. Kada se benzen doda produktima oksidacije, nastaje plava boja.

Terpinhidrat se takođe otvara reakcijom dehidracije u prisustvu koncentrovane sumporne kiseline da bi se formirao zamućenje i aromatičan miris:

Bože

Terpinhidrat. 1) Dopustiti:

sulfatnog pepela i teških metala.

Ugljični dioksid (ugljični dioksid)-učesnik mnogih reakcija karboksilacije i dekarboksilacije in vivo i in vitro.

Karboksilacija je moguća kada spojevi s parcijalnom reakcijom reagiraju s ugljičnim dioksidom. negativni naboj na atomu ugljenika. U tijelu, interakcija ugljičnog dioksida s acetil koenzimom A dovodi do stvaranja malonil koenzima A.

Kao i sama ugljična kiselina, neki njeni derivati ​​su također nepoznati u slobodnom obliku: ClCOOH monohlorid i monoamid - karbamski kiselina H 2 NCOOH. Međutim, njihovi estri su prilično stabilna jedinjenja.

Za sintezu derivata ugljične kiseline može se koristiti fosgen(dihloranhidrid) COCl 2, lako nastaje interakcijom ugljičnog monoksida sa hlorom na svjetlu. Fozgen je izuzetno otrovan gas (t.k. 8 o C), u Prvom svjetski rat korišćen je kao hemijsko ratno sredstvo.

Etil ester hloromravlje kiseline, kada reaguje sa amonijakom, formira etil ester karbaminske kiseline H 2 NCOOC 2 H 5 . Esteri karbaminske kiseline (karbamati) imaju uobičajeno ime - uretani.

Uretani su našli primenu u medicini, posebno kao lekovi meprotan i etacizin.

urea (urea)(NH 2) 2 C=O je najvažniji krajnji produkt ljudskog metabolizma koji sadrži dušik (urin se izlučuje oko 20-30 g/dan uree).

Kiseline i lužine, kada se zagrijavaju, uzrokuju hidrolizu uree; u tijelu se hidrolizira djelovanjem enzima.

Kada se polako zagrije na temperaturu od 150-160 ° C, urea se razgrađuje s oslobađanjem amonijaka i stvaranjem biuret.

Kada biuret interaguje u alkalnim rastvorima sa ionima bakra(II), primećuje se karakteristična ljubičasta boja zbog formiranja helatnog kompleksa (biuret reakcija). Ostatak biureta u kompleksu helata ima imidnu strukturu.

Derivati ​​karboksilnih kiselina koji kao supstituent sadrže ostatak uree ureides. Koriste se u medicini, posebno ureid α-bromoizovalerične kiseline - bromizovan
(bromural) - koristi se kao blaga pilula za spavanje. Njegovo djelovanje je posljedica kombinacije ostatka broma i izovalerinske kiseline poznate po svom inhibitornom djelovanju na centralni nervni sistem.

gvanidin (iminourea)- azotni derivat uree - jaka je baza, jer je konjugirana kiselina - gvanidinijum jon - mezomerno stabilizovana.

Ostatak gvanidina je dio α-amino kiseline - arginina i nukleinske baze - gvanina.

3.2 Heterofunkcionalni spojeva u životnim procesima

opšte karakteristike

Većina supstanci uključenih u metabolizam su heterofunkcionalna jedinjenja.

Spojevi se nazivaju heterofunkcionalnimi, u čijim molekulima postoje različite funkcionalne grupe.

Kombinacije funkcionalnih grupa karakterističnih za biološki važna jedinjenja prikazane su u tabeli 3.2.

Tabela 3.1. Najčešće kombinacije funkcionalnih grupa u biološki važnim alifatskim spojevima

Od heterofunkcionalnih jedinjenja u prirodnim objektima najčešći su amino alkoholi, aminokiseline, hidroksikarbonilna jedinjenja, kao i hidroksi i okso kiseline (tabela 9.2).

Tabela 9.2. Neke hidroksi i okso kiseline i njihovi derivati

* Za di- i trikarboksilne kiseline- uz učešće svih karboksilnih grupa. Za nepotpune soli i funkcionalne derivate dodaje se prefiks hidro)-, npr. "hidroksalat" za anion HOOC-COO - .

Od posebnog biološkog značaja α-aminokiseline su obuhvaćeni u poglavlju 12. Polihidroksi aldehidi i polihidroksi ketoni (ugljikohidrati) su obuhvaćeni u poglavlju 13.

U seriji aroma, važna prirodna biološki aktivna jedinjenja i sintetičke droge (videti 9.3) zasnivaju se na i-aminofenol, i-aminobenzojeva, salicilna i sulfanilna kiselina.

Sistematski nazivi heterofunkcionalnih jedinjenja su izgrađeni prema opšta pravila zamjenska nomenklatura (vidjeti 1.2.1). Međutim, za veliki broj široko korišćenih kiselina, poželjni su trivijalni nazivi (videti tabelu 9.2). Njihova latinska imena služe kao osnova za nazive anjona i derivata kiselina, koji se često ne poklapaju sa ruskim trivijalnim nazivima.

Reaktivnost

hlorid ugljične kiseline - fosgen:

Kao i svi kiseli hloridi, fozgen ima visoku sposobnost aciliranja:

Amidi ugljene kiseline

1) Karbaminska kiselina

Karbaminska kiselina- poluamid (amid kiseline) ugljične kiseline - nestabilan:

2) Urea

Urea– karbamid, diamid ugljične kiseline:

Urea je najvažniji krajnji proizvod metabolizma proteina kod sisara. Odrasla osoba dnevno izluči 20-30 g uree u urinu.

Wöhlerova sinteza (1828).

Industrijska metoda za dobijanje uree

Urea je visokotonažni proizvod hemijske industrije (svjetska proizvodnja je više od 100 miliona tona godišnje). Široko se koristi kao dušično gnojivo i za proizvodnju urea-formaldehidnih smola. U hemijskoj i farmaceutskoj industriji koristi se za proizvodnju barbiturata.

Hemijska svojstva urea

1) Osnovnost:

2) Raspadanje pri zagrevanju:

3) Razgradnja azotnom kiselinom

Urea se može kvantificirati količinom oslobođenog dušika.

(Van Sleik metoda).

3) Gvanidin

Gvanidin ima neuobičajeno visoku bazičnost uporedivu sa onom neorganskih alkalija. To je zbog visokog stupnja strukturne simetrije njegovog protoniranog oblika i maksimalne delokalizacije (+) naboja:

Ostaci gvanidina nalaze se u nekim prirodnim spojevima i ljekovitim tvarima, na primjer:

Sumpor u sastavu organskih jedinjenja ima različit stepen oksidacije.

Tioli i tioetri

Prilikom zamjene halogena sa SH grupom nastaju tioli:

Tioli imaju veću kiselost od alkohola:

Tiolatni anioni su jaki nukleofili; u interakciji sa derivatima halogena formiraju tioestere:

Atom sumpora u tioeterima je centar bazičnosti i nukleofilnosti; u interakciji sa halogenim derivatima, tioeteri formiraju trialkiltionijumove soli:

Tioli se u blagim uslovima lako oksidiraju, formirajući disulfide:

Smjer reakcije se mijenja kada

OB potencijal sredine: sa visokim OB potencijalom - desno, sa niskim OB potencijalom - lijevo. Interkonverzije tiol-disulfida igraju važnu ulogu u formiranju strukture i regulaciji funkcija prirodnih proteina.

Sulfoksidi i sulfoni

Tokom oksidacije tioetera, atom sumpora dodaje kiseonik, a sulfoksidi i sulfoni se uzastopno formiraju:

Dimetil sulfoksid (DMSO, dimeksid) je bezbojna tečnost sa tačkom ključanja. 189°C, rastvorljiv u vodi i organskim rastvaračima. Široko se koristi u organskoj sintezi kao polarno aprotonsko otapalo.
Zbog svoje sposobnosti da brzo difundira kroz kožu, noseći u njoj rastvorene supstance, koristi se u farmaciji kao sastavni deo lekovitih masti.

Sulfonske kiseline (sulfonske kiseline)

Sulfonske kiseline (ili sulfonske kiseline) su jedinjenja koja sadrže sulfo grupa:

Metode za dobijanje sulfonskih kiselina
1) Alifatične sulfonske kiseline

2) Aromatične sulfonske kiseline se dobijaju sulfoniranjem benzena i njegovih derivata (pogledajte "Hemijska svojstva arena")

Hemijska svojstva sulfonskih kiselina

Sulfo grupa -

1) jak akceptor elektrona;
2) ima visoka kiselost(uporedivo sa sumpornom kiselinom);
3) kada nukleofilna napad na susjedni C-atom može biti zamijenjen za ostale ostatke.
4) Visok polaritet i sposobnost hidratacije - razlog rastvorljivost sulfonske kiseline u vodi.

1) Kiselost
U vodenom mediju, sulfonske kiseline su gotovo potpuno ionizirane:

Sa alkalijama formiraju soli rastvorljive u vodi:

2) Zamjena sulfo grupe drugim ostacima

3) Formiranje derivata sulfo grupom

U normalnim uslovima, fozgen je gas koji se kondenzuje u tečnost na temp. bale i densitya

Fozgen je veoma toksičan. Snažno djeluje na disajne organe i sluzokože. U Prvom svjetskom ratu korišten je kao oštar zagušujući miris.

Pod djelovanjem vode (ili po mogućnosti vodene alkalije) razgrađuje se stvaranjem klorovodične kiseline i ugljičnog dioksida:

Fozgen se dobiva iz klora i ugljičnog monoksida u prisustvu katalizatora posebno obrađenog za povećanje njegove poroznosti:

Fozgen služi kao polazni materijal za sintezu različitih organskih spojeva.

ugljični disulfid Od derivata ugljične kiseline koji sadrže sumpor, ugljični disulfid se široko koristi. To je bezbojna pokretna tečnost sa temp. bale ima eterični miris (tehnički ugljični disulfid, ima neprijatan miris koji podsjeća na miris rotkvice). Ugljen-disulfid je otrovan i izuzetno zapaljiv, jer se njegove pare zapale na niskim temperaturama.

Ugljen-disulfid se koristi kao početni proizvod za sintezu ugljen-tetrahlorida (str. 74), u proizvodnji viskoznih vlakana (str. 345), kao i kao rastvarač za masti itd.

Ugljični disulfid se dobija propuštanjem sumporne pare. vrući ugalj:

Trenutno, najisplativiji način za dobivanje ugljičnog disulfida je interakcija metana sa sumpornim parama preko silika gela:

karbamid (urea) je potpuni amid, ugljična kiselina:

Ovo je jedna od prvih organskih supstanci dobijenih sintetički iz neorganskih supstanci (Wohler, 1828).

Karbamid je kristalna supstanca sa temp. sq. 133 °C, lako rastvorljiv u vodi i alkoholu. Tvori soli s jednim ekvivalentom kiselina, na primjer:

Kada se zagreju rastvori karbamida u prisustvu kiselina ili alkalija, on se lako hidrolizira sa stvaranjem ugljen-dioksida i amonijaka:

Kada dušična kiselina djeluje na karbamid, nastaju ugljični dioksid, dušik i voda:

Kada se karbamid zagreva sa alkoholima, dobijaju se uretani - estri karbaminske kiseline.

Uretani su kristalne supstance koje su rastvorljive u vodi.

Kada karbamid stupi u interakciju s formaldehidom u neutralnom ili blago alkalnom mediju na temperaturi od oko 30 ° C, nastaju monometilolkarbamid i dimetilolkarbamid:

Ovi derivati, kada se zagrevaju u kiselom mediju, formiraju polimere uree - osnovu uobičajene plastike - amino plastike (str. 331) i lepkove za lepljenje drveta.

Karbamid (urea) igra važnu ulogu u metabolizmu u životinjskim organizmima; je krajnji produkt metabolizma dušika, u kojem se dušične tvari (na primjer, proteini), koji su prošli niz složenih transformacija u tijelu, izlučuju u urinu u obliku uree (otuda i njegovo ime).

Karbamid je koncentrisan azotno đubrivo(sadrži 46% dušika) i biljke ga brzo apsorbiraju. Osim toga, karbamid se uspješno koristi za ishranu stoke.

Trenutno se urea koristi za izolaciju parafinskih ugljikovodika normalne strukture iz naftnih derivata. Činjenica je da kristali karbamida formiraju "kristalne pore", toliko uske da ugljovodonici normalne strukture prodiru u njih, ali ugljikovodici s razgranatim lancem ne mogu prodrijeti. Dakle, kristali uree adsorbuju samo ugljikovodike normalne strukture iz smjese, koji se nakon rastvaranja karbamida odvajaju od vodenog sloja.

U industriji se karbamid dobiva iz amonijaka i ugljičnog dioksida na 185°C i tlaku

tiokarbamid kristalna supstanca; tempo, kv. 172°C. Lako rastvorljiv u vodi, teško rastvorljiv u alkoholu. Tiokarbamid se može dobiti djelovanjem sumporovodika na cijanamid

ili zagrijavanjem amonijum tiocijanata. Koristi se za dobijanje karbamidnih polimera.

Ugljena kiselina se formalno može smatrati karboksilnom kiselinom, koja umjesto ostatka ugljikovodika sadrži hidroksilnu grupu.

Svojstva derivata karbonske kiseline su u osnovi slična onima derivata karboksilne kiseline. Razlika od karboksilnih kiselina je u tome što su derivati ​​ugljične kiseline rezultat supstitucije jedne ili dvije hidroksilne grupe.

Dakle, oba su bifunkcionalna jedinjenja. To otvara dodatne mogućnosti za variranje njihove strukture, a također čini simetrične strukture potencijalnom sirovinom za proizvodnju polikondenzacijskih polimera.

Razmotrite neke od najvažnijih derivata ugljične kiseline.

Fozgen Hlorokarbonska kiselina

Fozgen je stabilno jedinjenje, hlorokarbonska kiselina je nestabilna, poznati su njeni derivati, na primer estri.

Fozgen se dobija slobodnim radikalnim hlorisanjem ugljen monoksida (II)

Fozgen i estri klorokarbonske kiseline pokazuju svojstva klorida karboksilne kiseline, međutim, za razliku od potonjih, oni su reaktivniji u reakcijama nukleofilne supstitucije. Oni su reagensi za dobijanje estera ugljene i hlorokarbonske kiseline.


Ako se fenoli koriste kao reaktant, rezultat je stvaranje diaril karbonata.

Fozgen je bifunkcionalno jedinjenje, pa se koristi za proizvodnju plastike - polikarbonata.

Esteri ugljične kiseline

Ovi spojevi pokazuju svojstva konvencionalnih estera karboksilnih kiselina, uključujući ulazak u reakcije kondenzacije estera i stoga se koriste u organskoj sintezi za uvođenje alkoksikarbonilne grupe u strukturu organskih tvari.

Amidi ugljene kiseline

Tipičan predstavnik amida ugljične kiseline je urea (karbamid)

U industriji se može dobiti iz amonijaka i CO2

Proces se izvodi na 180-200 0 C, 18-20 MPa i 100% viška NH 3 . Supstituirane uree se mogu pripremiti reakcijom fosgena sa aminima

Ova reakcija se odvija postupno kroz međuformiranje karbaminoil hlorida

Može se vidjeti da sinteza supstituiranih urea zahtijeva korištenje viška amina. Ako se reakcija odvija u višku fosgena, tada se kvantitativno formira karbaminoil hlorid (reakcija (1)). Potonji se može koristiti za dobijanje RN=C=O izocijanata:

osim toga, reakcija se odvija u uslovima disocijacije amin hidrohlorida koji nastaje u fazi (1) i ponovo se uključuje u reakciju (1).

Sumirajući reakcije (1), (3), (4), imamo stehiometriju procesa sinteze izocijanata

Izocijanati se koriste za proizvodnju uretana (estera karbaminske kiseline)

Same karbaminske kiseline RNHCOOH, koje su amidi, su nestabilne i lako se razlažu na amine (amonijak) i CO 2

Od praktičnog značaja su diizocijanati, koji formiraju poliuretane kopolimerizacijom sa dihidričnim alkoholima.

Poliureani se koriste za proizvodnju sintetičkih vlakana, gume, ljepila i lakova. Od njih se dobijaju pjenaste plastike za koje se u procesu polimerizacije dodaje malo vode, koja hidrolizira dio izocijanitnih grupa uz oslobađanje ugljičnog dioksida.

CO 2 pjeni polimer, dajući mu poroznu strukturu.

Drugi način za dobivanje uretana (karbamata) je amidacija estera klorokarbonske kiseline:

Mnogi esteri supstituiranih karbaminskih kiselina su vrijedni pesticidi koji se u prirodnim uvjetima prilično lako razgrađuju uz stvaranje niskotoksičnih spojeva. Sama urea se široko koristi u poljoprivreda kao visoko kvalitetno đubrivo i dodatak stočnoj hrani. Druge upotrebe uree su deparatizacija uree i sinteza urea-formaldehidnih smola.