Përbërjet organike më të thjeshta janë hidrokarburet, i përbërë nga karboni dhe hidrogjeni. Në varësi të natyrës së lidhjeve kimike në hidrokarbure dhe raportit ndërmjet karbonit dhe hidrogjenit, ato ndahen në të ngopura dhe të pangopura (alkenet, alkinet, etj.)

Kufiri hidrokarburet (alkanet, hidrokarburet e metanit) janë komponime të karbonit me hidrogjen, në molekulat e të cilave secili atom karboni shpenzon jo më shumë se një valencë për t'u kombinuar me ndonjë atom tjetër fqinj, dhe të gjitha valencat që nuk shpenzohen për kombinimin me karbonin janë të ngopura me hidrogjen. Të gjithë atomet e karbonit në alkane janë në gjendjen sp 3. Hidrokarburet e ngopura formojnë një seri homologe të karakterizuar nga formula e përgjithshme ME n N 2n+2. Paraardhësi i kësaj serie është metani.

Izomerizmi. Nomenklatura.

Alkanet me n=1,2,3 mund të ekzistojnë vetëm si një izomer

Duke u nisur nga n=4 shfaqet dukuria e izomerizmit strukturor.

Numri i izomerëve strukturorë të alkaneve rritet me shpejtësi me rritjen e numrit të atomeve të karbonit, për shembull, pentani ka 3 izomere, heptani ka 9, etj.

Numri i izomerëve të alkaneve gjithashtu rritet për shkak të stereoizomerëve të mundshëm. Duke filluar nga C 7 H 16, është e mundur ekzistenca e molekulave kirale, të cilat formojnë dy enantiomere.

Nomenklatura e alkaneve.

Nomenklatura dominuese është nomenklatura IUPAC. Në të njëjtën kohë, ai përmban elemente të emrave të parëndësishëm. Kështu, katër anëtarët e parë të serisë homologe të alkaneve kanë emra të parëndësishëm.

CH 4 - metan

C 2 H 6 - etan

C 3 H 8 - propan

C 4 H 10 - butan.

Emrat e homologëve të mbetur rrjedhin nga numrat latinë grekë. Kështu, për anëtarët e mëposhtëm të një serie strukture normale (të padegëzuar), përdoren emrat:

C 5 H 12 - pentan, C 6 H 14 - heksan, C 7 H 18 - heptan,

C 14 H 30 - tetradekan, C 15 H 32 - pentadekan, etj.

Rregullat themelore të IUPAC për alkanet e degëzuara

a) zgjidhni zinxhirin më të gjatë të padegëzuar, emri i të cilit formon bazën (rrënjën). Kësaj rrjedhe i shtohet prapashtesa “an”.

b) numëroni këtë zinxhir sipas parimit të lokantëve më të vegjël,

c) zëvendësuesi tregohet në formën e parashtesave sipas rendit alfabetik që tregon vendndodhjen. Nëse ka disa zëvendësues identikë në strukturën origjinale, atëherë numri i tyre tregohet me numra grekë.

Në varësi të numrit të atomeve të tjera të karbonit me të cilët lidhet drejtpërdrejt atomi i karbonit në fjalë, dallohen atomet e karbonit primar, sekondar, terciar dhe kuaternar.

Grupet alkile ose radikalët alkil shfaqen si zëvendësues në alkanet e degëzuara, të cilat konsiderohen si rezultat i eliminimit të një atomi hidrogjeni nga molekula e alkanit.

Emri i grupeve alkil është formuar nga emri i alkaneve përkatës duke zëvendësuar prapashtesën e fundit "an" me prapashtesën "yl".

CH 3 - metil

CH 3 CH 2 - etil

CH 3 CH 2 CH 2 - prerë

Për të emërtuar grupet alkile të degëzuara, përdoret gjithashtu numërimi i zinxhirit:

Duke u nisur nga etani, alkanet janë në gjendje të formojnë konformues që korrespondojnë me një konformacion të frenuar. Mundësia e kalimit nga një konformacion i frenuar në tjetrin përmes një eklipsi përcaktohet nga pengesa e rrotullimit. Përcaktimi i strukturës, përbërjes së konformerëve dhe barrierave të rrotullimit janë detyrat e analizës konformacionale. Metodat për marrjen e alkaneve.

1. Distilim i pjesshëm i gazit natyror ose i fraksionit të benzinës së naftës. Në këtë mënyrë mund të izolohen alkane individuale deri në 11 atome karboni.

2. Hidrogjenizimi i qymyrit. Procesi kryhet në prani të katalizatorëve (okside dhe sulfide të molibdenit, tungstenit, nikelit) në 450-470 o C dhe presione deri në 30 MPa. Qymyri dhe katalizatori bluhen në pluhur dhe hidrogjenizohen në formë të pezulluar, boronimi i hidrogjenit përmes suspensionit. Përzierjet që rezultojnë të alkaneve dhe cikloalkaneve përdoren si lëndë djegëse motorike.

3. Hidrogjenizimi i CO dhe CO 2 .

CO + H 2  alkane

CO 2 + H 2  alkane

Co, Fe dhe elementë të tjerë d përdoren si katalizatorë për këto reaksione.

4.Hidrogjenizimi i alkeneve dhe alkineve.

5.Sinteza organometrike.

A). Sinteza e Wurtz-it.

2RHal + 2Na  R R + 2NaHal

Kjo sintezë ka pak përdorim nëse dy haloalkane të ndryshme përdoren si reagentë organikë.

b). Protoliza e reagentëve Grignard.

R Hal + Mg  RMgHal

RMgHal + HOH  RH + Mg(OH)Hal

V). Ndërveprimi i kuprateve të dialkilit të litiumit (LiR 2 Cu) me halogjenët e alkilit

LiR 2 Cu + R X  R R + RCu + LiX

Vetë dialkilkupratet e litiumit prodhohen në një proces me dy hapa

2R Li + CuI  LiR 2 Cu + LiI

6. Elektroliza e kripërave të acideve karboksilike (sinteza Kolbe).

2RCOONa + 2H 2 O  R R + 2CO 2 + 2NaOH + H 2

7. Shkrirja e kripërave të acideve karboksilike me alkalet.

Reaksioni përdoret për sintezën e alkaneve të ulëta.

8.Hidrogjenoliza e komponimeve karbonil dhe haloalkaneve.

A). Komponimet karbonil. Sinteza e Clemens.

b). Haloalkanet. Hidrogjenoliza katalitike.

Ni, Pt, Pd përdoren si katalizatorë.

c) Haloalkanet. Rikuperimi i reagentit.

RHal + 2HI  RH + HHal + I 2

Vetitë kimike të alkaneve.

Të gjitha lidhjet në alkane janë me polare të ulëta, kjo është arsyeja pse ato karakterizohen nga reaksione radikale. Mungesa e lidhjeve pi i bën të pamundura reaksionet e shtimit. Alkanet karakterizohen nga reaksionet e zëvendësimit, eliminimit dhe djegies.

Lloji dhe emri i reagimit

1. Reaksionet e zëvendësimit

A) me halogjene(Me klorinCl 2 -në ​​dritë, Br 2 - kur nxehet) reaksioni bindet Rregulli i Markovnikut (Rregullat e Markovnikov) - para së gjithash, një halogjen zëvendëson hidrogjenin në atomin më pak të hidrogjenizuar të karbonit. Reagimi zhvillohet në faza - jo më shumë se një atom hidrogjeni zëvendësohet në një fazë.

Jodi reagon më vështirë, dhe për më tepër, reagimi nuk përfundon, pasi, për shembull, kur metani reagon me jodin, formohet jodur hidrogjeni, i cili reagon me jodur metil për të formuar metan dhe jod (reagim i kthyeshëm):

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klorometan)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diklorometan)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometan)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetraklorur karboni).

B) Nitrimi (reaksioni Konovalov)

Alkanet reagojnë me një tretësirë ​​10% të acidit nitrik ose oksidit të azotit N 2 O 4 në fazën e gazit në një temperaturë prej 140 ° dhe presion të ulët për të formuar derivate nitro. Reagimi gjithashtu i bindet rregullit të Markovnikov. Një nga atomet e hidrogjenit zëvendësohet nga mbetja NO 2 (grupi nitro) dhe lirohet uji.

2. Reaksionet e eliminimit

A) dehidrogjenimi- eliminimi i hidrogjenit. Kushtet e reagimit: katalizator – platin dhe temperaturë.

CH 3 - CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2

B) plasaritje procesi i zbërthimit termik të hidrokarbureve, i cili bazohet në reaksionet e ndarjes së zinxhirit karbonik të molekulave të mëdha për të formuar komponime me një zinxhir më të shkurtër. Në një temperaturë prej 450-700 o C, alkanet dekompozohen për shkak të ndarjes së lidhjeve C-C (në këtë temperaturë mbahen lidhje më të forta C-H) dhe formohen alkane dhe alkene me një numër më të vogël atomesh karboni.

C 6 H 14 C 2 H 6 +C 4 H 8

B) zbërthim termik i plotë

CH 4 C + 2H 2

3. Reaksionet e oksidimit

A) reaksioni i djegies Kur ndizen (t = 600 o C), alkanet reagojnë me oksigjenin dhe ato oksidohen në dioksid karboni dhe ujë.

C n H 2n+2 + O 2 ––>CO 2 + H 2 O + Q

CH 4 + 2O 2 ––>CO 2 + 2H 2 O + Q

B) Oksidimi katalitik- në një temperaturë relativisht të ulët dhe me përdorimin e katalizatorëve, shoqërohet me këputjen e vetëm të një pjese të lidhjeve C–C afërsisht në mes të molekulës dhe C–H dhe përdoret për të marrë produkte të vlefshme: acide karboksilike, ketonet, aldehidet, alkoolet.

Për shembull, me oksidim jo të plotë të butanit (ndarja e lidhjes C 2 - C 3), fitohet acid acetik.

4. Reaksionet e izomerizimit nuk janë tipike për të gjithë alkanet. Tërhiqet vëmendja ndaj mundësisë së shndërrimit të disa izomerëve në të tjerë dhe pranisë së katalizatorëve.

C 4 H 10 C 4 H 10

5.. Alkanet me një zinxhir kryesor prej 6 ose më shumë atomesh karboni gjithashtu reagojnë dehidrociklizim por gjithmonë formojnë një unazë 6 anëtarëshe (cikloheksani dhe derivatet e tij). Në kushte reaksioni, ky cikël i nënshtrohet dehidrogjenizimit të mëtejshëm dhe shndërrohet në unazën e benzenit energjikisht më të qëndrueshme të një hidrokarburi aromatik (arene).

Mekanizmi i reaksionit të halogjenimit:

Halogjenimi

Halogjenimi i alkaneve ndodh nëpërmjet një mekanizmi radikal. Për të filluar reaksionin, përzierja e alkanit dhe halogjenit duhet të rrezatohet me dritë UV ose të nxehet. Klorimi i metanit nuk ndalet në fazën e marrjes së klorurit të metilit (nëse merren sasi ekuimolare të klorit dhe metanit), por çon në formimin e të gjitha produkteve të mundshme të zëvendësimit, nga kloruri metil në tetraklorurin e karbonit. Klorifikimi i alkaneve të tjera rezulton në një përzierje të produkteve të zëvendësimit të hidrogjenit në atome të ndryshme karboni. Raporti i produkteve të klorinimit varet nga temperatura. Shkalla e klorinimit të atomeve parësore, sekondare dhe terciare varet nga temperatura; në temperatura të ulëta shkalla zvogëlohet në rendin: terciar, sekondar, primar. Me rritjen e temperaturës, diferenca midis shpejtësive zvogëlohet derisa ato bëhen të njëjta. Përveç faktorit kinetik, shpërndarja e produkteve të klorinimit ndikohet nga një faktor statistikor: probabiliteti që klori të sulmojë një atom terciar karboni është 3 herë më i vogël se ai primar dhe dy herë më i vogël se ai sekondar. Kështu, klorifikimi i alkaneve është një reaksion jo stereoselektiv, me përjashtim të rasteve kur është i mundur vetëm një produkt monoklorinimi.

Halogjenimi është një nga reaksionet e zëvendësimit. Halogjenimi i alkaneve i bindet rregullit të Markovnikut (Rregulli i Markovnikovit) - atomi i karbonit më pak i hidrogjenizuar halogjenohet i pari. Halogjenimi i alkaneve ndodh në faza - jo më shumë se një atom hidrogjeni halogjenohet në një fazë.

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klorometan)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diklorometan)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometan)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetraklorur karboni).

Nën ndikimin e dritës, një molekulë klori shpërbëhet në atome, pastaj ata sulmojnë molekulat e metanit, duke shqyer atomin e tyre të hidrogjenit, si rezultat i të cilit formohen radikalet metil CH 3, të cilat përplasen me molekulat e klorit, duke i shkatërruar ato dhe duke formuar radikale të reja. .

Nitrimi (reagimi Konovalov)

Alkanet reagojnë me një tretësirë ​​10% të acidit nitrik ose oksidit të azotit N 2 O 4 në fazën e gazit në një temperaturë prej 140 ° dhe presion të ulët për të formuar derivate nitro. Reagimi gjithashtu i bindet rregullit të Markovnikov.

RH + HNO 3 = RNO 2 + H 2 O

d.m.th., një nga atomet e hidrogjenit zëvendësohet nga mbetja NO 2 (grupi nitro) dhe lirohet uji.

Karakteristikat strukturore të izomerëve ndikojnë fuqishëm në rrjedhën e këtij reaksioni, pasi më lehtë çon në zëvendësimin e atomit të hidrogjenit në mbetjen SI (i pranishëm vetëm në disa izomere) me një grup nitro; është më pak e lehtë të zëvendësohet hidrogjeni në grupi CH 2 dhe akoma më i vështirë në mbetjen CH 3.

Parafinat nitrohen lehtësisht në fazën e gazit në 150-475°C me dioksid azoti ose avull të acidit nitrik; në këtë rast ndodh pjesërisht. oksidimi. Nitrimi i metanit prodhon pothuajse ekskluzivisht nitrometan:

Të gjitha të dhënat e disponueshme tregojnë për një mekanizëm të radikalit të lirë. Si rezultat i reagimit, formohen përzierje të produkteve. Acidi nitrik në temperatura të zakonshme nuk ka pothuajse asnjë efekt në hidrokarburet e parafinës. Kur nxehet, ai vepron kryesisht si një agjent oksidues. Megjithatë, siç zbuloi M.I. Konovalov (1889), kur nxehet, acidi nitrik vepron pjesërisht në një mënyrë "nitratuese"; Reaksioni i nitrimit me acid nitrik të dobët ndodh veçanërisht mirë kur nxehet dhe nën presion të ngritur. Reaksioni i nitrimit shprehet me barazimin.

Homologët pas metanit japin një përzierje të nitroparafinave të ndryshme për shkak të ndarjes shoqëruese. Kur etani nitratohet, fitohet nitroetani CH 3 -CH 2 -NO 2 dhe nitrometani CH 3 -NO 2. Një përzierje e nitroparafinave formohet nga propani:

Nitrimi i parafinave në fazën e gazit tani kryhet në shkallë industriale.

Sulfaklorinimi:

Një reagim praktikisht i rëndësishëm është sulfoklorinimi i alkaneve. Kur një alkan reagon me klorin dhe dioksidin e squfurit gjatë rrezatimit, hidrogjeni zëvendësohet nga një grup klorosulfonil:

Fazat e këtij reagimi janë:

Cl +R:H→R +HCl

R+SO 2 → RSO 2

RSO 2 + Cl:Cl→RSO 2 Cl+Cl

Kloruret alkanesulfonil hidrolizohen lehtësisht në alkansulfoksilost (RSO 2 OH), kripërat e natriumit të të cilit (RSO 3¯ Na + - alkanesulfonat natriumi) shfaqin veti të ngjashme me sapunët dhe përdoren si detergjentë.

Çdo klasë e komponimeve kimike është e aftë të shfaqë vetitë e përcaktuara nga struktura e tyre elektronike. Alkanet karakterizohen nga reaksionet e zëvendësimit, eliminimit ose oksidimit të molekulave. Të gjithë kanë karakteristikat e tyre, të cilat do të diskutohen më tej.

Çfarë janë alkanet

Këto janë komponime hidrokarbure të ngopura të quajtura parafina. Molekulat e tyre përbëhen vetëm nga atomet e karbonit dhe hidrogjenit, kanë një zinxhir aciklik linear ose të degëzuar, në të cilin ka vetëm komponime të vetme. Duke pasur parasysh karakteristikat e klasës, është e mundur të llogaritet se cilat reaksione janë karakteristike për alkanet. Ata i binden formulës për të gjithë klasën: H 2n+2 C n.

Struktura kimike

Molekula e parafinës përmban atome karboni që shfaqin hibridizimin sp 3. Të katër orbitalet e valencës kanë të njëjtën formë, energji dhe drejtim në hapësirë. Këndi ndërmjet niveleve të energjisë është 109° dhe 28".

Prania e lidhjeve të vetme në molekula përcakton se cilat reaksione janë karakteristike për alkanet. Ato përmbajnë σ-komponime. Lidhja midis karboneve është jopolare dhe pak e polarizueshme, pak më e gjatë se në C−H. Ekziston gjithashtu një zhvendosje në densitetin e elektroneve drejt atomit të karbonit, si më elektronegativi. Si rezultat, përbërja C−H karakterizohet nga polaritet i ulët.

Reaksionet e zëvendësimit

Substancat e klasës së parafinës kanë aktivitet të dobët kimik. Kjo mund të shpjegohet me forcën e lidhjeve midis C−C dhe C−H, të cilat janë të vështira për t'u thyer për shkak të jopolaritetit. Shkatërrimi i tyre bazohet në një mekanizëm homolitik, në të cilin marrin pjesë radikalet e tipit të lirë. Kjo është arsyeja pse alkanet karakterizohen nga reaksionet e zëvendësimit. Substanca të tilla nuk janë në gjendje të ndërveprojnë me molekulat e ujit ose me jonet që mbartin ngarkesë.

Ato konsiderohen si zëvendësim i radikalit të lirë, në të cilin atomet e hidrogjenit zëvendësohen nga elementë halogjenë ose grupe të tjera aktive. Reaksione të tilla përfshijnë procese të lidhura me halogjenimin, sulfoklorinimin dhe nitrimin. Rezultati i tyre është prodhimi i derivateve të alkaneve.

Mekanizmi i reaksioneve të zëvendësimit të radikaleve të lira bazohet në tre faza kryesore:

  1. Procesi fillon me fillimin ose bërthamimin e një zinxhiri, si rezultat i të cilit formohen radikalet e lira. Katalizatorët janë burime të dritës ultravjollcë dhe nxehtësie.
  2. Pastaj zhvillohet një zinxhir në të cilin ndodhin ndërveprime vijuese të grimcave aktive me molekulat joaktive. Ato shndërrohen në molekula dhe radikale, përkatësisht.
  3. Faza e fundit do të jetë thyerja e zinxhirit. Vërehet rikombinimi ose zhdukja e grimcave aktive. Kjo ndalon zhvillimin e reaksionit zinxhir.

Procesi i halogjenimit

Ai bazohet në një mekanizëm të tipit radikal. Reaksioni i halogjenimit të alkaneve ndodh pas rrezatimit me dritë ultravjollcë dhe ngrohjes së një përzierje halogjenesh dhe hidrokarburesh.

Të gjitha fazat e procesit i binden rregullit të shprehur nga Markovnikov. Ai tregon se po zëvendësohet nga një halogjen, i cili kryesisht i përket vetë karbonit të hidrogjenizuar. Halogjenimi ndodh në sekuencën e mëposhtme: nga atomi terciar në karbonin primar.

Procesi funksionon më mirë për molekulat alkane me një zinxhir të gjatë karboni. Kjo është për shkak të një rënie të energjisë jonizuese në një drejtim të caktuar; një elektron ndahet më lehtë nga një substancë.

Një shembull është klorifikimi i një molekule metani. Veprimi i rrezatimit ultravjollcë çon në zbërthimin e klorit në grimca radikale që sulmojnë alkanin. Hidrogjeni atomik abstragohet dhe formohet H3C ose një radikal metil. Një grimcë e tillë, nga ana tjetër, sulmon klorin molekular, duke çuar në shkatërrimin e strukturës së tij dhe formimin e një reagjenti të ri kimik.

Në çdo fazë të procesit, vetëm një atom hidrogjeni zëvendësohet. Reaksioni i halogjenimit të alkaneve çon në formimin gradual të molekulave të klorometanit, diklorometanit, triklorometanit dhe tetraklorometanit.

Skematikisht procesi duket si ky:

H 4 C + Cl: Cl → H 3 CCl + HCl,

H 3 CCl + Cl: Cl → H 2 CCl 2 + HCl,

H 2 CCl 2 + Cl: Cl → HCCl 3 + HCl,

HCCl 3 + Cl:Cl → CCl 4 + HCl.

Ndryshe nga klorifikimi i një molekule metani, kryerja e një procesi të tillë me alkane të tjera karakterizohet nga prodhimi i substancave në të cilat zëvendësimi i hidrogjenit nuk ndodh në një atom karboni, por në disa. Marrëdhënia e tyre sasiore lidhet me treguesit e temperaturës. Në kushte të ftohta, vërehet një ulje e shkallës së formimit të derivateve me struktura terciare, dytësore dhe parësore.

Me rritjen e temperaturës, shkalla e formimit të komponimeve të tilla ulet. Procesi i halogjenimit ndikohet nga një faktor statik, i cili tregon një probabilitet të ndryshëm të përplasjes së një radikal me një atom karboni.

Procesi i halogjenimit me jod nuk ndodh në kushte normale. Është e nevojshme të krijohen kushte të veçanta. Kur metani ekspozohet ndaj këtij halogjeni, shfaqet jodidi i hidrogjenit. Ndikohet nga metil jodidi, si rezultat i të cilit lirohen reagentët fillestarë: metani dhe jodi. Ky reagim konsiderohet i kthyeshëm.

Reaksioni i Wurtz-it për alkanet

Është një metodë prodhimi me strukturë simetrike. Si reaktantë përdoren metal natriumi, bromide alkil ose klorur alkil. Kur ata reagojnë, ata prodhojnë halid natriumi dhe një zinxhir hidrokarbur të zgjeruar, që është shuma e dy radikaleve hidrokarbure. Skematikisht, sinteza duket kështu: R−Cl + Cl−R + 2Na → R−R + 2NaCl.

Reaksioni Wurtz për alkanet është i mundur vetëm nëse halogjenet në molekulat e tyre ndodhen në atomin primar të karbonit. Për shembull, CH 3 -CH 2 -CH 2 Br.

Nëse në proces përfshihet një përzierje halohidrokarbonike e dy komponimeve, atëherë kur zinxhirët e tyre kondensohen, formohen tre produkte të ndryshme. Një shembull i një reaksioni të tillë të alkaneve është ndërveprimi i natriumit me klorometanin dhe kloroetanin. Rezultati është një përzierje që përmban butan, propan dhe etan.

Përveç natriumit, mund të përdoren edhe metale të tjera alkali, të cilat përfshijnë litium ose kalium.

Procesi i sulfoklorimit

Quhet gjithashtu reagimi i Reed. Ai vazhdon sipas parimit të zëvendësimit të radikaleve të lira. lloji i reaksionit të alkaneve ndaj veprimit të përzierjes së dioksidit të squfurit dhe klorit molekular në prani të rrezatimit ultravjollcë.

Procesi fillon me fillimin e një mekanizmi zinxhir në të cilin dy radikale prodhohen nga klori. Njëri prej tyre sulmon alkanin, i cili çon në formimin e një specie alkili dhe një molekule klorur hidrogjeni. Dioksidi i squfurit ngjitet me radikalin hidrokarbur për të formuar një grimcë komplekse. Për të stabilizuar, një atom klori kapet nga një molekulë tjetër. Substanca përfundimtare është alkan sulfonil klorur; përdoret në sintezën e surfaktantëve.

Skematikisht procesi duket si ky:

ClCl → hv ∙Cl + ∙Cl,

HR + ∙Cl → R∙ + HCl,

R∙ + OSO → ∙RSO 2,

∙RSO 2 + ClCl → RSO 2 Cl + ∙Cl.

Proceset që lidhen me nitrimin

Alkanet reagojnë me acidin nitrik në formën e një tretësire 10%, si dhe me oksidin tetravalent të azotit në gjendje të gaztë. Kushtet për shfaqjen e tij janë temperaturat e larta (rreth 140 °C) dhe presionet e ulëta. Nga prodhimi prodhohen nitroalkane.

Ky proces i llojit të radikalit të lirë u emërua pas shkencëtarit Konovalov, i cili zbuloi sintezën e nitrimit: CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O.

Mekanizmi i ndarjes

Alkanet karakterizohen nga reaksionet e dehidrogjenizimit dhe plasaritjes. Molekula e metanit i nënshtrohet dekompozimit të plotë termik.

Mekanizmi kryesor i reaksioneve të mësipërme është abstragimi i atomeve nga alkanet.

Procesi i dehidrogjenizimit

Kur atomet e hidrogjenit ndahen nga skeleti i karbonit i parafinave, me përjashtim të metanit, përftohen komponime të pangopura. Reaksione të tilla kimike të alkaneve ndodhin në kushte të temperaturës së lartë (nga 400 në 600 ° C) dhe nën ndikimin e përshpejtuesve në formën e platinit, nikelit dhe aluminit.

Nëse në reaksion përfshihen molekulat e propanit ose etanit, atëherë produktet e tij do të jenë propen ose eteni me një lidhje të dyfishtë.

Dehidrogjenimi i një skeleti me katër ose pesë karbon prodhon komponime diene. Butadiene-1,3 dhe butadiene-1,2 formohen nga butani.

Nëse reaksioni përmban substanca me 6 ose më shumë atome karboni, formohet benzeni. Ka një unazë aromatike me tre lidhje të dyfishta.

Procesi i lidhur me dekompozimin

Në temperatura të larta, reaksionet e alkaneve mund të ndodhin me thyerjen e lidhjeve të karbonit dhe formimin e grimcave aktive të llojit radikal. Procese të tilla quhen plasaritje ose pirolizë.

Ngrohja e reaktantëve në temperatura mbi 500 °C çon në dekompozimin e molekulave të tyre, gjatë së cilës formohen përzierje komplekse të radikaleve të tipit alkil.

Kryerja e pirolizës së alkaneve me zinxhirë të gjatë karboni nën ngrohje të fortë shoqërohet me prodhimin e përbërjeve të ngopura dhe të pangopura. Quhet plasaritje termike. Ky proces u përdor deri në mesin e shekullit të 20-të.

Disavantazhi ishte prodhimi i hidrokarbureve me numër oktan të ulët (jo më shumë se 65), kështu që u zëvendësua.Procesi zhvillohet në kushte temperaturash nën 440°C dhe vlera presioni më pak se 15 atmosfera, në prani. të një përshpejtuesi aluminosilikat me çlirimin e alkaneve që kanë një strukturë të degëzuar. Një shembull është piroliza e metanit: 2CH 4 → t ° C 2 H 2 + 3H 2. Gjatë këtij reaksioni formohet acetilen dhe hidrogjen molekular.

Molekula e metanit mund t'i nënshtrohet shndërrimit. Ky reagim kërkon ujë dhe një katalizator nikeli. Prodhimi është një përzierje e monoksidit të karbonit dhe hidrogjenit.

Proceset oksiduese

Reaksionet kimike karakteristike të alkaneve përfshijnë humbjen e elektroneve.

Ka autooksidim të parafinave. Ai përfshin mekanizmin e radikalëve të lirë të oksidimit të hidrokarbureve të ngopura. Gjatë reaksionit, hidroperoksidet fitohen nga faza e lëngshme e alkaneve. Në fazën fillestare, molekula e parafinës ndërvepron me oksigjenin, duke rezultuar në lirimin e radikaleve aktive. Më pas, një tjetër molekulë O 2 ndërvepron me grimcën alkil, duke rezultuar në ∙ROO. Një molekulë alkani bie në kontakt me radikalin e peroksidit të acidit yndyror, pas së cilës lirohet hidroperoksidi. Një shembull është autooksidimi i etanit:

C 2 H 6 + O 2 → ∙C 2 H 5 + HOO∙,

∙C 2 H 5 + O 2 → ∙OOC 2 H 5,

∙OOC 2 H 5 + C 2 H 6 → HOOC 2 H 5 + ∙C 2 H 5.

Alkanet karakterizohen nga reaksionet e djegies, të cilat janë ndër vetitë kryesore kimike gjatë përcaktimit të tyre në përbërjen e karburantit. Kanë natyrë oksiduese me çlirimin e nxehtësisë: 2C 2 H 6 + 7O 2 → 4CO 2 + 6H 2 O.

Nëse gjatë procesit vërehet një sasi e vogël oksigjeni, atëherë produkti përfundimtar mund të jetë qymyri ose oksidi dyvalent i karbonit, i cili përcaktohet nga përqendrimi i O2.

Kur alkanet oksidohen nën ndikimin e substancave katalitike dhe nxehen në 200 °C, fitohen molekula alkooli, aldehidi ose acidi karboksilik.

Shembull i etanit:

C 2 H 6 + O 2 → C 2 H 5 OH (etanol),

C 2 H 6 + O 2 → CH 3 CHO + H 2 O (etanal dhe ujë),

2C 2 H 6 + 3O 2 → 2CH 3 COOH + 2H 2 O (acidi etanoik dhe uji).

Alkanet mund të oksidohen kur ekspozohen ndaj peroksideve ciklike me tre anëtarë. Këto përfshijnë dimetildioxiranin. Rezultati i oksidimit të parafinave është një molekulë alkooli.

Përfaqësuesit e parafinave nuk reagojnë ndaj KMnO 4 ose permanganatit të kaliumit, si dhe ndaj

Izomerizimi

Për alkanet, lloji i reaksionit karakterizohet nga zëvendësimi me një mekanizëm elektrofilik. Kjo përfshin izomerizimin e zinxhirit të karbonit. Ky proces katalizohet nga kloruri i aluminit, i cili ndërvepron me parafinën e ngopur. Një shembull është izomerizimi i një molekule butani, e cila bëhet 2-metilpropan: C 4 H 10 → C 3 H 7 CH 3.

Procesi i aromatizimit

Substancat e ngopura që përmbajnë gjashtë ose më shumë atome karboni në zinxhirin kryesor të karbonit janë të afta për dehidrociklizim. Ky reagim nuk është tipik për molekulat e shkurtra. Rezultati është gjithmonë një unazë me gjashtë anëtarë në formën e cikloheksanit dhe derivateve të tij.

Në prani të përshpejtuesve të reaksionit, ndodh dehidrogjenimi i mëtejshëm dhe shndërrimi në një unazë benzeni më të qëndrueshme. Hidrokarburet aciklike shndërrohen në komponime aromatike ose arene. Një shembull është dehidrociklizimi i heksanit:

H 3 C−CH 2 − CH 2 − CH 2 − CH 2 −CH 3 → C 6 H 12 (cikloheksan),

C 6 H 12 → C 6 H 6 + 3H 2 (benzen).

Hidrokarburet e ngopura janë komponime që janë molekula të përbëra nga atome karboni në një gjendje hibridizimi sp 3. Ato janë të lidhura me njëri-tjetrin ekskluzivisht me lidhje kovalente sigma. Emri "hidrokarbure të ngopura" ose "të ngopura" vjen nga fakti se këto komponime nuk kanë aftësinë të lidhin asnjë atom. Ata janë ekstremë, plotësisht të ngopur. Përjashtim bëjnë cikloalkanet.

Çfarë janë alkanet?

Alkanet janë hidrokarbure të ngopura, dhe zinxhiri i tyre i karbonit është i hapur dhe përbëhet nga atome karboni të lidhur me njëri-tjetrin duke përdorur lidhje të vetme. Ai nuk përmban lidhje të tjera (d.m.th., të dyfishta, si alkenet, ose të trefishta, si alkilet). Alkanet quhen edhe parafina. Ata e morën këtë emër sepse parafinat e njohura janë një përzierje e kryesisht këtyre hidrokarbureve të ngopura C 18 - C 35 me inertitet të veçantë.

Informacione të përgjithshme për alkanet dhe radikalët e tyre

Formula e tyre: C n P 2 n +2, këtu n është më e madhe ose e barabartë me 1. Masa molare llogaritet duke përdorur formulën: M = 14n + 2. Tipar karakteristik: mbaresat në emrat e tyre janë “-an”. Mbetjet e molekulave të tyre, të cilat formohen si rezultat i zëvendësimit të atomeve të hidrogjenit me atome të tjera, quhen radikale alifatike ose alkile. Ato përcaktohen me shkronjën R. Formula e përgjithshme e radikaleve alifatike monovalente: C n P 2 n +1, këtu n është më e madhe ose e barabartë me 1. Masa molare e radikaleve alifatike llogaritet me formulën: M = 14n + 1. Një tipar karakteristik i radikalëve alifatikë: mbaresat në emrat "- baltë". Molekulat e alkanit kanë veçoritë e tyre strukturore:

  • Lidhja C-C karakterizohet nga një gjatësi prej 0,154 nm;
  • Lidhja C-H karakterizohet nga një gjatësi prej 0,109 nm;
  • këndi i lidhjes (këndi ndërmjet lidhjeve karbon-karbon) është 109 gradë e 28 minuta.

Alkanet fillojnë serinë homologe: metani, etani, propani, butani etj.

Vetitë fizike të alkaneve

Alkanet janë substanca që janë të pangjyrë dhe të patretshme në ujë. Temperatura në të cilën alkanet fillojnë të shkrihen dhe temperatura në të cilën ato vlojnë rriten në përputhje me rritjen e peshës molekulare dhe gjatësisë së zinxhirit hidrokarbur. Nga alkanet më pak të degëzuara në ato më të degëzuara, pikat e vlimit dhe shkrirjes ulen. Alkanet e gaztë mund të digjen me një flakë blu të zbehtë ose pa ngjyrë dhe të prodhojnë mjaft nxehtësi. CH 4 -C 4 H 10 janë gazra që gjithashtu nuk kanë erë. C 5 H 12 -C 15 H 32 janë lëngje që kanë një erë specifike. C 15 H 32 e kështu me radhë janë lëndë të ngurta që janë gjithashtu pa erë.

Vetitë kimike të alkaneve

Këto komponime janë kimikisht joaktive, gjë që mund të shpjegohet me forcën e lidhjeve sigma të vështira për t'u thyer - C-C dhe C-H. Vlen gjithashtu të merret në konsideratë që lidhjet C-C janë jo polare, dhe lidhjet C-H janë polare të ulëta. Këto janë lloje të lidhjeve të polarizuara të ulëta që i përkasin llojit sigma dhe, në përputhje me rrethanat, ato ka shumë të ngjarë të thyhen nga një mekanizëm homolitik, si rezultat i të cilit do të formohen radikale. Kështu, vetitë kimike të alkaneve kufizohen kryesisht në reaksionet e zëvendësimit radikal.

Reaksionet e nitrimit

Alkanet reagojnë vetëm me acid nitrik me përqendrim 10% ose me oksid azoti katërvalent në një mjedis të gaztë në një temperaturë prej 140°C. Reaksioni i nitrimit të alkaneve quhet reaksioni Konovalov. Si rezultat, formohen komponimet nitro dhe uji: CH 4 + acid nitrik (i holluar) = CH 3 - NO 2 (nitrometan) + ujë.

Reaksionet e djegies

Hidrokarburet e ngopura përdoren shumë shpesh si lëndë djegëse, gjë që justifikohet nga aftësia e tyre për të djegur: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.

Reaksionet e oksidimit

Vetitë kimike të alkaneve përfshijnë gjithashtu aftësinë e tyre për t'u oksiduar. Në varësi të kushteve që shoqërojnë reaksionin dhe si ndryshojnë ato, produkte të ndryshme përfundimtare mund të merren nga e njëjta substancë. Oksidimi i lehtë i metanit me oksigjen në prani të një katalizatori që përshpejton reaksionin dhe një temperaturë prej rreth 200 ° C mund të rezultojë në substancat e mëposhtme:

1) 2CH 4 (oksidimi me oksigjen) = 2CH 3 OH (alkool - metanol).

2) CH 4 (oksidimi me oksigjen) = CH 2 O (aldehid - metanal ose formaldehid) + H 2 O.

3) 2CH 4 (oksidimi me oksigjen) = 2HCOOH (acid karboksilik - metan ose formik) + 2H 2 O.

Gjithashtu, oksidimi i alkaneve mund të kryhet në një mjedis të gaztë ose të lëngët me ajër. Reaksione të tilla çojnë në formimin e alkooleve më të larta yndyrore dhe acideve përkatëse.

Lidhja me nxehtësinë

Në temperatura që nuk kalojnë +150-250°C, gjithmonë në prani të një katalizatori, ndodh një rirregullim strukturor i substancave organike, i cili konsiston në ndryshimin e rendit të lidhjes së atomeve. Ky proces quhet izomerizim, dhe substancat që rezultojnë nga reaksioni quhen izomere. Kështu, nga butani normal fitohet izomeri i tij - izobutani. Në temperaturat 300-600°C dhe prania e një katalizatori, lidhjet C-H thyhen me formimin e molekulave të hidrogjenit (reaksionet e dehidrogjenimit), molekulat e hidrogjenit me mbylljen e zinxhirit të karbonit në një cikël (reaksionet e ciklimit ose aromatizimit të alkaneve) :

1) 2CH 4 = C 2 H 4 (eten) + 2H 2.

2) 2CH 4 = C 2 H 2 (etin) + 3H 2.

3) C 7 H 16 (heptan normal) = C 6 H 5 - CH 3 (toluen) + 4 H 2.

Reaksionet e halogjenimit

Reaksione të tilla përfshijnë futjen e halogjeneve (atomeve të tyre) në molekulën e një lënde organike, duke rezultuar në formimin e një lidhjeje C-halogjene. Kur alkanet reagojnë me halogjenet, formohen derivatet halogjene. Ky reagim ka veçori specifike. Ai vazhdon sipas një mekanizmi radikal dhe për ta nisur atë, është e nevojshme të ekspozoni përzierjen e halogjeneve dhe alkaneve ndaj rrezatimit ultravjollcë ose thjesht ta ngrohni atë. Vetitë e alkaneve lejojnë që reaksioni i halogjenimit të vazhdojë derisa të arrihet zëvendësimi i plotë me atome halogjene. Kjo do të thotë, klorifikimi i metanit nuk do të përfundojë në një fazë dhe prodhimi i klorurit të metilit. Reagimi do të shkojë më tej, do të formohen të gjitha produktet e mundshme të zëvendësimit, duke filluar me klorometan dhe duke përfunduar me tetraklorur karboni. Ekspozimi i alkaneve të tjerë ndaj klorit në këto kushte do të rezultojë në formimin e produkteve të ndryshme që rezultojnë nga zëvendësimi i hidrogjenit në atome të ndryshme karboni. Temperatura në të cilën ndodh reaksioni do të përcaktojë raportin e produkteve përfundimtare dhe shpejtësinë e formimit të tyre. Sa më i gjatë të jetë zinxhiri hidrokarbur i alkanit, aq më i lehtë do të jetë reagimi. Gjatë halogjenimit, së pari do të zëvendësohet atomi i karbonit më pak i hidrogjenizuar (terciar). Primari do të reagojë pas gjithë të tjerëve. Reagimi i halogjenimit do të ndodhë në faza. Në fazën e parë, zëvendësohet vetëm një atom hidrogjeni. Alkanet nuk ndërveprojnë me tretësirat halogjene (ujë klori dhe bromi).

Reaksionet e sulfoklorinimit

Vetitë kimike të alkaneve plotësohen gjithashtu nga reaksioni i sulfoklorinimit (i quajtur reaksioni Reed). Kur ekspozohen ndaj rrezatimit ultravjollcë, alkanet janë në gjendje të reagojnë me një përzierje të klorit dhe dioksidit të squfurit. Si rezultat, formohet klorur hidrogjeni, si dhe një radikal alkil, i cili shton dioksid squfuri. Rezultati është një përbërje komplekse që bëhet e qëndrueshme për shkak të kapjes së një atomi klori dhe shkatërrimit të molekulës së tij të ardhshme: R-H + SO 2 + Cl 2 + rrezatimi ultravjollcë = R-SO 2 Cl + HCl. Kloruret sulfonil të formuara si rezultat i reaksionit përdoren gjerësisht në prodhimin e surfaktantëve.

Faqe 1
Vetitë kimike të alkaneve.

Të gjitha lidhjet në alkane janë me polare të ulëta, kjo është arsyeja pse ato karakterizohen nga reaksione radikale. Mungesa e lidhjeve pi i bën të pamundura reaksionet e shtimit. Alkanet karakterizohen nga reaksionet e zëvendësimit, eliminimit dhe djegies.



Lloji dhe emri i reagimit

Shembull

1. Reaksionet e zëvendësimit

A) me halogjene(Me klorinCl 2 -në ​​dritë, Br 2 - kur nxehet) reaksioni bindet Rregulli i Markovnikut (Rregullat e Markovnikov ) - kryesisht një halogjenzëvendëson hidrogjenin nëmë pak të hidrogjenizuara atom të ri të karbonit. Reagimi zhvillohet në faza - në një fazë zëvendësohet jo më shumë se një atom hidrogjeni.
Jodi reagon më vështirë, dhe për më tepër, reagimi nuk përfundon, pasi, për shembull, kur metani reagon me jodin, formohet jodur hidrogjeni, i cili reagon me jodur metil për të formuar metan dhe jod (reagim i kthyeshëm):

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klorometan)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diklorometan)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometan)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetraklorur karboni).

B) Nitrimi (reagimi Konovalov)

Alkanet reagojnë me 10% acid nitrik ose oksid nitrik N 2 O 4 në fazën e gazit në temperaturë 140° dhe presion të ulët me formimin e derivateve nitro. Reagimi gjithashtu i bindet rregullit të Markovnikov. RRETH dyna e atomeve të hidrogjenit zëvendësohet nga një mbetje NO 2 (grupi nitro) dhe lirohet uji


2. Reaksionet e eliminimit

A) dehidrogjenimi- eliminimi i hidrogjenit. Kushtet e reagimit: katalizator – platin dhe temperaturë.

CH 3 - CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2


B) plasaritje procesi i zbërthimit termik të hidrokarbureve, i cili bazohet në reaksionet e ndarjes së zinxhirit karbonik të molekulave të mëdha për të formuar komponime me një zinxhir më të shkurtër. Në një temperaturë prej 450-700 o C alkanet dekompozohen për shkak të ndarjes së lidhjes S–S (lidhje më të forta S–H ruhen në këtë temperaturë) dhe formohen alkanet dhe alkenet me një numër më të vogël atomesh karboni.

C 6 H 14 C 2 H 6 + C 4 H 8

B) zbërthim termik i plotë

CH 4 C + 2H 2

3. Reaksionet e oksidimit

A) reaksioni i djegies Kur ndizen (t = 600 o C), alkanet reagojnë me oksigjenin dhe ato oksidohen në dioksid karboni dhe ujë.

C n H 2n+2 + O 2 ––>CO 2 + H 2 O + Q
CH 4 + 2O 2 ––>CO 2 + 2H 2 O + Q

B) Oksidimi katalitik-në një temperaturë relativisht të ulët dhe me përdorimin e katalizatorëve, shoqërohet me këputjen e vetëm një pjese të lidhjeve C-C afërsisht në mes të molekulës dhe C-H dhe përdoret për të marrë produkte të vlefshme: acide karboksilike, ketone. , aldehidet, alkoolet.

Për shembull, me oksidim jo të plotë të butanit (ndarja e lidhjes C 2 - C 3), fitohet acid acetik.


4. Reaksionet e izomerizimit nuk janë tipike për të gjithë alkanet. Tërhiqet vëmendja ndaj mundësisë së shndërrimit të disa izomerëve në të tjerë dhe pranisë së katalizatorëve.

C 4 H 10 C 4 H 10



5.. Alkanet me një zinxhir kryesor prej 6 ose më shumë atomesh karboni gjithashtu reagojnëdehidrociklizim por gjithmonë formojnë një unazë 6 anëtarëshe (cikloheksani dhe derivatet e tij). Në kushte reaksioni, ky cikël i nënshtrohet dehidrogjenizimit të mëtejshëm dhe shndërrohet në unazën e benzenit energjikisht më të qëndrueshme të një hidrokarburi aromatik (arene).




Metodat për marrjen e alkaneve.

  1. Alkanet merren në sasi të mëdha nga gazi natyror dhe nafta.

  2. Nga substancat e thjeshta në një shkarkesë elektrike:

  3. Hidroliza e karabit të aluminit

  4. Ngrohja e monohaloalkaneve me metal natriumi (reaksioni Wurtz)
    Nëse haloalkanet janë të ndryshëm, rezultati do të jetë një përzierje e tre produkteve:

  5. Dekarboksilimi. Shkrirja e acetatit të natriumit me alkalin. Alkani i prodhuar në këtë mënyrë do të ketë një atom karboni më pak.

  6. Hidroliza e reagentit Grignard:

  7. Alkanet me strukturë simetrike mund të merren nga elektroliza e kripërave të acideve karboksilike. (Reagimi Kolb)

Faqe 1

Do të ishte e dobishme të fillonim me një përkufizim të konceptit të alkaneve. Këto janë të ngopura ose të ngopura Mund të themi gjithashtu se janë karbone në të cilët lidhja e atomeve C kryhet nëpërmjet lidhjeve të thjeshta. Formula e përgjithshme është: CnH2n+ 2.

Dihet se raporti i numrit të atomeve H dhe C në molekulat e tyre është maksimal kur krahasohet me klasat e tjera. Për shkak të faktit se të gjitha valencat janë të zëna nga C ose H, vetitë kimike të alkaneve nuk shprehen qartë, kështu që emri i tyre i dytë është fraza hidrokarbure të ngopura ose të ngopura.

Ekziston edhe një emër më i vjetër që pasqyron më së miri inertitetin e tyre kimik - parafinat, që do të thotë "pa afinitet".

Pra, tema e bisedës sonë sot është: “Alkanet: seritë homologjike, nomenklatura, struktura, izomeria”. Gjithashtu do të prezantohen të dhënat në lidhje me vetitë fizike të tyre.

Alkanet: struktura, nomenklatura

Në to, atomet C janë në një gjendje të quajtur hibridizimi sp3. Në këtë drejtim, molekula e alkanit mund të demonstrohet si një grup strukturash tetraedrale C që janë të lidhura jo vetëm me njëra-tjetrën, por edhe me H.

Midis atomeve C dhe H ekzistojnë lidhje s të forta, shumë të ulëta polare. Atomet rrotullohen gjithmonë rreth lidhjeve të thjeshta, prandaj molekulat e alkanit marrin forma të ndryshme dhe gjatësia e lidhjes dhe këndi ndërmjet tyre janë vlera konstante. Format që shndërrohen në njëra-tjetrën për shkak të rrotullimit të molekulës rreth lidhjeve σ quhen zakonisht konformacione.

Në procesin e abstraksionit të një atomi H nga molekula në fjalë, formohen specie 1-valente të quajtura radikale hidrokarbure. Ato shfaqen si rezultat i komponimeve jo vetëm por edhe inorganike. Nëse zbrisni 2 atome hidrogjeni nga një molekulë hidrokarbure e ngopur, ju merrni radikale 2-valente.

Kështu, nomenklatura e alkaneve mund të jetë:

  • radiale (versioni i vjetër);
  • zëvendësim (ndërkombëtar, sistematik). Ajo u propozua nga IUPAC.

Karakteristikat e nomenklaturës radiale

Në rastin e parë, nomenklatura e alkaneve karakterizohet si më poshtë:

  1. Konsiderimi i hidrokarbureve si derivate të metanit, në të cilin 1 ose disa atome H zëvendësohen me radikale.
  2. Shkallë e lartë komoditeti në rastin e lidhjeve jo shumë komplekse.

Karakteristikat e nomenklaturës së zëvendësimit

Nomenklatura zëvendësuese e alkaneve ka këto karakteristika:

  1. Baza e emrit është 1 zinxhir karboni, ndërsa fragmentet molekulare të mbetura konsiderohen si zëvendësues.
  2. Nëse ka disa radikale identike, numri tregohet para emrit të tyre (rreptësisht me fjalë), dhe numrat radikalë ndahen me presje.

Kimia: nomenklatura e alkaneve

Për lehtësi, informacioni paraqitet në formën e tabelës.

Emri i substancës

Baza e emrit (rrënja)

Formula molekulare

Emri i zëvendësuesit të karbonit

Formula e zëvendësuesit të karbonit

Nomenklatura e mësipërme e alkaneve përfshin emra që janë zhvilluar historikisht (4 anëtarët e parë të serisë së hidrokarbureve të ngopura).

Emrat e alkaneve të pazgjeruara me 5 ose më shumë atome C rrjedhin nga numrat grekë që pasqyrojnë numrin e dhënë të atomeve C. Kështu, prapashtesa -an tregon se substanca është nga një seri përbërjesh të ngopura.

Gjatë kompozimit të emrave të alkaneve të shpalosur, vargu kryesor është ai që përmban numrin maksimal të atomeve C. Ai numërohet në mënyrë që zëvendësuesit të kenë numrin më të vogël. Në rastin e dy ose më shumë zinxhirëve me të njëjtën gjatësi, kryesori bëhet ai që përmban numrin më të madh të zëvendësuesve.

Izomerizmi i alkaneve

Hidrokarburet mëmë të serisë së tyre është metani CH4. Me secilin përfaqësues pasues të serisë së metanit, një ndryshim nga ai i mëparshmi vërehet në grupin e metilenit - CH2. Ky model mund të gjurmohet në të gjithë serinë e alkaneve.

Shkencëtari gjerman Schiel bëri një propozim për ta quajtur këtë seri homologjike. Përkthyer nga greqishtja do të thotë "i ngjashëm, i ngjashëm".

Kështu, një seri homologe është një grup përbërjesh organike të lidhura që kanë të njëjtën strukturë dhe veti kimike të ngjashme. Homologët janë anëtarë të një serie të caktuar. Dallimi homolog është një grup metilen në të cilin ndryshojnë 2 homologë fqinjë.

Siç u përmend më herët, përbërja e çdo hidrokarburi të ngopur mund të shprehet duke përdorur formulën e përgjithshme CnH2n + 2. Kështu, anëtari tjetër i serisë homologe pas metanit është etani - C2H6. Për të kthyer strukturën e tij nga metani, është e nevojshme të zëvendësohet 1 atom H me CH3 (figura më poshtë).

Struktura e secilit homolog pasues mund të nxirret nga ai i mëparshmi në të njëjtën mënyrë. Si rezultat, propani formohet nga etani - C3H₈.

Çfarë janë izomeret?

Këto janë substanca që kanë një përbërje molekulare identike cilësore dhe sasiore (formula molekulare identike), por një strukturë kimike të ndryshme, dhe gjithashtu kanë veti kimike të ndryshme.

Hidrokarburet e diskutuara më sipër ndryshojnë në një parametër të tillë si pika e vlimit: -0,5° - butan, -10° - izobutan. Ky lloj izomerizmi quhet izomeria e skeletit të karbonit; i përket llojit strukturor.

Numri i izomerëve strukturorë rritet me shpejtësi me rritjen e numrit të atomeve të karbonit. Kështu, C10H22 do të korrespondojë me 75 izomerë (pa përfshirë ato hapësinore), dhe për C15H32 4347 izomerë janë tashmë të njohur, për C20H42 - 366,319.

Pra, tashmë është bërë e qartë se çfarë janë alkanet, seritë homologe, izomerizmi, nomenklatura. Tani ia vlen të kalojmë te rregullat për përpilimin e emrave sipas IUPAC.

Nomenklatura IUPAC: rregullat për formimin e emrave

Së pari, është e nevojshme të gjendet në strukturën hidrokarbure zinxhiri i karbonit që është më i gjatë dhe përmban numrin maksimal të zëvendësuesve. Pastaj ju duhet të numëroni atomet C të zinxhirit, duke filluar nga fundi me të cilin zëvendësuesi është më afër.

Së dyti, baza është emri i një hidrokarburi të ngopur të padegëzuar, i cili, për sa i përket numrit të atomeve C, korrespondon me zinxhirin kryesor.

Së treti, para bazës është e nevojshme të tregohen numrat e lokantëve pranë të cilëve ndodhen zëvendësuesit. Emrat e zëvendësuesve shkruhen pas tyre me vizë.

Së katërti, në rastin e pranisë së zëvendësuesve identikë në atome të ndryshme C, lokantët kombinohen dhe para emrit shfaqet një parashtesë shumëzuese: di - për dy zëvendësues identikë, tre - për tre, tetra - katër, penta - për pesë. , etj. Numrat duhet të ndahen nga njëri-tjetri me presje dhe nga fjalët me vizë.

Nëse i njëjti atom C përmban dy zëvendësues njëherësh, lokanti gjithashtu shkruhet dy herë.

Sipas këtyre rregullave, formohet nomenklatura ndërkombëtare e alkaneve.

Projeksionet e Newman

Ky shkencëtar amerikan propozoi formula të veçanta projeksioni për demonstrimin grafik të konformacioneve - projeksionet e Newman. Ato korrespondojnë me format A dhe B dhe janë paraqitur në figurën më poshtë.

Në rastin e parë, ky është një konformacion i mbyllur A, dhe në të dytën, është një konformacion i frenuar nga B. Në pozicionin A, atomet H ndodhen në një distancë minimale nga njëri-tjetri. Kjo formë korrespondon me vlerën më të lartë të energjisë, për faktin se zmbrapsja ndërmjet tyre është më e madhe. Kjo është një gjendje energjikisht e pafavorshme, si rezultat i së cilës molekula tenton ta lërë atë dhe të lëvizë në një pozicion më të qëndrueshëm B. Këtu atomet H janë sa më larg njëri-tjetrit. Kështu, diferenca e energjisë midis këtyre pozicioneve është 12 kJ/mol, për shkak të së cilës rrotullimi i lirë rreth boshtit në molekulën e etanit, që lidh grupet metil, është i pabarabartë. Pasi hyn në një pozicion të favorshëm energjikisht, molekula mbetet atje, me fjalë të tjera, "ngadalësohet". Prandaj quhet e frenuar. Rezultati është se 10 mijë molekula etani janë në formën e frenuar të konformimit në temperaturën e dhomës. Vetëm një ka një formë të ndryshme - të errësuar.

Marrja e hidrokarbureve të ngopura

Nga artikulli tashmë është bërë e ditur se këto janë alkane (struktura dhe nomenklatura e tyre u përshkruan në detaje më herët). Do të ishte e dobishme të shqyrtohen mënyrat për t'i marrë ato. Ato çlirohen nga burime natyrore si nafta, natyrale dhe qymyri. Përdoren edhe metoda sintetike. Për shembull, H2 2H2:

  1. Procesi i hidrogjenizimit CnH2n (alkenet)→ CnH2n+2 (alkanet)← CnH2n-2 (alkinet).
  2. Nga një përzierje e monoksidit C dhe H - gaz sintetik: nCO+(2n+1)H2→ CnH2n+2+nH2O.
  3. Nga acidet karboksilike (kripërat e tyre): elektroliza në anodë, në katodë:
  • Elektroliza Kolbe: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
  • Reaksioni i Dumas (aliazh me alkali): CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3.
  1. Plasaritja e vajit: CnH2n+2 (450-700°)→ CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
  2. Gazifikimi i karburantit (të ngurtë): C+2H2→CH4.
  3. Sinteza e alkaneve komplekse (derivate halogjene) që kanë më pak atome C: 2CH3Cl (klorometan) +2Na →CH3- CH3 (etan) +2NaCl.
  4. Zbërthimi i metanideve (karbiteve të metaleve) nga uji: Al4C3+12H2O→4Al(OH3)↓+3CH4.

Vetitë fizike të hidrokarbureve të ngopura

Për lehtësi, të dhënat grupohen në një tabelë.

Formula

Alkani

Pika e shkrirjes në °C

Pika e vlimit në °C

Dendësia, g/ml

0,415 në t = -165°С

0,561 në t= -100°C

0,583 në t = -45°C

0,579 në t =0°C

2-Metilpropan

0,557 në t = -25°C

2,2-Dimetilpropan

2-Metilbutan

2-Metilpentan

2,2,3,3-Tetra-metilbutan

2,2,4-Trimetilpentan

n-C10H22

n-C11H24

n-Undecane

n-C12H26

n-Dodekan

n-C13H28

n-Tridecan

n-C14H30

n-Tetradekani

n-C15H32

n-Pentadekan

n-C16H34

n-Heksadekan

n-C20H42

n-Eikosane

n-C30H62

n-Triacontan

1 mmHg rr

n-C40H82

n-Tetrakantani

3 mmHg Art.

n-C50H102

n-Pentacontan

15 mmHg Art.

n-C60H122

n-Hekzakontani

n-C70H142

n-Heptakontan

n-C100H202

konkluzioni

Artikulli shqyrtoi një koncept të tillë si alkanet (struktura, nomenklatura, izomerizmi, seritë homologe, etj.). Thuhet pak për veçoritë e nomenklaturës radiale dhe zëvendësuese. Janë përshkruar metodat për marrjen e alkaneve.

Për më tepër, artikulli liston në detaje të gjithë nomenklaturën e alkaneve (testi mund t'ju ndihmojë të asimiloni informacionin e marrë).