КАРБОКСИЛ, КАРБОКСИЛЬНАЯ группа [карбо… + гр. кислый] – одноатомная группа COOH, характеризующая органические, т. наз. карбоновые кислоты, например, уксусная кислота CH3COOH Большой словарь иностранных слов. Издательство «ИДДК», 2007 … Словарь иностранных слов русского языка

КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА - (карбоксил), СООН кислотная группа С, присутствующая в (см.); число К. г. определяет основность кислоты … Большая политехническая энциклопедия

Карбоксигруппа, карбоксил, одновалентная группа характерная для карбоновых кислот. Состоит из карбонильной и гидроксильной (ОН) групп (отсюда назв.: карб + оксил) … Большой энциклопедический политехнический словарь

Карбоксил, функциональная одновалентная группировка Карбоновые кислоты) и определяющая их кислотные свойства … Большая советская энциклопедия

карбоксильная группа - карбоксил … Cловарь химических синонимов I

A одновалентная гр. СООН, присутствие которой определяет принадлежность орг. соединения к карбоновым кислотам. Пример: уксусная кислота СНзСООН. При замещении в К. водорода металлом образуются соли, при замещении водородастиртовым радикалом… … Геологическая энциклопедия

Бензил ацетат имеет эфирную функциональную группу (показанно красным), ацетильную группу (зелёная) и бензильную группу (оранжевая). Функциональная группа структурный фрагмент органическо … Википедия

функциональная группа - Functional Group Функциональная группа Cтруктурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства. Примеры функциональных групп: азидная, гидроксильная, карбонильная,… … Толковый англо-русский словарь по нанотехнологии. - М.

Карбоксильная группа (карбоксил ) -СООН - функциональная одновалентная группа, входящая в состав карбоновых кислот и определяющая их кислотные свойства.

Строение карбоксильной группы

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы - карбонил (>C=O) и гидроксил (-OH), взаимно влияющие друг на друга.

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О-Н.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

R-COOH = R-COO − + H +

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей .

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Бензол

Это заготовка статьи по органической химии . Вы можете помочь проекту, дополнив её.

[[К:Википедия:Статьи без источников (страна: Ошибка Lua: callParserFunction: function "#property" was not found. )]][[К:Википедия:Статьи без источников (страна: Ошибка Lua: callParserFunction: function "#property" was not found. )]]

Напишите отзыв о статье "Карбоксильная группа"

Отрывок, характеризующий Карбоксильная группа

– Светодар, Север... Что стало с ним? Как прожил свою жизнь на Земле сын Радомира и Магдалины?..
Север задумался... Наконец, глубоко вздохнув, будто сбрасывая наваждение прошлого, начал свой очередной захватывающий рассказ...
– После распятия и смерти Радомира, Светодара увезли в Испанию рыцари Храма, чтобы спасти его от кровавых лап «святейшей» церкви, которая, чего бы это ни стоило, пыталась найти и уничтожить его, так как мальчик являлся самым опасным живым свидетелем, а также, прямым продолжателем радомирова Дерева Жизни, которое должно было когда-нибудь изменить наш мир.
Светодар жил и познавал окружающее в семье испанского вельможи, являвшегося верным последователем учения Радомира и Магдалины. Своих детей, к их великой печали, у них не было, поэтому «новая семья» приняла мальчика очень сердечно, стараясь создать ему как можно более уютную и тёплую домашнюю обстановку. Назвали его там Амори (что означало – милый, любимый), так как своим настоящим именем называться Святодару было опасно. Оно звучало слишком необычно для чужого слуха, и рисковать из-за этого жизнью Светодара было более чем неразумно. Так Светодар для всех остальных стал мальчиком Амори, а его настоящим именем звали его лишь друзья и его семья. И то, лишь тогда, когда рядом не было чужих людей...

Карбоновые кислоты – органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН. Название происходит от лат. carbo – уголь и греч. oxys – кислый.

Карбоксильная группа (сокращенно -COOH) - функциональная группа карбоновых кислот - состоит из карбонильной группы и связанной с ней гидроксильной группы.

В молекулах карбоновых кислот p-электроны атомов кислорода гидроксильной группы взаимодействуют с электронами p -связи карбонильной группы, в результате чего возрастает полярность связи O-H, упрочняется p -связь в карбонильной группе, уменьшается частичный заряд (d +) на атоме углерода и увеличивается частичный заряд (d +) на атоме водорода.

В результате связь О–Н становится настолько поляризованной, что водород способен «отрываться» в виде протона. Происходит процесс кислотной диссоциации:

2. Классификация карбоновых кислот. Карбоновые кислоты: насыщенные, ненасыщенные, ароматические; одноосновные, двухосновные, замещенные.

По основности (т.е. числу карбоксильных групп в молекуле) карбоновые кислоты можно разделить на несколько групп:

Одноосновные (монокарбоновые, одна группа - СООН) RCOOH;

например, CH 3 CH 2 CH 2 COOH;

HOOC-CH 2 -COOH пропандиовая (малоновая) кислота, щавелевая кислота HOOC-COOH;

Бензол – 1,4 – дикарбоновая (терефталевая) кислота;

Трехосновные (трикарбоновые) R(СООН) 3 кислоты и т.д.

По строению углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты подразделяются на:

Алифатические карбоновые кислоты:

а) насыщенные, или предельные, например, уксусная CH 3 COOH кислота;

б) ненасыщенные, или непредельные, например, CH 2 =CHCOOH пропеновая (акри-

ловая) кислота;

Алициклические, например, циклогексанкарбоновая кислота;

Ароматические, например, бензойная кислота;

Бензол – 1,2 – дикарбоновая (фталевая) кислота.

Если в углеводородном радикале карбоновых кислот атом (атомы) водорода замещен на другие функциональные группы, то такие кислоты называются гетерофункциональными. Среди них различают:

Галогенкарбоновые (например, CH 2 Cl-COOH хлоруксусная кислота);

Нитрокислоты (например, NO 2 -С 6 Н 4 СООН нитробензойная кислота);

Аминокислоты (например, NH 2 -СН 2 СООН аминоуксусная кислота);

Оксикислоты (например, молочная СН 3 -СН-СООН) и др.

Насыщенные одноосновные карбоновые кислоты. Муравьиная и уксусная кислоты как представители насыщенных одноосновных карбоновых кислот, их состав, строение, молекулярные, структурные и электронные формулы.

Формула гомологического ряда кислот С n Н 2n О 2 (n≥1) или С n Н 2n+1 CООН (n≥0). По числу углеродных атомов карбоновые кислоты классифицируют на обычные (С 1 -С 10) и высшие (>С 10) кислоты. Карбоновые кислоты с числом атомов углерода выше 6 называют высшими (жирными) кислотами. Название "жирные" эти кислоты получили потому, что большинство из них могут быть выделены из жиров.

Простейшим представителем насыщенных одноосновных карбоновых кислот является муравьиная кислота: СН 2 О 2 (молекулярная формула), Н-СООН, (структурные формулы),

(электронная формула).

Следующим представителем гомологического ряда насыщенных одноосновных карбоновых кислот является уксусная кислота: С 2 Н 4 О 2 (молекулярная формула), СН 3 СООН, (структурные формулы),

(электронная формула).

КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА

карбоксигруппа, карбоксил, - одновалентная группа

характерная для карбоновых кислот. Состоит из карбонильной

и гидроксильной (-ОН) групп (отсюда назв.: карб + оксил).

Большой энциклопедический политехнический словарь . 2004 .

Смотреть что такое "КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА" в других словарях:

- (карбоксил) СООН функциональная одновалентная группировка, входящая в состав карбоновых кислот и определяющая их кислотные свойства. Строение карбоксильной группы … Википедия

КАРБОКСИЛ, КАРБОКСИЛЬНАЯ группа [карбо… + гр. кислый] – одноатомная группа COOH, характеризующая органические, т. наз. карбоновые кислоты, например, уксусная кислота CH3COOH Большой словарь иностранных слов. Издательство «ИДДК», 2007 … Словарь иностранных слов русского языка

КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА - (карбоксил), СООН кислотная группа С, присутствующая в (см.); число К. г. определяет основность кислоты … Большая политехническая энциклопедия

Карбоксил, функциональная одновалентная группировка Карбоновые кислоты) и определяющая их кислотные свойства … Большая советская энциклопедия

карбоксильная группа - карбоксил … Cловарь химических синонимов I

A одновалентная гр. СООН, присутствие которой определяет принадлежность орг. соединения к карбоновым кислотам. Пример: уксусная кислота СНзСООН. При замещении в К. водорода металлом образуются соли, при замещении водородастиртовым радикалом… … Геологическая энциклопедия

Бензил ацетат имеет эфирную функциональную группу (показанно красным), ацетильную группу (зелёная) и бензильную группу (оранжевая). Функциональная группа структурный фрагмент органическо … Википедия

функциональная группа - Functional Group Функциональная группа Cтруктурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства. Примеры функциональных групп: азидная, гидроксильная, карбонильная,… … Толковый англо-русский словарь по нанотехнологии. - М.

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга. Это влияние передается по системе сопряжения sp 2 -атомов O–C–O.

Электронное строение группы –СООН придает карбоновым кислотам характерные химические и физические свойства.

1. Смещение электронной плотности к карбонильному атому кислорода вызывает дополнительную (по сравнению со спиртами и фенолами) поляризацию связи О–Н, что определяет подвижность водородного атома (кислотные свойства ).
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

Однако карбоновые кислоты в целом – слабые кислоты: в водных растворах их соли сильно гидролизованы.
Видеоопыт "Карбоновые кислоты – слабые электролиты".

2. Пониженная электронная плотность (δ+) на атоме углерода в карбоксильной группе обусловливает возможность реакций нуклеофильного замещения группы -ОН.

3. Группа -СООН за счет положительного заряда на атоме углерода снижает электронную плотность на связанном с ней углеводородном радикале, т.е. является по отношению к нему электроноакцепторным заместителем. В случае предельных кислот карбоксильная группа проявляет -I -эффект , а в непредельных (например, CH 2 =CH-COOH) и ароматических (С 6 Н 5 -СООН) – -I и -М -эффекты .

4. Карбоксильная группа, являясь электроноакцептором, вызывает дополнительную поляризацию связи С–Н в соседнем (α-) положении и увеличивает подвижность α-водородного атома в реакциях замещения по углеводородному радикалу.
См. также "Реакционные центры в молекулах карбоновых кислот".

Атомы водорода и кислорода в карбоксильной группе -СООН способны к образованию межмолекулярных водородных связей, что во многом определяет физические свойства карбоновых кислот.

Вследствие ассоциации молекул карбоновые кислоты имеют высокие температуры кипения и плавления. При нормальных условиях они существуют в жидком или твёрдом состоянии.

Например, простейший представитель – муравьиная кислота НСООН – бесцветная жидкость с т. кип. 101 °С, а чистая безводная уксусная кислота CH 3 COOH при охлаждении до 16,8 °С превращается в прозрачные кристаллы, напоминающие лед (отсюда ее название ледяная кислота ).
Видеоопыт "Ледяная уксусная кислота".
Простейшая ароматическая кислота - бензойная C 6 H 5 COOH (т. пл. 122,4°С) - легко возгоняется, т.е. переходит в газообразное состояние, минуя жидкое. При охлаждении её пары сублимирутся в кристаллы. Это свойство используется для очистки вещества от примесей.
Видеоопыт "Возгонка бензойной кислоты".

Растворимость карбоновых кислот в воде обусловлена образованием межмолекулярных водородных связей с растворителем:

Низшие гомологи С 1 -С 3 смешиваются с водой в любых соотношениях. С увеличением углеводородного радикала растворимость кислот в воде уменьшается. Высшие кислоты, например, пальмитиновая C 15 H 31 COOH и стеариновая C 17 H 35 COOH – бесцветные твердые вещества, не растворимые в воде.